(1-methyl-1H-indol-3-yl)(piperidin-1′-yl)methanone | 207619-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-methyl-1H-indol-3-yl)(piperidin-1′-yl)methanone
• 英文别名: (1-methyl-1H-indol-3-yl)(piperidino)methanone；(1-methylindol-3-yl)-piperidin-1-ylmethanone
• CAS: 207619-48-5
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• mdl: MFCD04126332
• 分子量: 242.321
• InChiKey: CAIMODZTAIIUJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >36.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methyl-1H-indol-3-yl)(piperidin-1′-yl)methanone 在 1,2-二溴四氯乙烷 、 偶氮二异丁腈 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-溴吲哚的新型自由基环化。六氢吡咯并[3,4-b]吲哚的合成

  摘要：

  六氢吡咯并[3,4-b]吲哚 6、10 和 13 分别由 2-溴-3-甲酰胺 5、9 和 12 通过 1,5-自由基易位过程和 5-endo-trig 获得环化至吲哚 C-2 位。

  DOI：

  10.1039/b101859k
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟乙酰基)吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (1-methyl-1H-indol-3-yl)(piperidin-1′-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过3-三氟乙酰基吲哚与二烷基酰胺锂的卤代裂解反应合成吲哚-3-羧酰胺

  摘要：

  3-三氟乙酰基吲哚（4）与二烷基酰胺锂的反应以良好或优异的产率得到相应的吲哚-3-羧酰胺（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00505-x

文献信息

• Acylative Coupling of Amine and Indole Using Chloroform as a Carbonyl Group
  作者：Yuika Nishida、Norihiko Takeda、Kenji Matsuno、Okiko Miyata、Masafumi Ueda

  DOI：10.1002/ejoc.201800571

  日期：2018.8.7

  Chloroform‐mediated acylative coupling of amines and indoles has been developed. Indoles and amines in chloroform were treated with dimethylzinc in the presence of air, resulting in a three‐component acylative coupling reaction in which in‐situ generation of phosgene produces indole‐3‐carboxamides.

  已开发出氯仿介导的胺和吲哚的酰基偶联。在空气中用二甲基锌处理氯仿中的吲哚和胺，导致三组分酰基偶联反应，在该反应中原位产生的光气会生成吲哚-3-羧酰胺。
• A novel radical cyclization of 2-bromoindoles. Synthesis of hexahydropyrrolo[3,4-b]indoles
  作者：Gordon W. Gribble、Heidi L. Fraser、Jeanese C. Badenock

  DOI：10.1039/b101859k

  日期：——

  Hexahydropyrrolo[3,4-b]indoles 6, 10, and 13 are obtained from 2-bromo-3-carboxamides 5, 9, and 12, respectively, by a 1,5-radical translocation process followed by 5-endo-trig cyclization to the indole C-2 position.

  六氢吡咯并[3,4-b]吲哚 6、10 和 13 分别由 2-溴-3-甲酰胺 5、9 和 12 通过 1,5-自由基易位过程和 5-endo-trig 获得环化至吲哚 C-2 位。
• Synthesis of indole-3-carboxamides via a haloform cleavage reaction of 3-trifluoroacetylindole with lithium dialkylamides
  作者：Heidi L. Hassinger、Richard M. Soll、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00505-x

  日期：1998.5

  Reaction of 3-trifluoroacetylindole (4) with lithium dialkylamides affords the corresponding indole-3-carboxamides (5) in good to excellent yields.

  3-三氟乙酰基吲哚（4）与二烷基酰胺锂的反应以良好或优异的产率得到相应的吲哚-3-羧酰胺（5）。