(3aS,4S,6R,6aR)-6-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde | 52719-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (3aS,4S,6R,6aR)-6-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,1S,4R,5R)-4-[6-chloropurin-9-yl]-7,7-dimethyl-3,6,8-trioxabicyclo[3.3.0]octane-2-carbaldehyde；(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydro-furo[3,4-d][1,3]-dioxole-4-carbaldehyde；(3aR,4R,6S,6aS)-4-(6-chloropurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carbaldehyde
• CAS: 52719-20-7
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₄O₄
• 分子量: 324.724
• InChiKey: CJXUTPBVMCQTAU-WOUKDFQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aR)-6-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 盐酸 、 氨 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(2,6-diazaspiro[3.5]nonan-6-ylmethyl)oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  具有新型结合模式的甲基转移酶 PRMT5 的化学探针

  摘要：

  蛋白质精氨酸甲基转移酶 5 (PRMT5) 是一种酶，它可以使用S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 作为甲基供体辅助因子，对称地二甲基化组蛋白和非组蛋白中的精氨酸残基。我们设计了一个 SAM 类似物库，并发现了作为 PRMT5 酶功能抑制剂的强效、细胞活性和选择性螺二胺。晶体学研究证实了一种非常有趣的结合模式，涉及蛋白质灵活性，其中辅因子口袋和部分底物结合位点都被这些抑制剂占据。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00355
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-beta-D-(2,3-异亚丙基)呋喃核糖基嘌呤 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到(3aS,4S,6R,6aR)-6-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  WO2006/84281

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDE ANALOGUES FOR USE AS PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLÉOSIDES SUBSTITUÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2017153186A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates novel substituted nucleoside analogues of Formula (I) wherein the variables have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as PRMT5 inhibitors. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及式(I)的新型取代核苷类似物，其中变量具有如权利要求中所定义的含义。根据本发明的化合物作为PRMT5抑制剂是有用的。本发明进一步涉及包含所述化合物作为活性成分的药物组合物，以及将所述化合物用作药物的应用。
• Partial and full agonists of A1 adenosine receptors
  申请人：——

  公开号：US20040043960A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Disclosed are novel compounds that are partial and full A 1 adenosine receptor agonists, useful for treating various disease states, in particular the supraventricular tachycardias, emesis, angina, myocardial infarction and hyperlipidemia.

  本发明涉及一种新型化合物，它们是A1腺苷受体的部分和完全激动剂，可用于治疗各种疾病状态，特别是上室性心动过速、呕吐、心绞痛、心肌梗塞和高脂血症。
• INHIBITORS OF E1 ACTIVATING ENZYMES
  申请人：Critchley Stephen

  公开号：US20110136834A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  This invention relates to compounds that inhibit E1 activating enzymes, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds. The compounds are useful for treating disorders, particularly cell proliferation disorders, including cancers, inflammatory and neurodegenerative disorders; and inflammation associated with infection and cachexia.

  本发明涉及抑制E1激活酶的化合物、包含该化合物的药物组合物以及使用该化合物的方法。该化合物可用于治疗疾病，特别是细胞增殖障碍，包括癌症、炎症和神经退行性疾病；以及与感染和消瘦相关的炎症。
• SUBSTITUTED PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINES
  申请人：MILLENNIUM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160194348A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  This invention relates to compounds that inhibit E1 activating enzymes, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds. The compounds are useful for treating disorders, particularly cell proliferation disorders, including cancers, inflammatory and neurodegenerative disorders; and inflammation associated with infection and cachexia.

  本发明涉及抑制E1激活酶的化合物、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的方法。这些化合物对于治疗疾病特别是细胞增殖性疾病，包括癌症、炎症和神经退行性疾病以及与感染和消瘦相关的炎症非常有用。
• WO2006/84281
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——