5-bromo-1-ethyl-3-hydroxy-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-1-ethyl-3-hydroxy-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 5-bromo-1-ethyl-3-hydroxy-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]indol-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO₃
• 分子量: 388.261
• InChiKey: MWSQWAPXDVDFMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-ethyl-3-hydroxy-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective trans Cyclopropanation of 3-Alkylidene Oxindoles with In Situ Generated α-Diazo Carbonyls or α,β-Unsaturated Diazo Compounds

  摘要：

  开发了一种高效的立体选择性反式环丙烷化反应，用于合成3-烷基亚基氧化吲哚与现场生成的α-重氮羰基化合物或α,β-不饱和重氮化合物的反应，无需金属条件即可合成3-螺环丙基-2-氧化吲哚衍生物。该方法基于相应重氮化合物在碱催化条件下的1,3-偶极特性。该方法具有广泛的底物范围，并使用易于获得的起始材料。

  DOI：

  10.1055/a-1384-1967
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 、 5-溴-1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-bromo-1-ethyl-3-hydroxy-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective trans Cyclopropanation of 3-Alkylidene Oxindoles with In Situ Generated α-Diazo Carbonyls or α,β-Unsaturated Diazo Compounds

  摘要：

  开发了一种高效的立体选择性反式环丙烷化反应，用于合成3-烷基亚基氧化吲哚与现场生成的α-重氮羰基化合物或α,β-不饱和重氮化合物的反应，无需金属条件即可合成3-螺环丙基-2-氧化吲哚衍生物。该方法基于相应重氮化合物在碱催化条件下的1,3-偶极特性。该方法具有广泛的底物范围，并使用易于获得的起始材料。

  DOI：

  10.1055/a-1384-1967

文献信息

• Diastereoselective trans Cyclopropanation of 3-Alkylidene Oxindoles with In Situ Generated α-Diazo Carbonyls or α,β-Unsaturated Diazo Compounds
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Sayan Pramanik、Suman Ray、Suvendu Maity、Prasanta Ghosh

  DOI：10.1055/a-1384-1967

  日期：2021.7

  An efficient diastereoselective trans cyclopropanation of 3-alkylidene oxindoles with in situ generated α-diazo carbonyl compounds or α,β-unsaturated diazo compounds under metal-free conditions has been developed to synthesize 3-spirocyclopropyl-2-oxindole derivatives. The procedure is based on the 1,3-dipolar character of the corresponding diazo compounds under base-catalyzed conditions. The method has a wide substrate scope and uses easily available starting materials.

  开发了一种高效的立体选择性反式环丙烷化反应，用于合成3-烷基亚基氧化吲哚与现场生成的α-重氮羰基化合物或α,β-不饱和重氮化合物的反应，无需金属条件即可合成3-螺环丙基-2-氧化吲哚衍生物。该方法基于相应重氮化合物在碱催化条件下的1,3-偶极特性。该方法具有广泛的底物范围，并使用易于获得的起始材料。

• Tosylhydrazine-promoted self-conjugate reduction–Michael/aldol reaction of 3-phenacylideneoxindoles towards dispirocyclopentanebisoxindole derivatives
  作者：Sayan Pramanik、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.3762/bjoc.18.49

  日期：——

  An efficient tosylhydrazine-mediated conjugate reduction of 3-phenacylideneoxindole and sequential Michael/intramolecular aldol reaction is reported under base-catalyzed conditions towards the formation of densely substituted dispirocyclopentanebisoxindole derivatives. The reaction proceeded in a diastereoselective manner to afford four chiral stereocenters. The method also has advantages of wide substrate scope, readily available starting materials and operational simplicity through one pot reaction.

  报道了一种高效的对甲苯磺酰肼介导的3-苯乙酰亚甲基氧吲哚的共轭还原和顺序的Michael/分子内醛缩反应，通过碱催化条件形成了密集取代的二螺环戊烷基氧吲哚衍生物。该反应以对映选择性的方式进行，形成了四个手性立体中心。该方法还具有底物范围广，起始材料易得和操作简单的优点，通过一锅反应即可实现。