2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyrazine | 928319-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 928319-37-3
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃
• 分子量: 229.669
• InChiKey: XMKDGQKMYZJLHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyrazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到3-bromo-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物与癌细胞系的结构活性关系研究

  摘要：

  设计了新型的咪唑并[1,2-a]吡嗪类抑制剂，该抑制剂是通过将α-氨基吡嗪与α-卤代羰基化合物缩合，然后进行亲电取代而合成的。评价了对四种癌细胞系的细胞毒性作用。根据初步数据，重新设计了咪唑并[1,2-a]吡嗪模板以提高活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.035
• 作为产物：
  描述：

  氨基吡嗪 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 在 extract of Aloevera 作用下， 以 水 为溶剂， 以78 %的产率得到2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Acemannan from Aloe Vera Extract: A Catalyst-Free, Approach for the Access of Imidazole-Fused Nitrogen-Bridgehead Heterocycles

  摘要：

  摘要： 通过高效的一锅煮、环境友好和区域选择性策略合成了一系列 2-苯基取代的咪唑吡啶、吡嗪和嘧啶。 通过一种高效的单锅、对环境无害和具有区域选择性的策略合成了一系列 2-苯基取代的咪唑并吡啶、吡嗪和嘧啶。 2-溴羰基化合物与 2-氨基吡啶、2-氨基吡嗪、2-氨基嘧啶和 2- 2- 氨基吡啶、2- 氨基吡嗪、2- 氨基嘧啶之间的反应。据我们所知 据我们所知，这是第一个用芦荟促进合成这种重要支架的方法。 在药物化学和材料化学中的潜在应用。使用芦荟作为可生物再生和生物降解的反应介质 可生物降解的反应介质和促进剂，操作简单，使用现成的底物 底物、反应条件温和、底物范围广、反应时间短、易于操作、产率高、 和高产率等优点，使所公开的方案成为现有方法的一个优越替代方案。取代的 得到的咪唑吡啶、吡嗪和嘧啶的产率分别为 95%、76% 和 84%。

  DOI：

  10.2174/1570178620666221116093457

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOPYRIDINES
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2010064020A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention relates to compounds of formula (I): and their pharmaceutically acceptable salts and solvates, which are inhibitors of SSAO activity. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the treatment or prevention of medical conditions wherein inhibition of SSAO activity is beneficial, such as inflammatory diseases and immune disorders.

  这项发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，这些化合物是SSAO活性的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗或预防抑制SSAO活性有益的医疗状况，如炎症性疾病和免疫紊乱。
• Efficient Access to Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines/pyrazines/pyrimidines via Catalyst-Free Annulation Reaction under Microwave Irradiation in Green Solvent
  作者：R. Nishanth Rao、Balamurali MM、Barnali Maiti、Ranjit Thakuria、Kaushik Chanda

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00173

  日期：2018.3.12

  heteroannulation reaction for imidazo[1,2-a]pyridines/pyrimidines/pyrazines was developed in green solvent under microwave irradiation. Using H2O-IPA as the reaction medium, various substituted 2-aminopyridines/pyrazines/pyrimidines underwent annulation reaction with α-bromoketones under microwave irradiation to provide the corresponding imidazo[1,2-a]pyridines/pyrimidines/pyrazines in excellent yields. The

  微波辐射下，在绿色溶剂中开发了咪唑并[1,2- a ]吡啶/嘧啶/吡嗪的快速无催化剂杂环化反应。以H 2 O-IPA为反应介质，在微波辐射下，各种取代的2-氨基吡啶/吡嗪/嘧啶与α-溴酮进行环化反应，得到相应的咪唑并[1,2- a]。]吡啶/嘧啶/吡嗪，产率高。合成方法似乎非常简单并且优于已报道的方法，具有高度丰富的商业试剂和强大的扩展分子多样性的能力。本合成序列可视为对环境有益的过程，该过程允许引入结构多样性的三个点以优异的纯度和产率扩展化学空间。评价了衍生物的抗炎和抗微生物活性。筛选结果发现了三种抑制白蛋白变性的衍生物，其中两种衍生物对变形杆菌和克雷伯菌具有活性菌。这些积极的生物测定结果表明，可以以生态友好的方式快速制备潜在的抗炎药库，并为药物化学家提供了有关药物发现的新见解。
• Imidazopyridine Compounds
  申请人：Nilsson Marianne

  公开号：US20120010188A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention relates to compounds of formula (I): and their pharmaceutically acceptable salts and solvates, which are inhibitors of SSAO activity. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the treatment or prevention of medical conditions wherein inhibition of SSAO activity is beneficial, such as inflammatory diseases and immune disorders.

  本发明涉及公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物，它们是SSAO活性抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物和使用这些化合物治疗或预防抑制SSAO活性有益的医疗条件，例如炎症性疾病和免疫紊乱。
• IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Proximagen Limited

  公开号：US20150239905A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The invention relates to compounds of formula (I): and their pharmaceutically acceptable salts and solvates, which are inhibitors of SSAO activity. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the treatment or prevention of medical conditions wherein inhibition of SSAO activity is beneficial, such as inflammatory diseases and immune disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂，它们是SSAO活性的抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗或预防抑制SSAO活性有益的医疗状况，例如炎症性疾病和免疫障碍。
• Structure activity relationship studies of imidazo[1,2-a]pyrazine derivatives against cancer cell lines
  作者：Shailaja Myadaraboina、Manjula Alla、Venkateshwarlu Saddanapu、Vittal Rao Bommena、Anthony Addlagatta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.035

  日期：2010.11

  Designed novel imidazo[1,2-a]pyrazine based inhibitors, synthesized by condensing α-aminopyrazines with α-halocarbonyl compounds followed by electrophilic substitutions. Cytotoxic effects on four cancer cell lines evaluated. Based on preliminary data, imidazo[1,2-a]pyrazine template redesigned to improve activity.

  设计了新型的咪唑并[1,2-a]吡嗪类抑制剂，该抑制剂是通过将α-氨基吡嗪与α-卤代羰基化合物缩合，然后进行亲电取代而合成的。评价了对四种癌细胞系的细胞毒性作用。根据初步数据，重新设计了咪唑并[1,2-a]吡嗪模板以提高活性。