1,3-dichloro-2-(3-methoxyphenyl)propan-2-ol | 1446410-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-dichloro-2-(3-methoxyphenyl)propan-2-ol
• CAS: 1446410-39-4
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 235.11
• InChiKey: BXWKIDFANLXIPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dichloro-2-(3-methoxyphenyl)propan-2-ol 在 Escherichia coli containing recombinant halohydrin dehalogenase HheD₁₅ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以76%的产率得到C₁₀H₁₁ClO₂
  参考文献：
  名称：

  卤代醇脱卤酶催化去对称化策略立体发散合成环氧化物和恶唑烷酮

  摘要：

  前手性化合物催化立体选择性去对称化为有价值的手性分子在不对称合成中很有意义。在这里，我们报告了一种有效的生物催化去对称化策略的开发，该策略通过卤代醇脱卤酶的鉴定和工程化来立体发散地合成各种手性环氧化物和恶唑烷酮。使用立体互补卤代醇脱卤酶对 2-取代的 1,3-二氯-2-丙醇进行去对称化，通过一步脱卤反应生成手性环氧化物，产率高达 95%，ee为 99% ，以及手性恶唑烷酮在高达 88% 的收率和 >99% ee通过脱卤和氰酸酯介导的环氧化物开环级联反应。我们还提出了卤代醇脱卤酶催化的去对称化反应中立体选择性控制的可能机制。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00718
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯丙酮 在 3-methoxyphenylmagnisium halide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,3-dichloro-2-(3-methoxyphenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  C ？未活化脂肪族氟化物的F键活化：通过2-芳基-1,3-二氟丙烷-2-醇的不对称合成氟甲基-3,5-二芳基-2-恶唑烷酮

  摘要：

  如何失去氟：生物学相关的恶唑烷酮1是通过未活化的脂肪族二氟化物的经Si-诱导催化C中的合成desymmetrization 使用BSA / CSF（BSA =双（三甲基硅烷基）乙酰胺）的F键的裂解。还实现了通过级联氨基甲酰基化/环化将异氰酸酯2直接转化为1，其中环化是由Na辅助的CF键激活而引起的。

  DOI：

  10.1002/anie.201207304

文献信息

• Asymmetric Desymmetrization via Metal‐Free C−F Bond Activation: Synthesis of 3,5‐Diaryl‐5‐fluoromethyloxazolidin‐2‐ones with Quaternary Carbon Centers
  作者：Junki Tanaka、Satoru Suzuki、Etsuko Tokunaga、Günter Haufe、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201603210

  日期：2016.8

  non‐activated aliphatic C−F bond in which a conceptually new desymmetrization of 1,3‐difluorides by silicon‐induced selective C−F bond scission is a key step. The combination of a cinchona alkaloid based chiral ammonium bifluoride catalyst and N,O‐bis(trimethylsilyl)acetoamide (BSA) as the silicon reagent enabled the efficient catalytic cycle of asymmetric Csp3−F bond cleavage under mild conditions with high enantioselectivities

  我们公开了非活化脂族CF键的首次不对称活化，其中硅诱导的选择性CF键断裂导致的概念上的1,3-二氟化物的新不对称化是关键步骤。基于金鸡纳生物碱的手性氟化氢铵催化剂和N，O-双（三甲基硅烷基）乙酰胺（BSA）作为硅试剂的组合，可在温和的条件下以高对映选择性有效地催化不对称C sp3- F键断裂。芳基在立体异构中心的邻位作用是显着的。该概念被用于不对称合成有前景的农业化学化合物，带有季碳中心的3,5-二芳基-5-氟甲基恶唑烷-2-酮。