5-溴-1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮 | 69736-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: 5-bromo-N-ethylisatin
• 英文别名: 5-bromo-1-ethyl-1H-indole-2,3-dione；5-bromo-1-ethylindole-2,3-dione
• CAS: 69736-76-1
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• mdl: MFCD01183651
• 分子量: 254.083
• InChiKey: HKVOCQYGIYOURF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.625±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 以91 %的产率得到5-bromo-1-ethyl-2-indolinone
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基取代的三氮杂二烯：合成、电子性质以及二茂铁基残基对 Ag(111) 表面定向开关的影响

  摘要：

  我们报告了七种新的二茂铁基-( 1 , 3 )-和二茂铁基乙炔基修饰的N , N ', N '' -三乙基三氮杂烯 ( Et TAT s) 4 – 7以及化合物1的十二烷基对应物2及其作为分子开关的用途沉积在 Ag(111) 表面上时的单位。这些功能单元可能构成基于分子的高密度信息存储和处理的新方法。除了保留三氮杂苯 (TAT) 模板的 3 重旋转对称性的五种化合物1 – 3、6和7之外，我们还包括 2-乙炔基二茂铁-TAT 4和 2,2'-二(乙炔基二茂铁)- TAT 5，其单取代和二取代模式打破了 TAT 核心的三重对称性。伏安研究表明，化合物1 – 7的二茂铁残基先于 TAT 核心氧化。我们注意到 2,2',2"-三二茂铁基-TAT 衍生物1和2以及 3,3',3"-异构体3对 TAT 氧化有很强的静电效应。氧化配合物在近红外和可见光谱中具有多个电子激发，这些电子激发被分配给二茂铁 (Fc

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c03009
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-N-ethyl-2-methylsulfanylacetamide 在 copper diacetate 、 manganese triacetate 作用下， 以 甲酸 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到5-溴-1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  烷基磺酰基和烷硫基取代的芳酰胺衍生物的自由基环化反应

  摘要：

  描述了烷基磺酰基和烷硫基取代的芳族酰胺衍生物的自由基环化反应。可以通过烯丙基砜的磺酰基自由基诱导的反应或羰基化合物与乙酸锰（III）的氧化反应有效地产生碳自由基。这些自由基可有效地在芳族环上进行6元或5元环环化，并为合成喹啉酮，吲哚满酮和吲哚二酮提供了合成上有用的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00580-9

文献信息

• Design and Synthesis of 3-Substituted Indolin-2-one Derivatives with Methyl (E)-2-(3-Methoxy)acrylate Moiety
  作者：Xi Luo、Yi-Ying Zhang、Yu-Liang Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18286

  日期：——

  In this article, fifteen indolin-2-one derivatives with methyl (E)-2-(3-methoxy)acrylate group were designed and synthesized. The structures of target compounds were confirmed by 1H NMR, IR and HR-MS spectra analysis.

  本文设计并合成了15种含甲基（E）-2-（3-甲氧基）丙烯酸酯基团的吲哚-2-酮衍生物，并通过1H NMR、IR和HR-MS谱图分析确证了目标化合物的结构。
• A new and convenient synthetic way to 2-substituted thieno[2,3-<i>b</i>]indoles
  作者：Roman A Irgashev、Arseny A Karmatsky、Gennady L Rusinov、Valery N Charushin

  DOI：10.3762/bjoc.11.112

  日期：——

  A short and robust approach for the synthesis of 2-(hetero)aryl substituted thieno[2,3-b]indoles from easily available 1-alkylisatins and acetylated (hetero)arenes has been advanced. The two-step procedure includes the “aldol-crotonic” type of condensation of the starting materials, followed by treatment of the intermediate 3-(2-oxo-2-(hetero)arylethylidene)indolin-2-ones with Lawesson’s reagent. The latter process involves two sequential reactions, namely reduction of the C=C ethylidene double bond of the intermediate indolin-2-ones followed by the Paal–Knorr cyclization, thus affording tricyclic thieno[2,3-b]indoles.

  一种简洁而强大的方法用于从易得的1-烷基异色酮和乙酰化的(杂)芳烃合成2-(杂)芳基取代的噻吩[2,3-b]吲哚。这种两步法包括起始原料的“醛-巴豆酸”类型的缩合反应，随后处理中间体3-(2-氧代-2-(杂)芳基乙烯基亚甲基)吲哚-2-酮与劳森试剂。后者的过程涉及两个连续反应，即还原中间体吲哚-2-酮的C=C乙烯双键，然后进行Paal-Knorr环化反应，从而得到三环噻吩[2,3-b]吲哚。
• Lanthanide Silylamide-Catalyzed Synthesis of Pyrano[2,3-<i>b</i>]indol-2-ones
  作者：Qifa Chen、Yue Teng、Fan Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01506

  日期：2021.6.18

  A lanthanide silylamide-catalyzed tandem reaction of isatins, diethyl phosphite, and 2,3-diarylcyclopropenones has been developed. A series of pyrano[2,3-b]indol-2-ones were synthesized in high yields. The cooperation of the Lewis acidity of the lanthanide center and the Bronsted basicity of the N(SiMe3)2 anion may be the key factor affecting the catalytic activity of lanthanide amides.

  已经开发了镧系元素甲硅烷基酰胺催化的靛红、亚磷酸二乙酯和 2,3-二芳基环丙烯酮的串联反应。以高产率合成了一系列吡喃并[2,3 - b ]indol-2-ones。镧系元素中心的路易斯酸度和N(SiMe 3 ) 2阴离子的布朗斯台德碱度的协同作用可能是影响镧系酰胺催化活性的关键因素。
• Highly Efficient Construction of Bisspirooxindoles Containing Vicinal Spirocenters through an Organocatalytic Modified Feist-Bénary Reaction
  作者：Somayeh Ahadi、Hamid Reza Khavasi、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1002/chem.201301175

  日期：2013.9.9

  We have developed an organocatalytic modified Feist–Bénary reaction of cyclic dicarbonyl compounds, isatins and cyclic α‐bromo dicarbonyl compounds. This method affords bisspirooxindole‐fused dihydrofurans containing two vicinal spiro centers. To the best of our knowledge, employing cyclic α‐halo dicarbonyl compounds for the synthesis of bisspirooxindole‐fused dihydrofurans has not been previously

  我们已经开发出了一种有机催化改性的Feist–Bénary环状二羰基化合物，靛红和环状α-溴二羰基化合物的反应。该方法提供了含有两个邻位螺中心的双螺并恶唑融合的二氢呋喃。据我们所知，以前尚未报道使用环状α-卤代二羰基化合物合成双螺并恶唑稠合的二氢呋喃。
• [EN] PYRIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS SELECTIVE ALK-2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS D'ALK-2
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2019102256A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  The invention relates to a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  该发明涉及公式I的化合物或其药用可接受盐，以及制造该发明化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和药物组成。