1⁵,3⁵-diodo-2²,4²-dipropoxy-1,3,5,7(13)-tetrabenzenacyclooctaphane-1²,3²-diol | 219118-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1⁵,3⁵-diodo-2²,4²-dipropoxy-1,3,5,7(13)-tetrabenzenacyclooctaphane-1²,3²-diol
• 英文别名: 5,17-diiodo-25,27-dihydroxy-26,28-dipropoxycalix<4>arene；5,17-diiodo-25,27-di(n-propoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene；11,23-Diiodo-26,28-dipropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-25,27-diol
• CAS: 219118-75-9
• 化学式: C₃₄H₃₄I₂O₄
• 分子量: 760.451
• InChiKey: BZYYHSYYUOWPFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1⁵,3⁵-diodo-2²,4²-dipropoxy-1,3,5,7(13)-tetrabenzenacyclooctaphane-1²,3²-diol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 26,38-Diethynyl-47,48-dipropoxy-3,6,9,16,19,22-hexaoxaheptacyclo[22.15.7.130,34.141,45.02,36.010,15.023,28]octatetraconta-1,10,12,14,23,25,27,30,32,34(48),36,38,41(47),42,44-pentadecaene
  参考文献：
  名称：

  具有平面eta 2，eta 2配位的Gold（I）中心的发光金（I）炔基杯[4] crown-6配合物的超分子组装。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460744
• 作为产物：
  描述：

  25,27-dihydroxy-26,28-dipropoxycalix[4]arene 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1⁵,3⁵-diodo-2²,4²-dipropoxy-1,3,5,7(13)-tetrabenzenacyclooctaphane-1²,3²-diol
  参考文献：
  名称：

  钾和氟离子的高选择性双功能发光探针

  摘要：

  设计并合成了一种新的双功能分子1，该分子通过炔基连接基结合1,3-交替杯[4] -crown-5和三芳基硼烷部分。化合物1在CH 2 Cl 2溶液中显示强荧光，光致发光量子产率为0.70，并可以高灵敏度和选择性地用作钾和氟离子的双功能发光探针。

  DOI：

  10.1021/ol200277n

文献信息

• Alkynyl Expanded Donor–Acceptor Calixarenes: Geometry and Second-Order Nonlinear Optical Properties
  作者：Gunther Hennrich、Ma Teresa Murillo、Pilar Prados、Hassan Al-Saraierh、Abdelmeneim El-Dali、David W. Thompson、Julie Collins、Paris E. Georghiou、Ayele Teshome、Inge Asselberghs、Koen Clays

  DOI：10.1002/chem.200700615

  日期：2007.9.17

  With respect to their optical properties, these donor-acceptor systems are treated as ensembles of covalently linked, electronically independent tolane subchromophores. Linear UV/visible and fluorescence spectroscopic investigations revealed that the charge-transfer character of the electronic transitions in calixarenes, and also the second-order nonlinear optical (NLO) properties depend on the electron-withdrawing

  通过Sonogashira偶联合成了许多宽边和窄边的官能化炔基杯[4]芳烃。就其光学性质而言，这些供体-受体系统被视为共价连接的，电子独立的二亚砜基团的集合体。线性紫外/可见和荧光光谱研究表明，杯芳烃中电子跃迁的电荷转移特性以及二阶非线性光学（NLO）性质取决于末端乙炔基苯基取代基（NO（2 ），CF（3），H）。硝基衍生物显示出二次超极化率β的高值。目标化合物的（非线性）光学特性不仅取决于亚发色团的数量和相对位置，而且还包括杯形芳烃的几何形状。特别地，可以通过杯芳烃支架的取代模式（宽-窄边缘取代-窄边缘取代）和引入的乙炔官能团的数目来确定杯芳烃腔的打开角度。NLO性质和构象问题都可以通过在溶液中使用超瑞利散射（HRS）方便地进行评估，并得到固态X射线晶体学的支持。
• Structural and Binding Features of Cofacial Bis-Porphyrins with Calixarene Spacers: Pac-Man Porphyrins That Can Chew
  作者：Danica Jokic、Corinne Boudon、Grégory Pognon、Michel Bonin、Kurt J. Schenk、Maurice Gross、Jean Weiss

  DOI：10.1002/chem.200401225

  日期：2005.7.4

  Based on the efficient combination of calixarene spacers and acetylenic porphyrin derivatives, a new generation of cofacial bis-porphyrins has been synthesized. The first crystal structure of a cofacial bis-porphyrin-calixarene conjugate is reported. Their unique architectural features, analogous to those of pac-man-type bis-porphyrins, allow these calixarene-porphyrin conjugates to adapt their shape

  基于杯芳烃间隔基和炔属卟啉衍生物的有效结合，已经合成了新一代的界面双卟啉。报道了双-卟啉-杯芳烃共轭物的第一晶体结构。它们的独特结构特征类似于pac-man型双卟啉，使这些杯芳烃-卟啉共轭物能够使其形状适应双齿宾客的大小，例如二氮杂双环[2.2.2]辛烷（dabco）和1， 4-吡嗪 在固态和溶液中观察到的卟啉部分的预先确定的界面排列，对这些客人产生了极高的亲和力（在10（9）M（-1）范围内）。1,3-交替的杯芳烃构象使人“嘴巴开” 吃豆人结构的能力取决于其功能化。圆锥形构象异构体提供了更加灵活的结构，对dabco和吡嗪具有最高的亲和力。
• Synthesis of bis-octaethylporphyrin cyclophane derivatives
  作者：N. Zh. Mamardashvili、O. V. Surov、G. Pognon、J. Weiss

  DOI：10.1007/s11178-005-0106-1

  日期：2004.12

  Using (5-ethynyloctaethylporphyrinato)nickel(II) as starting compound, new cyclophane derivatives possessing two porphyrin fragments were synthesized, and their spectral properties were studied.

  以（5-乙炔基辛基卟啉）镍（II）为起始化合物，合成了具有两个卟啉片段的新的环芳烃衍生物，并研究了它们的光谱特性。
• Synthesis of Calix[4]arenylvinylene and Calix[4]arenylphenylene Oligomers by Stille and Suzuki Cross-Coupling Reactions
  作者：Alessandro Dondoni、Chiara Ghiglione、Alberto Marra、Marco Scoponi

  DOI：10.1021/jo980868w

  日期：1998.12.1
• The First Versatile Synthetic Approach to Cofacial Bis-Porphyrins with Calixarene Spacers
  作者：Danica Jokic、Zouhair Asfari、Jean Weiss

  DOI：10.1021/ol0258583

  日期：2002.6.1

  [GRAPHICS]A versatile stepwise synthetic approach to cofacial bis-porphyrin species with calix[4]arene spacers has been designed. The three examples described demonstrate that the method allows selection, in a tailor-made fashion, of the calix[4]arene conformation, the type of functionalization of the calixarene rims, and the anchoring point of the chromophores on the calix[4]arene spacer.