(E)-2,3-di-iodo-prop-2-en-1-ol | 71264-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (E)-2,3-di-iodo-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (2E)-2,3-diiodoprop-2-en-1-ol；(E)-2,3-diiodoprop-2-en-1-ol
• CAS: 71264-49-8
• 化学式: C₃H₄I₂O
• 分子量: 309.873
• InChiKey: CYYOKOZRJLDIIJ-HNQUOIGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔苯甲酸甲酯 、 (E)-2,3-di-iodo-prop-2-en-1-ol 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到methyl 2-(5-hydroxypenta-1,3-diynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1,2-二碘代烯烃与末端炔烃的交叉偶联反应：不对称 1,3-丁二炔和 2-乙炔基苯并呋喃的选择性合成

  摘要：

  (E)-1,2-二碘烯烃被发现是制备不对称albuta-1,3-diynes 和2-ethynylbenzofurans 的有效构件。在乙酸钯（II）和碘化铜（I）存在下，以中等至良好的收率选择性地获得不对称的 1,3-丁二炔。此外，2-乙炔基苯酚与(E)-1,2-二碘代烯烃、乙酸钯(II)和碘化铜(I)通过简单加热反应在一锅中得到2-乙炔基苯并呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083251
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 在 sodium iodide 作用下， 以60%的产率得到(E)-2,3-di-iodo-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酸催化有机加成和取代反应的强大工具†

  摘要：

  已经开发出一种用于酸催化反应的新型绿色化学工具。多功能工具基于干固体材料向质子提供质子（H +）的能力，同时使用亲核试剂（例如NaI）。该方法可以在20–50°C的温度下进行以下反应：在R 2 C CH 2系统（R≠H）中将碘或醇选择性加成更多取代的碳，酯化反应，例如游离脂肪酸与甲醇的反应，以及在更高的温度下（60–100°C）：游离脂肪酸与受阻醇（异丙醇）的酯化反应，向C中添加碘C键，含杂环的氧的打开，在其他官能团或仲醇基存在下伯羟基被碘选择性取代，醇与腈（R-CN）酯化，脂肪酸甘油三酸酯酯交换成生物柴油和糖的次级部分上伯羟基（–CH 2 OH）的选择性衍生化，而没有任何保护。大多数反应也由重复使用的Dowex®阳离子交换树脂进行。

  DOI：

  10.1039/c4ra17321j

文献信息

• Stereoselective formation of 1,2-diiodoalkenes and their application in the stereoselective synthesis of highly functionalised alkenes via Suzuki and Stille coupling reactions
  作者：Nadine Hénaff、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/a906832e

  日期：——

  Treatment of an alkyne with iodine monochloride and sodium iodide at room temperature results in the formation of the thermodynamic (E)-diiodoalkene. The corresponding (Z)-diiodoalkene can also be produced, by treatment of the alkyne with iodine monochloride at −78 °C in the presence of tetraethylammonium iodide. Such 1,2-diiodoalkenes are useful for the synthesis of more functionalised alkenes by using either Stille or Suzuki cross-coupling protocols.

  在室温下将炔与单氯碘和碘化钠反应，可以形成热力学稳定的(E)-二碘烯。相应的(Z)-二碘烯可以通过在−78°C下，用四乙基铵碘化物处理炔与单氯碘来生成。这类1,2-二碘烯对于使用斯蒂尔（Stille）或铃木（Suzuki）交叉偶联方法合成更多功能化烯烃非常有用。
• Facile Synthesis of <i>E</i>‐Diiodoalkenes: H₂O₂‐Activated Reaction of Alkynes with Iodine
  作者：Alexander O. Terent'ev、Dmitry A. Borisov、Igor B. Krylov、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1080/00397910701545171

  日期：2007.9.1

  activate iodine in the addition reaction with triple bonds. A facile and technologically straightforward procedure was developed for the synthesis of E‐diiodoalkenes based on the reaction of alkynes with an I2–H2O2 system in THF. Selective iodination of terminal and internal alkynes containing electron‐donating and electron‐withdrawing substituents afforded 16 E‐diiodoalkenes in yields up to 89%.

  摘要 发现过氧化氢在与三键的加成反应中活化碘。基于炔烃与 I2-H2O2 体系在 THF 中的反应，开发了一种简便且技术上简单的合成 E-二碘代烯烃的方法。含有给电子和吸电子取代基的末端和内部炔烃的选择性碘化得到 16 个 E-二碘烯烃，产率高达 89%。
• Mapping Ambiphile Reactivity Trends in the <i>Anti</i> ‐(Hetero)annulation of Non‐Conjugated Alkenes via Pd ^II /Pd ^IV Catalysis
  作者：Hui‐Qi Ni、Phillippa Cooper、Shouliang Yang、Fen Wang、Neal Sach、Pranali G. Bedekar、Joyann S. Donaldson、Michelle Tran‐Dubé、Indrawan J. McAlpine、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202114346

  日期：2022.3.21

  from non-conjugated alkenyl amides and ambiphilic organohalides is described. Under PdII/PdIV catalysis, this [n+2] annulation proceeds in an anti-selective fashion and tolerates a wide array of ambiphiles, which are systematically benchmarked with respect to nucleophile identity, electrophile identity, and product ring-size. Otherwise unreactive ambiphilic ortho-haloacetophenones can be activated

  描述了从非共轭烯基酰胺和两亲性有机卤化物获得 5、6 和 7 元碳环和杂环的方法。在 Pd II /Pd IV催化下，这种 [ n +2] 环化以反选择性方式进行，并耐受多种双亲剂，这些双亲剂在亲核体特性、亲电子体特性和产物环大小方面进行了系统的基准测试。另外，非反应性两亲性邻卤代苯乙酮可以使用胺助催化剂来活化。
• The facile synthesis of diiodoalkenes by the addition of I2 to alkynes on alumina.
  作者：Steven Larson、Teresa Luidhardt、George W. Kabalka、Richard M. Pagni

  DOI：10.1016/0040-4039(88)80009-1

  日期：1988.1

  Iodine adds to a variety of alkynes on alumina at or slightly above room temperature to form diiodoalkenes.

  在室温或略高于室温的条件下，碘会在氧化铝上添加各种炔烃，从而形成二碘代烯烃。
• FeCl₃-Mediated Reaction of Alkynols with Iodine: An Efficient and Convenient Synthetic Route to Vinyl Iodides
  作者：Lei Su、Chun-Yan Lei、Wei-Yong Fan、Liang-Xian Liu

  DOI：10.1080/00397911.2010.481739

  日期：2011.3.28

  [image omitted] The FeCl3-mediated reaction of alkynols with iodine resulted in intramolecular addition of hydroxyl to alkyne to produce a wide range of iodocycloenol ethers in good to excellent yields under mild reaction conditions. On the other hand, 1,2-diiodides were obtained in good yields when propargyl alcohol reacted with iodine in the same condition.

表征谱图