4'-甲氧基-4-(对甲氧基苯基)苯丁酮 | 71501-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4'-甲氧基-4-(对甲氧基苯基)苯丁酮
• 中文别名: 环己基异辛基邻苯二甲酸酯
• 英文名称: 1,4-bis(4-methoxyphenyl)butan-1-one
• 英文别名: 1,4-bis-(4-methoxy-phenyl)-butan-1-one；1,4-Bis-(4-methoxy-phenyl)-butan-1-on；4'-methoxy-4-(p-methoxyphenyl)butyrophenone；1,4-bis-(4-methoxyphenyl)butan-1-one
• CAS: 71501-17-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• mdl: MFCD30711890
• 分子量: 284.355
• InChiKey: HCSVINSPTVVFOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-甲氧基-4-(对甲氧基苯基)苯丁酮 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1,4-bis(4-methoxyphenyl)butane
  参考文献：
  名称：

  选择素介导的细胞粘附的新型合成抑制剂：1，6-双[3-（3-羧甲基苯基）-4-（2-α-D-甘露吡喃糖基氧基）苯基]己烷（TBC1269）的合成。

  摘要：

  E-选择素的高亲和力配体，唾液酸二-Lewis（x）（sLe（x）Le（x），1）的报道促使我们将对先前报道的基于联苯的抑制剂进行修饰，从而提供与蛋白质。分析了这些化合物抑制带有唾液酸的Lewis（x）（sLe（x），2）HL-60细胞与E-，P-和L-选择蛋白融合蛋白结合的能力。我们报告说，包含简单的非寡糖选择素拮抗剂的多个组成部分的二聚体或三聚体化合物抑制sLe（x）依赖性结合，并具有比单体化合物显着增强的效力。增强的效力与单个选择素凝集素结构域内的其他结合相互作用一致。然而，不能排除与多个凝集素结构域的多价相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm9704917
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙基苯甲醚 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4'-甲氧基-4-(对甲氧基苯基)苯丁酮
  参考文献：
  名称：

  镍催化的 C(sp2)-C(sp3) 交叉偶联中芳香酯的配体控制化学选择性 C(酰基)-O 键与 C(芳基)-C 键的活化

  摘要：

  开发了一种配体控制和位点选择性镍催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，以芳香酯和烷基有机硼试剂作为偶联伙伴。该方法通过成功抑制不需要的 β-氢化物消除过程，以直接的方式为 C(sp2)-C(sp3) 键的形成提供了一条简便的途径。通过简单地切换磷配体，酯底物分别转化为烷基化芳烃和酮产物。这种新开发的协议的实用性体现在其广泛的底物范围、广泛的官能团耐受性和在合成生物活性化合物的关键中间体的合成中的应用。对氧化加成步骤的 DFT 研究有助于合理化这种有趣的反应化学选择性：

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12865

文献信息

• Metal-free visible light photoredox enables generation of carbyne equivalents <i>via</i> phosphonium ylide C–H activation
  作者：Mrinmoy Das、Minh Duy Vu、Qi Zhang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/c8sc04195d

  日期：——

  has recently been generated from hypervalent iodine precursors via photoredox catalysis. Given the underexplored chemistry of carbyne, due to the paucity of carbyne sources, we are intrigued to discover a new source for this reactive species from classical reagents – phosphonium ylides. Our novel strategy employing phosphonium ylides in an olefin hydrocarbonation reaction features a facile approach

  卡宾是一种有趣的合成中间体，最近通过光氧化还原催化从高价碘前体生成。由于卡炔来源的缺乏，卡炔的化学性质尚未得到充分探索，我们很高兴从经典试剂中发现这种活性物质的新来源——鏻叶立德。我们在烯烃烃化反应中采用磷叶立德的新策略具有通过无金属和良性反应条件构建碳-碳键的简便方法。此外，烃化产物以高度区域选择性的方式输送。
• A metal-free desulfurizing radical reductive C–C coupling of thiols and alkenes
  作者：Qixue Qin、Weijing Wang、Cheng Zhang、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c9cc05378f

  日期：——

  An intermolecular reductive C–C coupling of electrophilic alkyl radicals and alkenes has been developed. Thiols were used as both hydrogen-donating reagents and alkyl radical precursors in the presence of triethyl phosphite and radical initiator. A wide range of alkenes, including styrenes, and aliphatic olefins were well tolerated in this transformation. Mechanistic studies indicated that a phosphite

  已经开发出亲电烷基和烯烃的分子间还原性C–C偶联。在亚磷酸三乙酯和自由基引发剂的存在下，硫醇既用作给氢试剂，又用作烷基自由基前体。在这种转化中，包括苯乙烯和脂肪族烯烃在内的各种烯烃均具有良好的耐受性。机理研究表明，亚磷酸酯促进了硫醇的自由基脱硫，以进入亲电子烷基自由基，并且自由基链的扩散过程可能与这种转化有关。
• Cross-Coupling of Amides with Alkylboranes via Nickel-Catalyzed C–N Bond Cleavage
  作者：Xiangqian Liu、Chien-Chi Hsiao、Lin Guo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01021

  日期：2018.5.18

  A protocol for the nickel-catalyzed alkylation of amides was established. The use of alkylboranes as nucleophilic partners allowed the use of mild reaction conditions and compatibility of various functional groups with respect to both coupling partners. The catalytic alkylation proceeded selectively at the amides in the presence of other functional groups as well as other carboxylic acid derived moieties

  建立了镍催化酰胺烷基化的方案。使用烷基硼烷作为亲核配偶体允许使用温和的反应条件以及各种官能团相对于两个偶合配偶体的相容性。在其他官能团以及其他羧酸衍生的部分的存在下，催化烷基化在酰胺处选择性地进行。
• Di- and trivalent small molecule selectin inhibitors
  申请人：Texas Biotechnology Corporation

  公开号：US05919768A1

  公开（公告）日：1999-07-06

  The present invention provides compounds having structure (II), and the pharmaceutically acceptable salts, esters, amides and prodrugs thereof.

  本发明提供具有结构（II）的化合物及其药学上可接受的盐、酯、酰胺和前药。
• Reactivity in Nickel‐Catalyzed Multi‐component Sequential Reductive Cross‐Coupling Reactions
  作者：Haifeng Chen、Huifeng Yue、Chen Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.202204144

  日期：2022.8.15

  The nickel-catalyzed three-component reductive carbonylation of alkyl halides, aryl halides, and ethyl chloroformate is described. The use of ethyl chloroformate as a safe and readily available source of CO provides an efficient and practical alternative for the synthesis of aryl-alkyl ketones.

  描述了烷基卤化物、芳基卤化物和氯甲酸乙酯的镍催化三组分还原羰基化。使用氯甲酸乙酯作为一种安全且容易获得的 CO 来源，为芳基烷基酮的合成提供了一种有效且实用的替代方案。