13-methyl-2-tetradecenal | 326794-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 13-methyl-2-tetradecenal
• 英文别名: trans-13-Methyltetradec-2-enal；(E)-13-methyltetradec-2-enal
• CAS: 326794-24-5
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: XCQVBFWYULNOQE-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.4±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.838±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((1R,2R,5R)-2-hydroxypinan-3-imino)glycinate 、 13-methyl-2-tetradecenal 在 tris(ethoxy)monochloro titanium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到N-(+)-(1R,2R,5R)-2-hydroxy-3-pinanylidene-(2R,3R)-2-ethoxycarbonyl-3-hydroxy-14-methyl-3-pentadecenylamine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Sulfobacin A (Flavocristamide B), Sulfobacin B, and Flavocristamide A

  摘要：

  Sulfobacin A (flavocristamide B, 1), sulfobacin B (2), and flavocristamide A (3), biologically active sulfonolipids, have been efficiently synthesized utilizing the asymmetric aldol reaction of the Schiff base 8 derived from glycine eater and (+)-2-hydroxy-3-pinanone (HyPN). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00768-7
• 作为产物：
  描述：

  溴化异戊基三苯基磷 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 13-methyl-2-tetradecenal
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Sulfobacin A (Flavocristamide B), Sulfobacin B, and Flavocristamide A

  摘要：

  Sulfobacin A (flavocristamide B, 1), sulfobacin B (2), and flavocristamide A (3), biologically active sulfonolipids, have been efficiently synthesized utilizing the asymmetric aldol reaction of the Schiff base 8 derived from glycine eater and (+)-2-hydroxy-3-pinanone (HyPN). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00768-7

文献信息

• The BST1 Gene of Saccharomyces cerevisiaeIs the Sphingosine-1-phosphate Lyase
  作者：Julie D. Saba、Futoshi Nara、Alicia Bielawska、Steven Garrett、Yusuf A. Hannun

  DOI：10.1074/jbc.272.42.26087

  日期：1997.10

  differentiation, and apoptosis. Sphingosine 1-phosphate, a sphingolipid catabolite, is mitogenic in fibroblasts and inhibits the chemotactic mobility and invasiveness of human tumor cells. Sphingosine 1-phosphate degradation requires cleavage at the C2-3 carbon bond by sphingosine phosphate lyase. A yeast genetic approach was used to clone the first sphingosine phosphate lyase gene, BST1. BST1 overexpression

  鞘脂引起多种真核细胞应答，大多数涉及细胞生长，分化和凋亡的调节。1-磷酸鞘氨醇，一种鞘脂代谢物，在成纤维细胞中具有促有丝分裂作用，并抑制人肿瘤细胞的趋化性迁移和侵袭性。1-磷酸鞘氨醇的降解需要通过磷酸鞘氨醇裂解酶在C2-3碳键处裂解。酵母遗传方法用于克隆第一个鞘氨醇磷酸裂解酶基因BST1。BST1过表达赋予酵母对鞘氨醇的抗性。BST1缺失产生对外源D-赤型-鞘氨醇和植物鞘氨醇的敏感性，以及暴露于外源鞘氨醇后胞内1-磷酸鞘氨醇的积累。