2-acetyl-1-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide | 1257843-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-1-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide
• CAS: 1257843-41-6
• 化学式: Br*C₁₅H₁₃FNO₂
• 分子量: 338.176
• InChiKey: NLWLCBBXEUETRO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 2-acetyl-1-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide 在 tetrakis(pyridine)cobalt(II) dichromate 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-8-methyl-3H,7H,9H,10H-pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1,5-de]quinolizine-3,7,9-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-annulated and 1,2-unsubstituted pyrrolo[2,1,5-de]quinolizin-5-ones (cycl[3.3.2]azin-5-ones) via [3+2] cycloadditions of 1-oxoquinolizinium ylides with cyclic alkenes

  摘要：

  1,2-环状吡咯[2,1,5-de]喹啉-5-酮（cycl[3.3.2]azin-5-酮）6a–6k，8a–8b和9是通过将2-乙酰基-N-苯甲酰吡啶溴化物（1a–1d）与电子缺乏的环烯烃（N-烷基（芳基）马来酰亚胺、苯醌和萘醌）在碳酸钠作为碱和四氮化钴(II)二铬酸盐（TPCD）作为氧化剂的存在下进行一锅串联反应合成的。这些产品是通过与烯烃的1-氧喹啉鎓盐烯基的1.3-偶极环加成反应在原位生成，并随后在TPCD作用下对初级环加成物进行脱氢得到的。用1a–1f在原位生成的烯基与马来酸酐的类似反应通过在TPCD作用下的氧化双脱羧化和初级环加成物的脱氢反应生成了1,2-无取代的吡咯[2,1,5-de]喹啉-5-酮7a–7f。

  DOI：

  10.1039/c0ob00299b