4-[[(2S,3R)-3-(hydroxymethyl)-3-methyloxiran-2-yl]methyl]-1-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)xanthen-9-one | 667885-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-[[(2S,3R)-3-(hydroxymethyl)-3-methyloxiran-2-yl]methyl]-1-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)xanthen-9-one
• CAS: 667885-53-2
• 化学式: C₃₃H₃₀O₇
• 分子量: 538.597
• InChiKey: YPWBTBVRIYAYAJ-QPQHGXMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[(2S,3R)-3-(hydroxymethyl)-3-methyloxiran-2-yl]methyl]-1-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)xanthen-9-one 在 镍 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-5,10-Dimethoxy-2-((R)-2-methyl-oxiranyl)-1,2-dihydro-3,11-dioxa-cyclopenta[a]anthracen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of psorospermin

  摘要：

  The xanthone natural product psorospermin was synthesized in 13 steps with an overall yield of 1.7%. This compound shows potent antineoplastic activity in a variety of cancer cell lines. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.006
• 作为产物：
  描述：

  4-allyl-1,5-dimethoxy-3-hydroxyxanthone 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 18-冠醚-6 、 三溴化硼 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[[(2S,3R)-3-(hydroxymethyl)-3-methyloxiran-2-yl]methyl]-1-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of psorospermin

  摘要：

  The xanthone natural product psorospermin was synthesized in 13 steps with an overall yield of 1.7%. This compound shows potent antineoplastic activity in a variety of cancer cell lines. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.006

文献信息

• Total synthesis of psorospermin
  作者：Michael K. Schwaebe、Terence J. Moran、Jeffrey P. Whitten

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.006

  日期：2005.1

  The xanthone natural product psorospermin was synthesized in 13 steps with an overall yield of 1.7%. This compound shows potent antineoplastic activity in a variety of cancer cell lines. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.