2-(2,3-dihydro-6-methoxynaphthalen-4(1H)-ylidene)malononitrile | 17516-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(2,3-dihydro-6-methoxynaphthalen-4(1H)-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(7-methoxy-2,3-dihydronaphthalen-4(1H)-ylidene)malononitrile；2-(7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)malononitrile；2-(7-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 17516-03-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: PESPVFOFMNLFLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-dihydro-6-methoxynaphthalen-4(1H)-ylidene)malononitrile 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙二醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体控制的全合成（±）-O-甲基掌果酸甲酯

  摘要：

  使用反式二酯21作为关键中间体，成功地完成了（±）-O-甲基掌果酸甲酯（4）的立体控制全合成。烯二酯18的分子内迈克尔反应以高产率提供了顺式融合的酮二酯19，其通过烯酮20被立体选择性地转化为21。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01124-9
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 、 丙二腈 在 aluminum oxide 作用下， 生成 2-(2,3-dihydro-6-methoxynaphthalen-4(1H)-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称烯丙基碳-碳键的形成。

  摘要：

  已经以高非对映体和对映体选择性实现了将活化的亚烷基形成有机催化的烯丙基CC键加成至烷基和芳基硝基烯烃。手性叔胺催化剂用于产生烯丙基中间体，该烯丙基中间体在CC键形成步骤中具有伽马选择性。对于ee-分别为96％和98％的烷基和芳基硝基烯烃，反应以高达> 99：1的syn：anti比率进行。该共轭物加成的产物被转化成一系列中间体，例如旋光性共轭二烯和1-取代的四氢萘酮，它们很难通过替代方法来获得。

  DOI：

  10.1039/b514564c

文献信息

• [EN] CONFORMATIONALLY CONSTRAINED CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE CARBOXYLIQUE CONFORMATIONNELLEMENT DÉPENDANTS, UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU MÉTABOLISME
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009111056A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The present invention provides compounds useful, for example, for treating metabolic disorders in a subject. Such compounds have the general formula I or the general formula III: where the definitions of the variables are provided herein. The present invention also provides compositions that include, and methods for using, the compounds in preparing medicaments and for treating metabolic disorders such as, for example, type II diabetes.

  本发明提供了用于治疗主体内的代谢紊乱的化合物，例如，II型糖尿病。这些化合物具有通用公式I或通用公式III：其中变量的定义如下。本发明还提供了包括这些化合物的组合物，以及用于制备药物和治疗代谢紊乱如II型糖尿病的方法。
• Enantioselective Michael Addition of Dicyanoolefins to α,β-Unsaturated Aldehydes in Aqueous Medium
  作者：Jun Lu、Feng Liu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.200800145

  日期：2008.8.4

  A pool of water-compatible catalysts, namely dialkyl-(S)-prolinols, has been developed for the enantioselective direct vinylogous Michael addition reaction of vinylmalononitriles to α,β-unsaturated aldehydes in aqueous medium. In many cases, the products can be obtained in almost optically pure form (>96% ee) after a single recrystallization.

  已经开发了水相容性催化剂的池，即二烷基-（S）-脯氨醇，用于在水性介质中乙烯基丙二腈向α，β-不饱和醛的对映选择性直接乙烯基类Michael加成反应。在许多情况下，单次重结晶后，几乎可以得到光学上纯净的形式（> 96％ee）的产品。
• Enantioselective direct vinylogous Michael addition reaction catalyzed by organic molecules
  作者：Jun Lu、Feng Liu、Wei-Juan Zhou、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.016

  日期：2008.9

  Chiral 2-azanorbornyl-3-methanol is used as an organocatalyst for the highly enantioselective direct vinylogous Michael addition reaction of vinyl malononitriles to α,β-unsaturated aldehydes. In many cases, the products can be obtained in almost optically pure form (>95% ee) after a single recrystallization.

  手性2-氮杂降冰片基-3-甲醇用作乙烯基丙二烯腈对α，β-不饱和醛的高度对映选择性的直接乙烯基类迈克尔迈克尔加成反应的有机催化剂。在许多情况下，单次重结晶后，几乎可以得到光学上纯净的形式（大于95％ee）的产品。
• Organocatalytic asymmetric vinylogous addition to quinones – formation of optically active α-aryl ketones
  作者：José Alemán、Christian Borch Jacobsen、Kim Frisch、Jacob Overgaard、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b716485h

  日期：——

  organocatalytic addition of dicyanoalkylidenes to quinones catalyzed by Cinchona alkaloids leading to formation of 1,4-diketone derivatives with high diastereomeric ratios (up to >98 : <2 dr) and enantioselectivities (up to 99% ee) has been developed; the optically active compounds obtained are useful for a number of transformations, e.g. the synthesis of optically active alpha-aryl ketones.

  已经开发了由金鸡纳生物碱催化的向氰基醌中的第一个有机催化加成二氰基亚烷基，导致形成具有高非对映体比率（高达> 98：<2 dr）和对映选择性（高达99％ee）的1,4-二酮衍生物；所获得的光学活性化合物可用于许多转化，例如光学活性α-芳基酮的合成。
• A Simple and Efficient Procedure for Synthesis of Agomelatine
  作者：G. Gurunadham、R. Madhusudhan Raju、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19712

  日期：——

  A simple and efficient process for the large scale preparation of agomelatine, an antidepressant drug is described. Agomelatine was synthesized from 7-methoxy-1-tetralone in five steps. The route reported employs readily, commercially viable starting materials, reagents and potentially be utilized for the process of synthesis of agomelatine.

  本文介绍了一种大规模制备抗抑郁药物阿戈美拉汀的简单而高效的工艺。阿戈美拉汀由 7-甲氧基-1-四氢萘酮经五个步骤合成。所报告的路线采用了易于商业化的起始材料和试剂，有可能用于阿戈美拉汀的合成过程。