4'-甲氧基-3-联苯羧酸乙酯 | 607693-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4'-甲氧基-3-联苯羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4'-methoxybiphenyl-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4'-methoxy-1,1'-biphenyl-3-carboxylate；Ethyl 3-(4-methoxyphenyl)benzoate
• CAS: 607693-71-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: JDEQDFXAERQEKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-甲氧基-3-联苯羧酸乙酯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到4’-羟基联苯-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Unusual polymorphism in new bent-shaped liquid crystals based on biphenyl as a central molecular core

  摘要：

  具有联苯作为中心核心的弯曲形态基团已被合成，并研究了末端链和酯作为连接基团的取向。针对所研究的分子核心，我们已经确定这两个参数对向列相性质起重要作用。多氟烷基末端链支持向列相的形成，而手性乳酸酯末端链的引入破坏了第一种酯基相互取向方式附着在中心核心上的向列相。相反，对于酯基的相反取向，末端链对向列相性质没有影响，并且所有化合物都发现了柱状相。对于具有氟化链的基团，发现了独特的相序列。在两种不同的层状SmCP相之间的温度区间内观察到了广义倾斜液晶相SmC_G，并通过X射线和介电测量进行了表征。介电谱数据是独特的，并首次在SmC_G相中提供了关于分子动力学的新信息。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.75
• 作为产物：
  描述：

  (3-(ethoxycarbonyl)phenyl)magnesium chloride 在 palladium diacetate 、 (1-[2-(di-tert-butylphosphanyl)phenyl]-4-methoxypiperidine) 、 四氯化钛 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 4'-甲氧基-3-联苯羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  芳基氟化物和有机钛 (IV) 试剂的通用钯催化交叉偶联

  摘要：

  Pd(OAc) 2 /1-[2-(二-叔丁基膦酰基)苯基]-4-甲氧基-哌啶被证明可以有效地催化芳基氟和芳基(烷基)钛试剂的交叉偶联。缺电子和富电子芳基氟化物均可与亲核试剂有效反应并提供广泛的官能团耐受性。2-芳基化产物是通过选择性激活 C-F 键实现的。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-021-02796-6

文献信息

• Expedient Preparation of Aryllithium and Arylzinc Reagents from Aryl Chlorides Using Lithium 4,4′-Di-tert-Butylbiphenylide and Zinc(II) Chloride
  作者：Paul Knochel、Zhi-Liang Shen、Korbinian Sommer

  DOI：10.1055/s-0034-1380697

  日期：——

  aryllithium and zinc reagents from inexpensive and readily available aryl chlorides by using lithium 4,4′-di-tert-butylbiphenylide (LiDBB) as a lithiation reagent. The resulting organometallic reagents underwent subsequent reactions with a variety of electrophiles, such as an aldehydes, DMF, PhSSO2Ph, TsCN, an aryl halide, or an acid chloride (through Pd-catalyzed cross-coupling). Aryl chlorides bearing substituents

  摘要 我们报告了一种有效的方法，该方法通过使用4,4'-二叔丁基联苯锂（LiDBB）作为锂化试剂，从廉价且易于获得的芳基氯化物制备芳基锂和锌试剂。所得的有机金属试剂与各种亲电试剂（例如醛，DMF，PhSSO 2 Ph，TsCN，芳基卤化物或酰氯）进行后续反应（通过Pd催化的交叉偶联）。带有取代基的芳基氯化物，包括甲氧基，3,4-亚甲二氧基，氟化物，TMS，OTMS，NMe 2乙缩醛和缩酮被证明是合适的底物。有趣的是，只要使用N，N，N′-三甲基乙二胺的锂酰胺（LiTMDA）将甲酰基暂时转化为α-氨基醇盐，也可以使用含有甲酰基的芳基氯化物。当在加入LiDBB之前用n- BuLi使质子去质子化时，羟基的存在也被容许。 我们报告了一种有效的方法，该方法通过使用4,4'-二叔丁基联苯锂（LiDBB）作为锂化试剂，从廉价且易于获得的芳基氯化物制备芳基锂和锌试剂。所得的有机金属试剂与各种亲电试剂（例如醛，DMF，PhSSO
• Palladium Membrane-Installed Microchannel Devices for Instantaneous Suzuki-Miyaura Cross-Coupling
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Toshihiro Watanabe、Tomohiko Beppu、Naoshi Fukuyama、Kaoru Torii、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/chem.201000511

  日期：——

  Instantaneous catalytic carbon–carbon bond‐forming reactions were achieved in catalytic membrane‐installed microchannel devices that have a polymeric palladium‐complex membrane. The catalytic membrane‐installed microchannel devices were provided inside the microchannels by means of coordinative and ionic molecular convolution at the interface between the organic and aqueous phases flowing laminarly

  在装有聚合钯复合膜的催化膜安装微通道装置中，实现了瞬间催化碳-碳键形成反应。通过层流流动的有机相和水相之间的界面上的配位和离子分子卷积，在微通道内部提供了安装催化膜的微通道装置，非交联的线性聚合物配体和钯物质都溶解在其中。芳基，杂芳基和链烯基卤化物与芳基硼酸和四芳基硼酸钠的钯催化的Suzuki-Miyaura反应是通过安装在膜上的催化微通道装置进行的，以在5 s的停留时间内定量获得联芳基，杂芳基和芳基烯烃的收率。在定义的通道区域中。
• Structure-activity relationship studies for the development of inhibitors of murine adipose triglyceride lipase (ATGL)
  作者：Nicole Mayer、Martina Schweiger、Elisabeth Fuchs、Anna K. Migglautsch、Carina Doler、Gernot F. Grabner、Matthias Romauch、Michaela-Christina Melcher、Rudolf Zechner、Robert Zimmermann、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115610

  日期：2020.8

  non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD) generalized in the term metabolic syndrome. Adipose triglyceride lipase (ATGL) is the initial enzyme in the hydrolysis of intracellular triacylglycerol (TG) stores, liberating fatty acids that are released from adipocytes into the circulation. Hence, ATGL-specific inhibitors have the potential to lower circulating FA concentrations, and counteract the development of insulin

  高血清脂肪酸（FA）水平与胰岛素抵抗的发展存在因果关系，胰岛素抵抗最终发展为2型糖尿病和在代谢综合征中普遍存在的非酒精性脂肪肝疾病（NAFLD）。甘油三酸酯脂肪酶（ATGL）是细胞内三酰基甘油（TG）储存液水解的初始酶，可释放从脂肪细胞释放到循环中的脂肪酸。因此，ATGL特异性抑制剂具有降低循环FA浓度并抵消胰岛素抵抗和NAFLD发生的潜力。在本文中，我们报告了鼠ATGL的小分子抑制剂的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致Atglistatin的发展。Atglistatin是鼠ATGL的特异性抑制剂，
• Unified Protocol for Fe-Based Catalyzed Biaryl Cross-Couplings between Various Aryl Electrophiles and Aryl Grignard Reagents
  作者：Lei Wang、Yi-Ming Wei、Yan Zhao、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00151

  日期：2019.5.3

  Ti(OEt)4/PhOM enabled a highly general iron-based catalyst system, which could efficiently catalyze the biaryl coupling reaction between various electrophiles (I, Br, Cl, OTs, OCONMe2, OSO2NMe2) and common or functionalized aryl Grignard reagents with high functional group tolerance. Selective couplings of aryl iodides and bromides over the corresponding oxygen-based electrophiles have been achieved, and

  常用的FeCl 3 / SIPr与Ti（OEt）4 / PhOM的组合可实现高度通用的铁基催化剂体系，该体系可有效催化各种亲电试剂（I，Br，Cl，OTs，OCONMe 2， OSO 2 NMe 2）和具有高官能团耐受性的常用或官能化芳基格氏试剂。已经实现了芳基碘化物和溴化物在相应的基于氧的亲电试剂上的选择性偶联，因此，通过正交偶联策略方便地合成了阿尼芬净的三联苯甲酸中间体。
• Preparation of Unsymmetrical Biaryls by Pd(II)-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Iodides
  作者：Liqiang Wang、Wenjun Lu

  DOI：10.1021/ol802865c

  日期：2009.3.5

  The Ullmann homo- and cross-couplings of aryl iodides are carried out to afford symmetrical and unsymmetrical biaryls in moderate to good yields in a catalytic system of Pd(OAc)2/K2CO3/MeCOEt. The high selectivity of unsymmetrical biaryl products in cross-couplings mainly depends on the reactivity difference between two iodoarene substrates and their employed ratios.

  在Pd（OAc）2 / K 2 CO 3 / MeCOEt催化体系中，进行芳基碘化物的乌尔曼均偶联和交叉偶联，以中等到良好的收率得到对称和不对称的联芳基。不对称联芳基产物在交叉偶联中的高选择性主要取决于两个碘芳烃底物之间的反应性差异以及它们的使用比例。