3-methylbenzo[g]quinoline-5,10-dione | 83669-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methylbenzo[g]quinoline-5,10-dione
• 英文别名: 3-methyl-1-azaanthracene-9,10-dione；3-methyl-1-azaanthrquinone；3-methyl-benzo[g]quinoline-5,10-dione
• CAS: 83669-73-2
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: DCGFZAUMBPWUPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbenzo[g]quinoline-5,10-dione 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到3-chloromethyl-1-azaanthrquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Alkenyl-1-azaanthraquinones via Diels-Alder and Electron Transfer Reactions

  摘要：

  据报道，通过氮杂二烯和萘醌之间的杂狄尔斯-阿尔德反应、自由基氯化和电子转移反应制备3-烯基-1-氮杂蒽醌的便捷途径。

  DOI：

  10.3390/71200917
• 作为产物：
  描述：

  在 air 作用下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到3-methylbenzo[g]quinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  具有“正常”电子需求的1-氮二烯的超声辅助Diels-Alder反应。

  摘要：

  超声辐射加速了1-二甲基氨基-1-氮杂二烯与电子效率低的亲二烯体之间的杂Diels-Alder反应。除了缩短反应时间和提高产率外，超声反应的其他优点是由于反应条件温和以及在某些情况下副反应的减少，可以分离出以前未知的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89620-4

文献信息

• Diels-Alder reactions of N-silyloxy 1-azadienes
  作者：Mohammad Behforouz、Zhengxiang Gu、Lindsay S. Stelzer、Mohammad Ahmadian、Jalal Haddad、John A. Scherschel

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00326-2

  日期：1997.3

  xy)-1-aza-1,3-butadienes 1 and 2 are prepared by the reaction of O-(t-butyldimethylsilyloxy)hydroxylamine with methyl vinyl ketone and methacrolein, respectively. Azadienes 1 and 2 through sharing of oxygen nonbonding electrons are activated and thus their Diels-Alder reactions with a number of halobenzoquinones, napthoquinones and N-phenylmaleimide regiospecifically give low to good yields of various

  新型的1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1-氮杂-1,3-丁二烯1和2是通过O-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）羟胺分别与甲基乙烯基酮和甲基丙烯醛反应制备的。通过共享氧非键电子的氮杂二烯1和2被激活，因此它们与许多卤代苯醌，萘醌和N-苯基马来酰亚胺的Diels-Alder反应区域特异性地给出了各种吡啶杂环的低至良好的收率。
• Ultrasound assisted Diels-Alder reactions of 1-azadienes with “normal” electronic demand.
  作者：Mercedes Villacampa、Jose' María Pérez、Carmen Avendaño、J.Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89620-4

  日期：1994.1

  irradiation accelerates hetero Diels-Alder reactions between 1-dimethylamino-1-azadienes and electron-defficient dienophiles. Besides the lower reaction times and increased yields, other advantages of the sonicated reactions are the possibility of isolating previously unknown adducts due to the milder reaction conditions and, in some cases, the decrease in side reactions.

  超声辐射加速了1-二甲基氨基-1-氮杂二烯与电子效率低的亲二烯体之间的杂Diels-Alder反应。除了缩短反应时间和提高产率外，超声反应的其他优点是由于反应条件温和以及在某些情况下副反应的减少，可以分离出以前未知的加合物。
• Antitumoral aza- and diazaanthracenes
  申请人：UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID

  公开号：EP0574195A1

  公开（公告）日：1993-12-15

  Azaanthracene-triones of the formula: (in which: R¹, R², R⁴ and R⁵ are the same or are different and each is a hydrogen atom or a lower alkyl group;    R³ is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a phenyl group or an amino-substituted phenyl gro up; and    X is a -CH-, =N- or -NH-, whereby the ring containing the group X is a benzene, pyridine or dihydropyridene ring) have antitumoral activity.

  式中的氮杂蒽三酮： 其中R¹、R²、R⁴和R⁵相同或不同，且各自为氢原子或低级烷基； R³ 是氢原子、低级烷基、苯基或氨基取代的苯基；以及 X是-CH-、=N-或-NH-，其中含有基团X的环是苯、吡啶或二氢吡啶环）。 具有抗肿瘤活性。
• 1-AZA-1,3-dienes. Diels-alder reactions with α, β-unsaturated hydrazones.
  作者：Béatrice Serckx-Poncin、Anne-Marie Hesbain-Frisque、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87586-3

  日期：1982.1
• Synthesis and in vitro evaluation of 3-substituted-1-azaanthraquinones
  作者：Heesoon Lee、Seoung-Soo Hong、Young-Ho Kim

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00156-4

  日期：1996.4

  In the course of developing novel antitumor agents, we synthesized 3-substituted-1-azaanthraquinones, incorporating the alkylating or latent alkylating substituents as potential antitumor agents. The most active comound 4 exhibited cytotoxic activity comparable to that of doxorubicin. The compounds 3-8 retained much of their activity against the doxorubicin-resistant cell line (MCF7/R). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd