5,5-Dimethyl-4-hydroxymethylen-2-cyclopentenon | 34786-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-4-hydroxymethylen-2-cyclopentenon
• 英文别名: 4-(hydroxymethylidene)-5,5-dimethylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 34786-28-2
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: ZZILXCQYUXDQOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-4-hydroxymethylen-2-cyclopentenon 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,2-二甲基环戊酮-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  1,6-二甲基富勒烯的光-氧合反应性（Farbstoffsensibilisierte Photo-Oxygenierung von 6,6-Dimethylfulven）。Eine neue 1,2-Dioxolan-Umlagerung † ‡

  摘要：

  溶液中的6,6-二甲基富勒烯（1）在15°时进行染料敏化的光氧氧化，得到烯醇内酯2以及缩酮3和4。提出了以下机理：最初形成的内过氧化物11进行1,2-二氧戊环重排得到环戊烯环氧化物12，然后异构化为环丙烷酮13。然后可以环化13，得到2和3。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540720
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基-5-亚甲基-1,3-环戊二烯 在 hematoporphyrin 、 氧气 、 邻苯二酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,5-Dimethyl-4-hydroxymethylen-2-cyclopentenon
  参考文献：
  名称：

  1,6-二甲基富勒烯的光-氧合反应性（Farbstoffsensibilisierte Photo-Oxygenierung von 6,6-Dimethylfulven）。Eine neue 1,2-Dioxolan-Umlagerung † ‡

  摘要：

  溶液中的6,6-二甲基富勒烯（1）在15°时进行染料敏化的光氧氧化，得到烯醇内酯2以及缩酮3和4。提出了以下机理：最初形成的内过氧化物11进行1,2-二氧戊环重排得到环戊烯环氧化物12，然后异构化为环丙烷酮13。然后可以环化13，得到2和3。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540720