1,2-dibenzyl-2-ethylpyrrolidine | 1228468-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dibenzyl-2-ethylpyrrolidine
• 英文别名: 1,2-Dibenzyl-2-ethylpyrrolidine
• CAS: 1228468-99-2
• 化学式: C₂₀H₂₅N
• 分子量: 279.425
• InChiKey: UKOWDIREVISRCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2-吡咯烷酮 、 乙基溴化镁 、 苄基溴化镁 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.75h， 以71%的产率得到1,2-dibenzyl-2-ethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  内酰胺/酰胺活化直接与格氏试剂和有机锂试剂进行内酰胺/酰胺的直接一锅顺序还原烷基化

  摘要：

  令人眼花the乱：已开发出第一种有效的通用单锅法，用于使用格氏试剂和有机锂试剂对内酰胺/酰胺进行还原性双烷基化（请参阅方案； DTBMP = 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶，Tf ＝三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201000652

文献信息

• Direct, One-pot Sequential Reductive Alkylation of Lactams/Amides with Grignard and Organolithium Reagents through Lactam/Amide Activation
  作者：Kai-Jiong Xiao、Jie-Min Luo、Ke-Yin Ye、Yu Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/anie.201000652

  日期：——

  Be dazzled by the sequence: The first efficient and general one‐pot method for the reductive bisalkylation of lactams/amides with Grignard and organolithium reagents has been developed (see scheme; DTBMP=2,6‐di‐tert‐butyl‐4‐methylpyridine, Tf=trifluoromethanesulfonyl).

  令人眼花the乱：已开发出第一种有效的通用单锅法，用于使用格氏试剂和有机锂试剂对内酰胺/酰胺进行还原性双烷基化（请参阅方案； DTBMP = 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶，Tf ＝三氟甲磺酰基）。
• NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：North Western University

  公开号：EP2771021A2

  公开（公告）日：2014-09-03
• [EN] NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NMDA ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2013063120A2

  公开（公告）日：2013-05-02

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds are contemplated for use in the treatment of diseases and disorders, such as learning, cognitive activities, and analgesia, particularly in alleviating and/or reducing neuropathic pain. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.
• General One-Pot Reductive<i>gem</i>-Bis-Alkylation of Tertiary Lactams/Amides: Rapid Construction of 1-Azaspirocycles and Formal Total Synthesis of (±)-Cephalotaxine
  作者：Kai-Jiong Xiao、Jie-Min Luo、Xiao-Er Xia、Yu Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/chem.201302096

  日期：2013.9.23

  the first general method for the direct transformation of tertiary lactams/amides into tert‐alkylamines. The method is based on in situ activation of amide with triflic anhydride/2,6‐di‐tert‐butyl‐4‐methylpyridine (DTBMP), followed by successive addition of two organometallic reagents of the same or different kinds to form two CC bonds. Both alkyl and functionalized organometallic reagents and enolates

  酰胺是一类高度稳定且易于获得的化合物。酰胺官能团构成对于C类有力引导/活化和保护基团的 C键的形成。叔叔烷基胺，包括1- azaspirocycle是许多生物活性天然产物和药物发现的重要结构特征。从酰胺到叔烷基胺的转化通常需要几个步骤。在本文中，我们报告了将叔内酰胺/酰胺直接转化为叔烷基胺的第一种通用方法的全部细节。该方法在酰胺与三氟甲磺酸酐/ 2,6-二的原位活化基于叔丁基-4-甲基吡啶（DTBMP），然后连续添加两种相同或不同种类的有机金属试剂，形成两个CC键。烷基和官能化的有机金属试剂和烯醇盐都可以用作亲核试剂。该方法显示出出色的1,2-和良好的1,3-不对称感应。用内酰胺直接构建1氮杂四环仅需两步，甚至只需一步即可。外消旋头孢他辛的简明正式全合成证明了该方法的强大功能。