1,2-二氢-10-羟基-5-甲氧基-2-(2-甲基环氧乙烷基)-6H-呋喃并(2,3-c)氧杂蒽-6-酮 | 74045-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 1,2-二氢-10-羟基-5-甲氧基-2-(2-甲基环氧乙烷基)-6H-呋喃并(2,3-c)氧杂蒽-6-酮
• 中文别名: (4S)-1,4-二甲基-4-[(1S)-1-甲基-2-甲亚基环戊基]环己烯
• 英文名称: psorospermin
• 英文别名: (2R)-10-hydroxy-5-methoxy-2-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1,2-dihydrofuro[2,3-c]xanthen-6-one
• CAS: 74045-97-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O₆
• 分子量: 340.332
• InChiKey: BBNDPXOGORGETN-AUUYWEPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢-10-羟基-5-甲氧基-2-(2-甲基环氧乙烷基)-6H-呋喃并(2,3-c)氧杂蒽-6-酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到3',4'-deoxy-4'-chloropsorospermin-3'-ol
  参考文献：
  名称：

  Structure and stereochemistry of psorospermin and related cytotoxic dihydrofuranoxanthones from Psorospermum febrifugum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00379a018
• 作为产物：
  描述：

  4-allyl-1,5-dimethoxy-3-hydroxyxanthone 在 镍 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 三溴化硼 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,2-二氢-10-羟基-5-甲氧基-2-(2-甲基环氧乙烷基)-6H-呋喃并(2,3-c)氧杂蒽-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of psorospermin

  摘要：

  The xanthone natural product psorospermin was synthesized in 13 steps with an overall yield of 1.7%. This compound shows potent antineoplastic activity in a variety of cancer cell lines. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.006

文献信息

• [EN] CYTOTOXIC XANTHONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE XANTHONE CYTOTOXIQUE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009036106A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to xanthone compounds isolated from the plant Psorospermum molluscum Hochr. (Clusiaceae), a Madagascar plant, which are potent cytotoxic agents.

  本发明涉及从马达加斯加植物Psorospermum molluscum Hochr. (Clusiaceae)中分离出的番木鳖素类化合物，这些化合物是强有力的细胞毒剂。
• [EN] PSOROSPERMIN AND ANALOGUES<br/>[FR] PSOROSPERMINE ET SES ANALOGUES
  申请人：CYLENE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2006023445A3

  公开（公告）日：2006-11-09
• CYTOTOXIC XANTHONE COMPOUNDS
  申请人：Leet John E.

  公开号：US20100311826A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The present invention relates to xanthone compounds isolated from the plant Psorospermum molluscum Hochr. (Clusiaceae), a Madagascar plant, which are potent cytotoxic agents.
• US7244760B2
  申请人：——

  公开号：US7244760B2

  公开（公告）日：2007-07-17
• US8263644B2
  申请人：——

  公开号：US8263644B2

  公开（公告）日：2012-09-11