ethyl (2E,4E)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexadeca-2,4-dienoate | 221325-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexadeca-2,4-dienoate
• CAS: 221325-98-0
• 化学式: C₂₄H₄₆O₃Si
• 分子量: 410.713
• InChiKey: OZUMINVOJBGVOT-GESWKGEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexadeca-2,4-dienoate 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl (E)-3-[(4S,5S)-5-[(10R)-10-acetyloxyundecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Boc 2 O介导的大内酰胺化：大环内酯类抗生素（-）A26771B的正式化学合成

  摘要：

  据报道，使用改良的大环内酯化试剂Boc 2 O-iPr 2 NEt /吡咯烷二吡啶（4-PP），可以高效，立体控制，正式的化学酶法合成大环内酯类抗生素A26771B（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02567-2
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯醛 在 咪唑 、 dimethyl sulfide borane 、 pyridinium chlorochromate on silica gel 、 双氧水 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl (2E,4E)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexadeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Boc 2 O介导的大内酰胺化：大环内酯类抗生素（-）A26771B的正式化学合成

  摘要：

  据报道，使用改良的大环内酯化试剂Boc 2 O-iPr 2 NEt /吡咯烷二吡啶（4-PP），可以高效，立体控制，正式的化学酶法合成大环内酯类抗生素A26771B（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02567-2

文献信息

• Boc2O mediated macrolactonisation: Formal chemoenzymatic synthesis of macrolide antibiotic (−) A26771B
  作者：M. Nagarajan

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02567-2

  日期：1999.2

  An efficient, stereocontrolled, formal chemoenzymatic synthesis of macrolide antibiotic A26771B (1) using the improved macrolactonisation reagent, Boc2O-iPr2 NEt/pyrrolidinopyridine(4-PP) is reported.

  据报道，使用改良的大环内酯化试剂Boc 2 O-iPr 2 NEt /吡咯烷二吡啶（4-PP），可以高效，立体控制，正式的化学酶法合成大环内酯类抗生素A26771B（1）。