(2'S,5'Z,9'R)-2',9'-dihydroxyspiro[1,3-dioxolane-2,11'-bicyclo[7.3.1]trideca-1(12),5-dien-3,7-diyne]-13'-one | 122951-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2'S,5'Z,9'R)-2',9'-dihydroxyspiro[1,3-dioxolane-2,11'-bicyclo[7.3.1]trideca-1(12),5-dien-3,7-diyne]-13'-one
• CAS: 122951-97-7；138921-15-0；138921-16-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: XOGAJNFMVQGIQW-AULWAASSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,5'Z,9'R)-2',9'-dihydroxyspiro[1,3-dioxolane-2,11'-bicyclo[7.3.1]trideca-1(12),5-dien-3,7-diyne]-13'-one 在 sodium tetrahydroborate 、 1,4-环己二烯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,9R)-2,9-dihydroxy-13-oxatetracyclo[7.4.3.01,10.03,8]hexadeca-3,5,7,10-tetraen-15-one
  参考文献：
  名称：

  Experimental modeling of the priming mechanism of the calicheamicin/esperamicin antibiotics: actuation by the addition of intramolecular nucleophiles to the bridgehead double bond

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00201a068
• 作为产物：
  描述：

  [(2'S,5'Z,9'R)-9'-hydroxy-13'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,11'-bicyclo[7.3.1]trideca-1(12),5-dien-3,7-diyne]-2'-yl] acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2'S,5'Z,9'R)-2',9'-dihydroxyspiro[1,3-dioxolane-2,11'-bicyclo[7.3.1]trideca-1(12),5-dien-3,7-diyne]-13'-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically homogeneous intermediates toward the synthesis of descarbamoylcalicheamicinone

  摘要：

  Enzymatically mediated kinetic resolution of racemic 12 with lipase PS-30 provides a practical route to the aglycones of descarbamoylcalicheamicin.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93570-6

文献信息

• HASELTINE, JOHN N.;DANISHEFSKY, SAMUEL J.;SCHULTE, GAYLE, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N9, C. 7638-7640
  作者：HASELTINE, JOHN N.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.、SCHULTE, GAYLE

  DOI：——

  日期：——