5-bromothiopheneglyoxylic acid | 22098-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromothiopheneglyoxylic acid
• 英文别名: 5-bromothiophen-2-yl glyoxylic acid；2-(5-bromothiophen-2-yl)-2-oxoacetic acid；(5-bromo-thiophen-2-yl)-oxo-acetic acid；2-(5-bromothien-2-yl)-2-oxoacetic acid
• CAS: 22098-18-6
• 化学式: C₆H₃BrO₃S
• 分子量: 235.058
• InChiKey: YLMOPFHUYOWWOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromothiopheneglyoxylic acid 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 5-Bromothienyl 3-ethynylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  发光的3-三唑基喹喔啉的顺序铜催化四和五组分合成

  摘要：

  在连续的四或五组分反应中，通过应用两种互补的合成方法（从杂环π亲核试剂或（杂）芳基乙醛酸）开始，可以轻松合成3-三唑基喹喔啉。从概念上讲，以一锅的方式顺序使用一种亚铜盐进行炔基化和Cu催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）为活化-炔基-环缩合-CuAAC或乙醛化-炔基-环缩合-CuAAC序列奠定了基础良品率高。不同取代的3-三唑基喹喔啉以多样性为导向的生成是通过三唑连接可调谐发射溶剂化变色荧光团的绝佳途径。电子结构，通过DFT和TD-DFT计算得到证实，

  DOI：

  10.1002/chem.201900277
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-溴噻吩 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 5-bromothiopheneglyoxylic acid
  参考文献：
  名称：

  可见光促进芳基乙醛酸和二硫化四烷基秋兰姆之间的无金属和光催化剂反应：α-酮酰胺的合成

  摘要：

  通过芳基乙醛酸和二硫化四烷基秋兰姆之间的反应，开发了一种方便的新合成方法，用于 C-N 键的氧化交叉偶联。该反应在环境空气、室温和可见光存在下进行。该反应可通过自由基途径以中等至优异的产率合成各种 α-酮酰胺，其中包括金属、碱、光催化剂和无溶剂。此外，该协议展示了克级合成的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02081
• 作为试剂：
  描述：

  2-(5-溴-2-噻吩)-2-氧代乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 在 水 、 乙醚 、 Sodium sulfate-III 、 5-bromothiopheneglyoxylic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以to yield 2-(5-bromothien-2-yl)glyoxalic acid, Intermediate 1 (38.7 g, 95%)的产率得到5-bromothiopheneglyoxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Molecules that modulate Galphaq avtivity and methods of treating urinary incontinence

  摘要：

  本发明提供了用于治疗或预防平滑肌疾病，如尿失禁的方法，以及在这些方法中有用的化合物。

  公开号：

  US20040014135A1

文献信息

• Synthesis and electronic properties of expanded 5-(hetero)aryl-thien-2-yl substituted 3-ethynyl quinoxalines with AIE characteristics
  作者：Franziska K. Merkt、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1007/s11426-018-9295-4

  日期：2018.8

  emission color of the quinoxaline based chromophores can be conveniently accomplished by the remote substituent group. The determined absorption and emission maximum as well as the Stokes shifts strongly correlate with Hammett σp+ parameters. Besides, photophysical properties of selected derivatives in the solid state, biphasic solutions, and PMMA films, along with their relationships, are comparatively

  通过铃木和Buchwald-Hartwig偶联相应的溴化3-乙炔基，以中等至非常好的收率合成了扩展的5-（杂）芳基-噻吩-2-基取代的3-乙炔基喹喔啉染料。喹喔啉。铃木规程也可提供哑铃形的双（噻吩基3-乙炔基喹喔啉）。通过紫外和荧光光谱研究了光物理性质。所获得的大多数化合物在溶液中均显示荧光，其中一些也呈固态。另外，可以通过远程取代基方便地完成基于喹喔啉的发色团的发射颜色的调节。所确定的吸收和发射最大值以及斯托克斯位移与哈米特σ密切相关p +参数。此外，还对固态，双相溶液和PMMA薄膜中所选衍生物的光物理性质及其关系进行了比较研究。此外，两种5-（杂）芳基-噻吩-2-基取代的3-乙炔基喹喔啉染料是通过分子运动的限制而指示的聚集诱导发射（AIE）发色团。共价限制的3-乙炔基喹喔啉支持分子旋转的抑制是乙腈/水混合物中荧光显着增强的原因。
• [EN] NEW QUINUCLIDINE AMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE QUINUCLIDINE AMIDE
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA SA

  公开号：WO2004005285A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  New quinuclidine amide derivatives having the chemical structure of general formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof including quaternary salts of formula (II) are disclosed; as well as processes for their preparation, pharmaceutical compositions 10 comprising them and their use in therapy as antagonists of M3 muscarinic receptors.

  新的喹啉啉酰胺衍生物具有通式（I）的化学结构，以及其药学上可接受的盐，包括通式（II）的季铵盐；以及它们的制备方法，包括它们的药物组合物和作为M3胆碱能受体拮抗剂在治疗中的用途。
• Novel peptidomimetic peptide deformylase (PDF) inhibitors of <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Kunal M. Gokhale、Vikas N. Telvekar

  DOI：10.1111/cbdd.13769

  日期：2021.1

  Emergence of MDR‐TB and XDR‐TB led to the failure of available anti‐tubercular drugs. In order to explore, identify and develop new anti‐tubercular drugs, novel peptidomimetic series of Mtb–peptide deformylase (PDF) inhibitors was designed and synthesized. In vitro antimycobacterial potential of compounds was established by screening of compounds against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain using

  MDR-TB 和 XDR-TB 的出现导致可用的抗结核药物失败。为了探索、鉴定和开发新的抗结核药物，设计并合成了新型拟肽系列 Mtb-肽去甲酰酶 (PDF) 抑制剂。通过使用 MABA筛选抗结核分枝杆菌H37Rv 菌株的化合物，确定了化合物的体外抗分枝杆菌潜力。其中，酯系列化合物4a、4b、4c、4d和4e活性最强，化合物4c活性高，对结核分枝杆菌的最低抑菌浓度为6.25μg/mlH37Rv 菌株。此外，将化合物对接以确定可能的结合相互作用并了解大多数活性分子对 Mtb 肽去甲酰酶 (PDF) 的作用机制，该酶参与分枝杆菌蛋白质合成。
• Synthesis of Unnatural α‐Amino Acid Derivatives via Light‐Mediated Radical Decarboxylative Processes
  作者：Kay Merkens、Francisco José Aguilar Troyano、Jonas Djossou、Adrián Gómez‐Suárez

  DOI：10.1002/adsc.202000300

  日期：2020.6.15

  Unnatural amino acids (UAAs) are key building blocks with widespread application across several scientific fields. Therefore, it is highly attractive to develop straightforward and simple methodologies capable of granting quick access to these species. Herein we report a light‐mediated protocol for the synthesis of UAA via radical decarboxylative processes. This methodology, which employs readily available

  非天然氨基酸（UAA）是关键组成部分，已在多个科学领域中得到广泛应用。因此，开发能够允许快速访问这些物种的简单明了的方法论具有很高的吸引力。本文中，我们报告了一种通过自由基脱羧过程合成UAA的光介导协议。这种方法采用了容易获得的丰富原料，例如羧酸和α-酮酸，在非常温和的反应条件下进行，显示出很高的官能团耐受性。此外，自由基反应的产物可以很容易地衍生化，从而可以快速获得复杂的UAA。
• Three-Component Activation/Alkynylation/Cyclocondensation (AACC) Synthesis of Enhanced Emission Solvatochromic 3-Ethynylquinoxalines
  作者：Franziska K. Merkt、Simon P. Höwedes、Charlotte F. Gers-Panther、Irina Gruber、Christoph Janiak、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.201800079

  日期：2018.6.7

  reaction concept enables comprehensive investigations of structure–property relationships by Hammett correlations and Lippert–Mataga analysis, as well as the elucidation of the electronic structure of the emission solvatochromic π‐conjugated donor–acceptor systems by DFT and time‐dependent DFT calculations with the PBEh1PBE functional for a better reproduction of the dominant charge‐transfer character of

  可以通过三组分的连续活化-炔基化-环缩合（AACC）一锅法序列轻松合成2-取代的3-乙炔基喹喔啉生色团。与以前发表的从富电子的π-亲核试剂开始的四组分乙醛酸化作用相比，（杂）芳基乙醛酸的直接活化作用允许引入不能被乙醛化作用直接取代的取代基。通过引入N，N由于二甲基苯胺是2-位的强供体，因此3-乙炔基喹喔啉的发射溶剂变色性可以得到显着增强，以单个生色团在相对窄的极性窗口内覆盖从蓝绿色到深红色橙色的光谱范围。合成多组分反应概念的多样性导向性质使得可以通过Hammett相关性和Lippert-Mataga分析对结构-性质关系进行全面研究，并通过DFT阐明发射溶剂化变色π-共轭供体-受体系统的电子结构。具有PBEh1PBE功能的时间依赖性DFT计算可更好地再现最长波长吸收带的主要电荷转移特征。