1-((Z)-4-bromobut-2-enyloxy)pent-2-yne | 1191271-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((Z)-4-bromobut-2-enyloxy)pent-2-yne
• 英文别名: 1-[(Z)-4-bromobut-2-enoxy]pent-2-yne
• CAS: 1191271-63-2
• 化学式: C₉H₁₃BrO
• 分子量: 217.106
• InChiKey: WBNFWXYVCNXPJZ-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((Z)-4-bromobut-2-enyloxy)pent-2-yne 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以71%的产率得到2-((Z)-4-pent-2-ynyloxy-but-2-enyloxy)-naphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Hydroacylation of Unactivated Double Bonds

  摘要：

  An intramolecular N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed hydroacylation of unactivated double bonds is reported. Systematic variation of the catalyst structure revealed an N-mesitylthiazolylidene annulated with a seven-membered ring to be especially reactive. This NHC enables a unique C-C bond-forming reaction to afford substituted chroman-4-ones in moderate to excellent yields, even ones containing all-carbon quaternary centers.

  DOI：

  10.1021/ja906361g
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-pent-2-ynyloxy-but-2-en-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-((Z)-4-bromobut-2-enyloxy)pent-2-yne
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Hydroacylation of Unactivated Double Bonds

  摘要：

  An intramolecular N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed hydroacylation of unactivated double bonds is reported. Systematic variation of the catalyst structure revealed an N-mesitylthiazolylidene annulated with a seven-membered ring to be especially reactive. This NHC enables a unique C-C bond-forming reaction to afford substituted chroman-4-ones in moderate to excellent yields, even ones containing all-carbon quaternary centers.

  DOI：

  10.1021/ja906361g