1,3-difluoro-2-(3-methoxyphenyl)propan-2-ol | 1441287-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-difluoro-2-(3-methoxyphenyl)propan-2-ol
• CAS: 1441287-66-6
• 化学式: C₁₀H₁₂F₂O₂
• 分子量: 202.201
• InChiKey: OJEUTEFNHPMBQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-difluoro-2-(3-methoxyphenyl)propan-2-ol 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-fluoromethyl-5-(3-methoxyphenyl)-3-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  C ？未活化脂肪族氟化物的F键活化：通过2-芳基-1,3-二氟丙烷-2-醇的不对称合成氟甲基-3,5-二芳基-2-恶唑烷酮

  摘要：

  如何失去氟：生物学相关的恶唑烷酮1是通过未活化的脂肪族二氟化物的经Si-诱导催化C中的合成desymmetrization 使用BSA / CSF（BSA =双（三甲基硅烷基）乙酰胺）的F键的裂解。还实现了通过级联氨基甲酰基化/环化将异氰酸酯2直接转化为1，其中环化是由Na辅助的CF键激活而引起的。

  DOI：

  10.1002/anie.201207304
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dichloro-2-(3-methoxyphenyl)propan-2-ol 在 potassium hydrogen difluoride 、 tetrabutylammonium bifluoride 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,3-difluoro-2-(3-methoxyphenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  C ？未活化脂肪族氟化物的F键活化：通过2-芳基-1,3-二氟丙烷-2-醇的不对称合成氟甲基-3,5-二芳基-2-恶唑烷酮

  摘要：

  如何失去氟：生物学相关的恶唑烷酮1是通过未活化的脂肪族二氟化物的经Si-诱导催化C中的合成desymmetrization 使用BSA / CSF（BSA =双（三甲基硅烷基）乙酰胺）的F键的裂解。还实现了通过级联氨基甲酰基化/环化将异氰酸酯2直接转化为1，其中环化是由Na辅助的CF键激活而引起的。

  DOI：

  10.1002/anie.201207304

文献信息

• Asymmetric Desymmetrization via Metal‐Free C−F Bond Activation: Synthesis of 3,5‐Diaryl‐5‐fluoromethyloxazolidin‐2‐ones with Quaternary Carbon Centers
  作者：Junki Tanaka、Satoru Suzuki、Etsuko Tokunaga、Günter Haufe、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201603210

  日期：2016.8

  non‐activated aliphatic C−F bond in which a conceptually new desymmetrization of 1,3‐difluorides by silicon‐induced selective C−F bond scission is a key step. The combination of a cinchona alkaloid based chiral ammonium bifluoride catalyst and N,O‐bis(trimethylsilyl)acetoamide (BSA) as the silicon reagent enabled the efficient catalytic cycle of asymmetric Csp3−F bond cleavage under mild conditions with high enantioselectivities

  我们公开了非活化脂族CF键的首次不对称活化，其中硅诱导的选择性CF键断裂导致的概念上的1,3-二氟化物的新不对称化是关键步骤。基于金鸡纳生物碱的手性氟化氢铵催化剂和N，O-双（三甲基硅烷基）乙酰胺（BSA）作为硅试剂的组合，可在温和的条件下以高对映选择性有效地催化不对称C sp3- F键断裂。芳基在立体异构中心的邻位作用是显着的。该概念被用于不对称合成有前景的农业化学化合物，带有季碳中心的3,5-二芳基-5-氟甲基恶唑烷-2-酮。