(R)-2-methyldecanoic acid | 74235-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-methyldecanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-methyldecanoic acid
• CAS: 74235-20-4
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: SAOSCTYRONNFTC-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyldecanoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-2-methyldecanoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and use of isotope-labelled substrates for a mechanistic study on human α-methylacyl-CoA racemase 1A (AMACR; P504S)

  摘要：

  δ-甲基酰-CoA 消旋酶（AMACR）是支链脂质和药物代谢的一种重要酶。该酶在前列腺癌和其他癌症中过度表达。AMACR 1A 是主要的剪接变体，以 His 标记蛋白的形式从重组大肠杆菌中纯化。纯化的酶可催化 S- 和 R-2-methyldecanoyl-CoA 的手性反转，平衡常数为 1.09 ± 0.14 (2S/2R)。与 2H 标记底物的反应表明，δ-质子的损失是手性反转的先决条件。在 2H2O 中进行的反应表明，再质子化不是立体特异性的。这些结果是首次对任何重组哺乳动物δ-甲基酰-CoA 消旋酶进行机理研究。

  DOI：

  10.1039/b815396e
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-癸醇 在 乙酸乙烯酯 、 jones' reagent 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-methyldecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ferraboschi, Patrizia; Grisenti, Paride; Manzocchi, Ada, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 9, p. 1159 - 1162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure–Activity Relationship Study of Majusculamides A and B and Their Analogues on Osteogenic Activity
  作者：Noriyuki Natsume、Kaori Ozaki、Daisuke Nakajima、Satoshi Yokoshima、Toshiaki Teruya

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00441

  日期：2020.8.28

  We discovered that majusculamide A (1) and majusculamide B (2), isolated from a marine cyanobacterium collected in Okinawa, induced osteoblast differentiation in MC3T3-E1 cells. Although majusculamide A (1) has a different configuration only at the C-19 stereocenter, bearing a methyl group, compared to majusculamide B (2), the effect of 1 was stronger than that of 2. We synthesized some analogues of

  我们发现从在冲绳收集的海洋蓝藻中分离的majusculamide A ( 1 ) 和 majusculamide B ( 2 ) 诱导 MC3T3-E1 细胞中的成骨细胞分化。尽管majusculamide A ( 1 ) 仅在C-19 立体中心具有不同的构型，带有甲基，但与majusculamide B ( 2 )相比，1的作用强于2。我们合成了 majusculamides 的一些类似物 ( 3 – 15) 并评估这些类似物的成骨活性。majusculamide类似物的结构-活性关系研究表明的甲基和配置在C-19和数量的取代基的在C-20 majusculamide A（的性质1）可以是用于的成骨细胞分化诱导作用重要1。
• Synthesis of (R,S)-10-methyloctadecanoic acid (tuberculostearic acid) and key chiral 2-methyl branched intermediates
  作者：Paul A. Wallace、David E. Minnikin、Katharine McCrudden、Andrea Pizzarello

  DOI：10.1016/0009-3084(94)90067-1

  日期：1994.5

  Tuberculostearic acid, (R)-10-methyloctadecanoic acid, is a characteristic component of pathogenic mycobacteria and related organisms. Sensitive detection of this acid in infected material allows rapid detection of mycobacterial disease. A novel, convergent synthesis of tuberculostearic acid and key chiral intermediates is described in this communication, to provide a reference compound. Racemic and

  结核硬脂酸（R）-10-甲基十八烷酸是致病性分枝杆菌和相关生物的特征性成分。灵敏地检测受感染物质中的这种酸可以快速检测出分枝杆菌疾病。在本文中描述了结核硬脂酸和关键手性中间体的新颖，收敛的合成，以提供参考化合物。外消旋和（R）-和（S）-1-碘-2-甲基癸烷是由1-辛醇和1-羰基乙氧基亚乙基三苯基膦作为初始原料合成的。1-羟基己-7-炔由1，6-己二醇通过两种替代方法制得，并与上述外消旋碘化物偶联。所得（R，S）-10-甲基十八烷基-7-yn-1-ol的氢化和氧化得到外消旋结核硬脂酸。
• Chiral synthesis of (2s,3s,7s)-3,7-dimethylpentadecan-2-yl acetate and propionate, potential sex pheromone components of the pine saw-fly neodiprion sertifer (geoff.)
  作者：Styrbjörn Byström、Hans-Erik Högberg、Torbjörn Norin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97980-3

  日期：——

  A synthesis of (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-yl acetate () and propionate () is described. (2S)-2-Methyldecan-1-yl lithium () was reacted with (3S,4S)-3,4-dimethyl-γ-butyrolactone () to yield the ketoalcohol which upon Huang-Minlon reduction furnished (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol (). Acylations gave the esters and . The (2S)-2-methyldecan-1-yl lithium was obtained via asymmetric synthesis

  描述了（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷-2-基乙酸酯（）和丙酸酯（）的合成。使（2 S）-2-甲基癸基-1-基锂（）与（3 S，4 S）-3,4-二甲基-γ-丁内酯（）反应生成酮醇，通过黄敏隆还原法制得（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷-2-醇（）。酰基化得到酯和。通过不对称合成获得（2S）-2-甲基癸-1-基锂。手性内酯由（2S，3S）-反式-2,3-环氧丁烷和丙二酸二甲酯获得。
• Total Synthesis and Stereochemical Revision of the Anti-Tuberculosis Peptaibol Trichoderin A
  作者：Iman Kavianinia、Lavanya Kunalingam、Paul W. R. Harris、Gregory M. Cook、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01886

  日期：2016.8.5

  The first total synthesis of the postulated structure of the aminolipopeptide trichoderin A and its epimer are reported. A late-stage solution phase C-terminal coupling was employed to introduce the C-terminal aminoalcohol moiety. This methodology provides a foundation to prepare analogues of trichoderin A to establish a structure–activity relationship. NMR spectroscopic analysis established that the

  报道了氨基脂肽三聚体蛋白A及其差向异构体的假定结构的第一个全合成。采用后期溶液相C-末端偶联来引入C-末端氨基醇部分。该方法学为制备Trichoderin A的类似物建立结构-活性关系提供了基础。NMR光谱分析确定，曲古菌素A中2-氨基-6-羟基-4-甲基-8-氧代十二烷酸（AHMOD）残基的C-6位置具有（R）-构型，与最初提出的（S）-配置。
• Laboratory Evolution of Enantiocomplementary Candida antarctica Lipase B Mutants with Broad Substrate Scope
  作者：Qi Wu、Pankaj Soni、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1021/ja310455t

  日期：2013.2.6

  saturation mutagenesis was applied to solve the latter problem. Mutants with highly improved activity and enantioselectivity relative to wild-type CALB were evolved for the hydrolytic kinetic resolution of p-nitrophenyl 2-phenylpropanoate, with the selectivity factor increasing from E = 1.2 (S) to E = 72 (S) or reverting to E = 42 (R) on an optional basis. Surprisingly, point mutations both in the acyl and alcohol

  南极念珠菌脂肪酶 B (CALB) 是一种强大且易于表达的酶，广泛用于学术和工业实验室，具有多种不同类型的应用。在精细化学品生产中，实例包括外消旋仲醇和胺的酰化动力学拆分以及前手性二醇的去对称化（或反向水解反应）。然而，在酯的水解动力学拆分或酸的酯化动力学拆分（其中手性存在于底物的羧酸部分）的情况下，速率和立体选择性通常较差。在本研究中，基于迭代饱和诱变的定向进化被应用于解决后一个问题。相对于野生型 CALB，具有高度改进的活性和对映选择性的突变体被进化用于对硝基苯基 2-苯基丙酸酯的水解动力学拆分，选择性因子从 E = 1.2 (S) 增加到 E = 72 (S) 或恢复到E = 42 (R) 可选。令人惊讶的是，CALB 的酰基和醇袋中的点突变被证明是必要的。一些进化的 CALB 突变体在其他手性酯的动力学解析中也是有效的生物催化剂，而无需进行新的诱变实验。另一个值得注意的结果涉及发现α-取代羧酸酯的对映互补