potassium α-phenylglycidate | 98324-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: potassium α-phenylglycidate
• 英文别名: Potassium;2-phenyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 98324-46-0
• 化学式: C₉H₇O₃*K
• 分子量: 202.251
• InChiKey: ZUTTYJXDKZYKNQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.33
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium α-phenylglycidate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 R-(+)-α-phenylglyceric acid
  参考文献：
  名称：

  α-苯基缩水甘油酸的合成，手性和绝对构型

  摘要：

  α-苯基缩水甘油酸钾（扁桃酸酯消旋酶的不可逆抑制剂）的（+）-和（-）对映体是通过用R-（-）-2-辛醇拆分非对映体酯而合成的。拆分的α-苯基缩水甘油酸酯的碱催化开环得到2,3-二羟基-2-苯基丙酸的对映体，该对映体也通过使用麻黄碱拆分外消旋二羟基酸而获得。比较α-苯基缩水甘油酸和2,3-二羟基-2-苯基丙酸的酯与结构相似的阿奇和扁桃酸及其2-甲氧基衍生物的手性，表明（-）-甲基2对应于α-苯基缩水甘油酸钾的（+）-对映异构体的，3-二羟基-2-苯基丙酸酯，以及衍生自相同（+）-钾盐的α-苯基缩水甘油酸的酯，都与S-（+）-香气和扁桃酸有关。根据手性数据确定的构型分配通过氢化铝锂还原（-）-2-辛基S-和R-α-苯基缩水甘油酯而得到证实，这仅导致R-（-）-和S- （+）-2-苯基-1，2-丙二醇分别先前在构型上与R-（-）-和S-（+）-芳构酸相关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96519-6
• 作为产物：
  描述：

  异丙托溴铵EP杂质L 、 间氯过氧苯甲酸 、 氢氧化钾 生成 potassium α-phenylglycidate
  参考文献：
  名称：

  WHITMAN, CH. P.;CRAIG, J. C.;KENYON, G. L., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 7, 1183-1192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α,β-epoxy diazomethyl ketones
  作者：L. Thijs、F.L.M. Smeets、P.J.M. Cillissen、J. Harmsen、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80105-0

  日期：1980.1

  The preparation of eighteen epoxy diazomethyl ketones 1 is described. Two general methods were developed. Firstly, treatment of the mixed anhydrides of glycidic acids and carbonic acid ester with diazomethane led to the title compounds in yields ranging from 17–74%. Secondly, glycidyl chlorides which were obtained from sodium glycidates and oxalyl chloride, gave the desired products upon treatment

  描述了十八种环氧重氮甲基酮1的制备。开发了两种通用方法。首先，用重氮甲烷处理缩水甘油酸和碳酸酯的混合酸酐会导致标题化合物的收率在17-74％之间。其次，由缩水甘油酸钠和草酰氯制得的缩水甘油氯经重氮甲烷处理后可提供所需的产物（收率60-74％）。所需的α，β-环氧羧酸酯是通过Darzens缩合和α，β-不饱和酯的环氧化制备的，但在某些情况下还可以通过α-氧代羧酸酯与重氮甲烷的反应制得。
• [EN] METHOD FOR THE MANUFACTURE OF COMPOUNDS CONTAINING AN a-OXY PHOSPHORUS GROUP<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION DE COMPOSÉS CONTENANT UN GROUPE ?-OXY-PHOSPHORÉ
  申请人：STRAITMARK HOLDING AG

  公开号：WO2012098255A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  A method for the manufacture of compounds containing an α-oxy phosphorus group is disclosed. A P-O component having at least one P-O-P moiety, whereby at least one phosphorus has the +3 oxidation state, is added in specific proportions to a compound containing an α-oxy carboxylic acid group, followed by conducting the reaction and adding water subsequently. The compounds containing an α-oxy phosphorus group formed can then be recovered.

  披露了一种含有α-氧磷基团的化合物的制造方法。将至少含有一个P-O-P基团的P-O组分，其中至少一个磷处于+3氧化态，按特定比例添加到含有α-氧羧酸基团的化合物中，然后进行反应并在随后加入水。随后可以回收形成的含有α-氧磷基团的化合物。
• METHOD FOR THE MANUFACTURE OF COMPOUNDS CONTAINING AN alpha-OXY PHOSPHORUS GROUP
  申请人：Straitmark Holding AG

  公开号：EP2665734B1

  公开（公告）日：2016-06-29
• Synthesis, chiroptical properties and absolute configuration of α-phenylglycidic acid
  作者：Christian P. Whitman、J.Cymerman Craig、George L. Kenyon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96519-6

  日期：1985.1

  (+)-potassium salt, were all configurationally related to S-(+)-atrolactic and mandelic acids. The configurational assignments made on the basis of the chiroptical data were confirmed by lithium aluminum hydride reduction of the (-)-2-octyl S- and R-α-phenylglycidates, which led exclusively to the R-(-)- and S-(+)-2-phenyl-1, 2-propanediols, respectively, previously related configurationally to R-(-)- and S-(+)-atrolactic

  α-苯基缩水甘油酸钾（扁桃酸酯消旋酶的不可逆抑制剂）的（+）-和（-）对映体是通过用R-（-）-2-辛醇拆分非对映体酯而合成的。拆分的α-苯基缩水甘油酸酯的碱催化开环得到2,3-二羟基-2-苯基丙酸的对映体，该对映体也通过使用麻黄碱拆分外消旋二羟基酸而获得。比较α-苯基缩水甘油酸和2,3-二羟基-2-苯基丙酸的酯与结构相似的阿奇和扁桃酸及其2-甲氧基衍生物的手性，表明（-）-甲基2对应于α-苯基缩水甘油酸钾的（+）-对映异构体的，3-二羟基-2-苯基丙酸酯，以及衍生自相同（+）-钾盐的α-苯基缩水甘油酸的酯，都与S-（+）-香气和扁桃酸有关。根据手性数据确定的构型分配通过氢化铝锂还原（-）-2-辛基S-和R-α-苯基缩水甘油酯而得到证实，这仅导致R-（-）-和S- （+）-2-苯基-1，2-丙二醇分别先前在构型上与R-（-）-和S-（+）-芳构酸相关。
• WHITMAN, CH. P.;CRAIG, J. C.;KENYON, G. L., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 7, 1183-1192
  作者：WHITMAN, CH. P.、CRAIG, J. C.、KENYON, G. L.

  DOI：——

  日期：——