5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-methanesulfonyl-D-ribononitrile | 1177429-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-methanesulfonyl-D-ribononitrile
• CAS: 1177429-63-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₅S
• 分子量: 249.288
• InChiKey: VJJZKXNKVZFURU-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  85.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-methanesulfonyl-D-ribononitrile 、 4-氟苯基溴化镁 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到(3aR,4S,6aS)-6-(4-fluorophenyl)-2,2,4-trimethyl-3a,6a-dihydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一系列新的环状糖亚胺的合成及其对岩藻糖苷酶的抑制活性—原位形成及其饱和对应物的测定

  摘要：

  通过串联亲核加成/取代反应进行一系列芳基取代的环状糖亚胺的合成。如此获得的酮亚胺显示岩藻糖苷酶抑制活性（IC 50  = 46–556μM）。在将硼氢化钠添加到酶法测定储备液中后，制备并测定其还原的对应物。吡咯烷强烈抑制岩藻糖苷酶（IC 50  = 0.65–150μM）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.075
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 叔丁醇 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以47%的产率得到5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-methanesulfonyl-D-ribononitrile
  参考文献：
  名称：

  一系列新的环状糖亚胺的合成及其对岩藻糖苷酶的抑制活性—原位形成及其饱和对应物的测定

  摘要：

  通过串联亲核加成/取代反应进行一系列芳基取代的环状糖亚胺的合成。如此获得的酮亚胺显示岩藻糖苷酶抑制活性（IC 50  = 46–556μM）。在将硼氢化钠添加到酶法测定储备液中后，制备并测定其还原的对应物。吡咯烷强烈抑制岩藻糖苷酶（IC 50  = 0.65–150μM）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.075

文献信息

• Synthesis of 4-amino-4,5-dideoxy-l-lyxofuranose derivatives and their evaluation as fucosidase inhibitors
  作者：Carine Chevrier、Didier Le Nouën、Albert Defoin、Céline Tarnus

  DOI：10.1016/j.carres.2011.03.030

  日期：2011.7

  The nitrone 4 (4,5-dideoxy-4-hydroxylamino-3,4-O-isopropylidene-L-lyxofuranose) was synthesised from D-ribose and used as key intermediate for the preparation of fucosidase inhibitors. We describe two transformations of 4. Hydrolysis with aqueous sulfur dioxide gave the known potent nanomolar inhibitor 4-amino-4,5-dideoxy-L-lyxofuranose (3). 1,3-Dipolar cycloaddition with enol ethers led to the related

  从D-核糖合成了4（4-，5-二脱氧-4-羟基氨基-3,4-O-异亚丙基-L-呋喃呋喃糖）硝酮4，并将其用作制备岩藻糖苷酶抑制剂的关键中间体。我们描述了4的两种转化。用二氧化硫水溶液水解得到已知的有效纳摩尔抑制剂4-氨基-4,5-二脱氧-L-呋喃呋喃糖（3）。用烯醇醚进行的1，3-偶极环加成反应产生了相关的1,2,5,6-四脱氧-2,5-亚氨基-L-高庚糖酸酯2a，酸2b和相应的庚醇2c。已经评估了新的亚氨基糖对牛肾中α-L-岩藻糖苷酶的抑制活性。事实证明，醇2c在与氨基糖3相同的范围内是一种有效的抑制剂（K（i）= 8对10nM）。