2-甲基癸酸甲酯 | 29619-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-甲基癸酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-methyldecanoate
• CAS: 29619-64-5
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: ZWSMRUGTQTWTII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  4.780 (est)
• 保留指数：
  1350.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基癸酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以76%的产率得到2-甲基癸醇
  参考文献：
  名称：

  来自放线菌 Micromonospora aurantiaca 的新型脂肪酸甲酯。

  摘要：

  Micromonospora aurantiaca 释放的挥发物通过闭环汽提装置 (CLSA) 收集并通过 GC-MS 进行分析。顶空提取物包含来自不同类别的 90 多种化合物。脂肪酸甲酯 (FAME) 包括主要化合物类别，包括饱和无支链、单甲基和二甲基支链 FAME，具有不同的结构变体：未支化、α-支化、γ-支化、(omega-1)-支化、(omega-2)-分支、α-和 (omega-1)-分支、γ-和 (omega-1)-分支、γ-和 (omega-2)-分支以及γ-和 (omega-3)-分支的 FAME。前三种类型的 FAME 之前没有从自然资源中描述过。所有 FAME 的结构都是根据其质谱和保留指数增量系统提出的，并通过关键参考化合物的合成进行验证。此外，还从质谱中推导出了两种 FAME，即 4,8-二甲基十二酸甲酯和乙基支化化合物 8-乙基-4-甲基十二酸甲酯的结构。用同位素标记的

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.200
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 在 氧气 、 cobalt(II) acetate 、 manganese(II) acetate 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-甲基癸酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用Mn（II）/ Co（II）/ O2氧化还原系统通过催化过程将羧基烷基自由基加成至烯烃。

  摘要：

  通过使用Mn（II）/ Co（II）/ O（2）系统进行催化过程，成功开发了一种通过分别向烯烃和二烯中添加羧基烷基来生产一元羧酸和二元羧酸的新策略。因此，在非常少量的Mn（OAc）（2）（0.5 mol％）和Co（OAc）（2）（0.1摩尔％）。

  DOI：

  10.1021/jo034584+

文献信息

• Toward the development of efficient and stable Pd-catalysts for the methoxycarbonylation of medium chain alkenes
  作者：Tyler Bredenkamp、Cedric Holzapfel

  DOI：10.1007/s13738-015-0750-5

  日期：2016.3

  Methoxycarbonylation provides a one-step synthesis to valuable ester products utilised in both the fine and heavy chemical industry. However, in general, reaction rates for longer chain alkenes are poor which renders industrial implementation economical unviable. In cases where suitable rates are achieved, the requisite reagents are costly and in addition, the catalyst complexes readily decompose at elevated temperatures

  甲氧羰基化为精细和重工业中使用的有价值的酯产物提供了一步合成方法。但是，一般而言，长链烯烃的反应速率较差，这使得工业实施在经济上不可行。在达到合适的速率的情况下，所需的试剂是昂贵的，此外，催化剂配合物在升高的温度下容易分解。本文介绍了使用另一种配体结构基序，将末端和内部中链烯烃有效地进行甲氧基羰基化反应，以生成相应的酯。使用由基于二茂铁骨架，Pd（OAc）2和甲烷磺酸的不对称二膦配体原位生成的催化剂配合物可获得可观的结果。
• Sterically hindered (pyridyl)benzamidine palladium(II) complexes: Syntheses, structural studies, and applications as catalysts in the methoxycarbonylation of olefins
  作者：Saphan O. Akiri、Stephen O. Ojwach

  DOI：10.1002/aoc.6439

  日期：2021.12

  afford square planar compounds. Activation of the palladium(II) complexes with para-tolyl sulfonic acid (PTSA) afforded active catalysts in the methoxycarbonylation of a number of alkene. The resultant catalytic activities were controlled by the both the complex structure and alkene substrate. While aliphatic substrates favored the formation of linear esters (>70%), styrene substrate resulted in the formation

  配体(E) -N '-(2,6-二异丙基苯基) -N- (4-甲基吡啶-2-基)苯并亚胺( L1 )、(E) -N '-(2,6-二异丙基苯基) -N的反应-(6-甲基吡啶-2-基)苯并亚胺( L2 )，(E) -N '-(2,6-二甲基苯基) -N- (6-甲基吡啶-2-基)苯并亚胺( L3 )，(E)- N '-(2,6-二甲基苯基) -N- (4-甲基吡啶-2-基)苯并亚胺( L4 )，和(E) -N- (6-甲基吡啶-2-基) -N'-苯基苯并亚胺( L5) ) 与 [Pd(NCMe) 2 Cl 2]以良好的收率提供了相应的钯（II）预催化剂（Pd1-Pd5）。Pd2和Pd3 的分子结构表明，配体以 N^N 双齿模式配位以提供方形平面化合物。钯 (II) 配合物与对甲苯磺酸 (PTSA) 的活化为许多烯烃的甲氧基羰基化提供了活性催化剂。合成的催化活性受复杂结构和烯烃底物的控制。虽然脂肪族底物有利于形成直链酯
• The scope and mechanism of palladium-catalysed Markovnikov alkoxycarbonylation of alkenes
  作者：Haoquan Li、Kaiwu Dong、Haijun Jiao、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1038/nchem.2586

  日期：2016.12

  70 years, numerous catalyst systems have been developed that allow for highly linear-selective (anti-Markovnikov) reactions and are used in industry to produce linear carboxylates starting from olefins. In contrast, a general catalyst system for Markovnikov-selective alkoxycarbonylation of aliphatic olefins remains unknown. In this paper, we show that a specific palladium catalyst system consisting

  加氢酯化反应代表了羰基化反应的基本类型，并且构成了均相催化的最重要的工业应用之一。在过去的70年中，已经开发了许多催化剂系统，这些系统可以进行高度线性选择（反马氏力）反应，并在工业上用于从烯烃开始生产线性羧酸盐。相比之下，用于脂族烯烃的马尔科夫尼科夫选择性烷氧基羰基化的一般催化剂体系仍然是未知的。在本文中，我们显示了由PdX 2 / N组成的特定钯催化剂体系-苯基吡咯膦（X，卤化物）催化各种烯烃的烷氧基羰基化，以高选择性（支链选择性高达91％）得到支链酯。观察到的（和意想不到的）选择性已经通过包括色散校正在内的密度泛函理论计算得到了合理化。
• Selective Mono- and Bis(alkoxycarbonylation)s of Olefins Catalyzed by Palladium in the Presence of Cu(I) or Cu(II) Chloride under Remarkably Mild Conditions. Application to the Synthesis of γ-Butyrolactone Derivatives
  作者：Shiho Toda、Masanori Miyamoto、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.64.3600

  日期：1991.12

  Palladium-catalyzed mono- and bis(alkoxycarbonylation)s of olefins were controlled by the use of copper(II) and copper(1) chloride, respectively, in alcohol under normal pressure of carbon monoxide and oxygen at room temperature without any other additives. 3-Buten-1-ols gave the corresponding γ-butyrolactones and 2-oxotetrahydrofuran-3-acetic acid esters, respectively, in high yields.

  在室温下、正常压力的二氧化碳和氧气环境下，使用铜(II)和铜(I)氯化物分别控制钯催化的单和双(烷氧基羰基化)反应，无需其他添加剂即可使烯烃产生反应。3-丁烯-1-醇则分别高效地生成相应的γ-丁酰内酯和2-氧杂四氢呋喃-3-乙酸酯。
• Volatile Methyl Esters of Medium Chain Length from the Bacterium Chitinophaga Fx7914
  作者：Thorben Nawrath、Klaus Gerth、Rolf Müller、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/cbdv.201000190

  日期：——

  The analysis of the volatiles released by the novel bacterial isolate Chitinophaga Fx7914 revealed the presence of ca. 200 compounds including different methyl esters. These esters comprise monomethyl- and dimethyl-branched, saturated, and unsaturated fatty acid methyl esters that have not been described as bacterial volatiles before. More than 30 esters of medium C-chain length were identified, which

  对新型细菌分离物Chitinophaga Fx7914释放的挥发物的分析表明存在ca。200种化合物，包括不同的甲酯。这些酯包含以前从未被描述为细菌挥发物的单甲基和二甲基支化的，饱和和不饱和的脂肪酸甲酯。鉴定出30多种中等C链长度的酯，它们属于5个主要类别，即（S）-2-甲基链烷酸甲酯（A类），（S）-2甲基，（ω-1）-二甲基链烷酸甲酯（B类） ），2，（ω-2）-二甲基链烷酸甲酯（C类），（E）-2-甲基烷-2-烯酸甲酯（D类）和甲基（E）-2，（ω-1）-二甲基烷- 2-烯酸酯（E类）。通过GC / MS分析和目标化合物的合成验证了化合物的结构，即目标化合物为（S）-2-甲基辛酸甲酯（28），（S）-2,7-二甲基辛酸甲酯（（S）-43），2,6-二甲基辛酸甲酯（49），（E）-2-甲基壬-2-烯酸甲酯（20a）和（E）-2,7-二甲基辛-2-烯酸甲酯（41a）。此外，如通过使用手性相的GC