2-(3-chloromethyl-2-hydroxy-5-tert-butylbenzyl)-6-chloromethyl-4-tert-butylphenol | 182946-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chloromethyl-2-hydroxy-5-tert-butylbenzyl)-6-chloromethyl-4-tert-butylphenol
• 英文别名: 2-[3-(chloromethyl)-5-tert-butylsalicyl]-6-(chloromethyl)-4-tert-butylphenol；4,4'-di-tert-butyl-6,6'-bis-chloromethyl-2,2'-methanediyl-di-phenol；4,4'-Di-tert-butyl-6,6'-bis-chlormethyl-2,2'-methandiyl-di-phenol；4-Tert-butyl-2-[[5-tert-butyl-3-(chloromethyl)-2-hydroxyphenyl]methyl]-6-(chloromethyl)phenol
• CAS: 182946-02-7
• 化学式: C₂₃H₃₀Cl₂O₂
• 分子量: 409.396
• InChiKey: HCYHMLVLYXAIQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloromethyl-2-hydroxy-5-tert-butylbenzyl)-6-chloromethyl-4-tert-butylphenol 、 2,5-dimethyl-piperazine 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 以13%的产率得到1,15,18,32-tetraaza-15,33,35,38-tetramethyl-5,11,22,28-tetrakis(tert-butyl)heptacyclo[30.2.2.2^15,18.1^3,7.1^9,13.1^20,24.1^26,30]dotetraconta-3(4),5,7(39),9(10),11,13(40),20(41),21,23,26(27),28,30(42)-dodecaene-39,40,41,42-tetraol
  参考文献：
  名称：

  高效合成高硫-和高氮acalixarenes

  摘要：

  从双（氯甲基）苯酚甲醛三聚体与1,2-乙二硫醇的2：2环化反应中，可以方便地制备出十ahomoththiacalix [6]芳烃。相反，三聚体与1，3-丙二硫酚而不是1，2-乙二硫醇的相似反应产生了1：1大环，即六高二硫杂杯[3]芳烃，收率很高。还使用哌嗪从类似的反应中制备了高氮杂二氮杂芳烃。这些大环化合物采用锥状形式作为溶液中的优选构象。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370516
• 作为产物：
  描述：

  bis(5-tert-butyl-2-hydroxy-3-hydroxymethyl-phenyl)methane 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到2-(3-chloromethyl-2-hydroxy-5-tert-butylbenzyl)-6-chloromethyl-4-tert-butylphenol
  参考文献：
  名称：

  具有氨基酸残基的手性双氮杂杂杯[4]芳烃的合成：具有酪氨酸残基的大环对外消旋铵离子的分子识别

  摘要：

  制备了含有氨基酸残基的手性比索二氮杂杯[4]芳烃。的1 H和13 C NMR谱表明，该大环化合物优选采用一个锥形构象，这表明该环芳基部分是在手性扭曲形式。圆二色性光谱支持环烷单元的手性的存在，并表明分子内氢键在手性从氨基酸残基到环烷部分的传递中起重要作用。带有酪氨酸残基的大环化合物具有一个足以容纳铵离子的π基腔，并且可以在1 H nmr分析过程中络合时用作外消旋铵离子的转移试剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370113

文献信息

• Synthesis and Properties of Chiral Calixarene Analogs Bridged by a (<i>R</i>,<i>R</i>)-Cystine Unit
  作者：Kazuaki Ito、Yoshihiro Ohba、Tyo Sone

  DOI：10.1246/cl.1996.783

  日期：1996.9

  The chiral calixarene analogs bridged by a (R,R)-cystine unit were synthesized. NMR studies reveal that the phenol-formaldehyde moieties of the macrocycles adopt a chiral helical geometry induced by the cystine bridge and the macrocycles form a twisted concave. This helicity is enhanced at low temperature.

  合成了由 (R,R)-胱氨酸单元桥接的手性杯芳烃类似物。核磁共振研究表明，大环的苯酚-甲醛部分采用由胱氨酸桥诱导的手性螺旋几何结构，大环形成扭曲的凹面。这种螺旋性在低温下增强。
• Synthesis and Properties of Chiral Tetrahomodiazacalix[4]- and -[6]arenes Bridged by a Cystine Unit
  作者：Kazuaki Ito、Yayoi Yamamori、Takanori Ohta、Yoshihiro Ohba

  DOI：10.1021/jo000738z

  日期：2000.12.1
• Zur Kenntnis des Härtungsprozesses von Phenol-Formaldehyd-Harzen
  作者：A. Zinke、R. Kretz、E. Leggewie、K. Hössinger、G. Hoffmann、P. Weber v. Ostwalden、E. Wiesenberger、M. Sobotka、R. Kretz

  DOI：10.1007/bf00899467

  日期：1952.9
• Synthesis of Chiral Tetrahomodiazacalix[4]-and [6]Arenes Bridged by Cystine Peptide
  作者：Kazuaki Ito、Yayoi Yamamori、Yoshihiro Ohba、Tyo Sone

  DOI：10.1080/00397910008087057

  日期：2000.12

  Bicyclic tetrahomodiazacalix[4]- and [6]arenes bridged by a cystine peptide were easily synthesized from the cyclization reactions of bis(chloromethyl)phenol-formaldehyde oligomers with cystine peptides in DMF in moderate yields.
• Facile syntheses of homothia- and homoazacalixarenes
  作者：Kazuaki Ito、Takanori Nagai、Yoshihiro Ohba、Tyo Sone

  DOI：10.1002/jhet.5570370516

  日期：2000.9

  2-ethanedithiol in high yields. In contrast, the simi lar reactions of the trimers with 1,3-propanedithiol instead of 1,2-ethanedithiol gave 1:1 macrocycles, hexahomodithiacalix[3]arenes, in good yields. Homoazacalixarenes were also prepared from the analogous reactions using piperazines. These macrocycles adopt a cone-like form as a preferable conformation in solution.

  从双（氯甲基）苯酚甲醛三聚体与1,2-乙二硫醇的2：2环化反应中，可以方便地制备出十ahomoththiacalix [6]芳烃。相反，三聚体与1，3-丙二硫酚而不是1，2-乙二硫醇的相似反应产生了1：1大环，即六高二硫杂杯[3]芳烃，收率很高。还使用哌嗪从类似的反应中制备了高氮杂二氮杂芳烃。这些大环化合物采用锥状形式作为溶液中的优选构象。