6-chloro-2-amino-3,4-diphenylquinoline | 51478-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-amino-3,4-diphenylquinoline
• 英文别名: 6-chloro-3,4-diphenylquinolin-2-amine；6-chloro-3,4-diphenyl-quinolin-2-ylamine；2-Amino-3,4-diphenyl-6-chlor-chinolin
• CAS: 51478-46-7
• 化学式: C₂₁H₁₅ClN₂
• 分子量: 330.816
• InChiKey: UWWNAEMHXXKKPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-amino-3,4-diphenylquinoline 、 4,6-dichloro-2-isopropylpyrimidine 在 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到N4,N6-bis(6-chloro-3,4-diphenylquinolin-2-yl)-2-isopropylpyrimidine-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化单-二杂芳基胺配体的合成和杂戊烯胺胺化二氯杂芳烃

  摘要：

  报道了基于二杂芳基胺的N，N-配体的双齿（见6和12），双双齿（7、10和13）到寡双齿（见11和14）的合成（表2，4和5）。在杂芳族调查过程（C  N） -键的地层，对于钯催化的单-和2,6-二氯吡啶（diamination的协议1）和4,6-二氯嘧啶5与heteroaren -2-胺2并开发了嘧啶-4,6-二胺8。结果应用于“五聚体”的合成图11A - 11D和“七聚体” 14基于4,6-二取代-2- alkylpyrimidines 5和8分别。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000148
• 作为产物：
  描述：

  (2-amino-6-chlorophenyl)phenylmethanone 、 苯乙腈 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 反应 20.0h， 以35%的产率得到6-chloro-2-amino-3,4-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化单-二杂芳基胺配体的合成和杂戊烯胺胺化二氯杂芳烃

  摘要：

  报道了基于二杂芳基胺的N，N-配体的双齿（见6和12），双双齿（7、10和13）到寡双齿（见11和14）的合成（表2，4和5）。在杂芳族调查过程（C  N） -键的地层，对于钯催化的单-和2,6-二氯吡啶（diamination的协议1）和4,6-二氯嘧啶5与heteroaren -2-胺2并开发了嘧啶-4,6-二胺8。结果应用于“五聚体”的合成图11A - 11D和“七聚体” 14基于4,6-二取代-2- alkylpyrimidines 5和8分别。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000148

文献信息

• One-Pot Synthesis of Multisubstituted 2-Aminoquinolines from Annulation of 1-Aryl Tetrazoles with Internal Alkynes via Double C–H Activation and Denitrogenation
  作者：Lei Zhang、Liyao Zheng、Biao Guo、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/jo502192b

  日期：2014.12.5

  An efficient, one-pot synthesis of multisubstituted 2-aminoquinolines from 1-aryl tetrazoles and internal alkynes has been developed. The reaction involves cyclization of 1-aryl tetrazoles with internal alkynes via rhodium(III)-catalyzed double C–H activation and copper(II)-mediated denitrogenation.

  已经开发了由1-芳基四唑和内部炔烃有效地一锅合成多取代的2-氨基喹啉的方法。该反应涉及通过铑（III）催化的双CH活化和铜（II）介导的脱氮作用，通过内部炔烃将1-芳基四唑环化。
• 制备多取代喹啉型芳环并吡啶衍生物的方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN104086485B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明公开了一种制备多取代喹啉型芳环并吡啶衍生物的方法。该方法包括如下步骤：将式II所示苯基四氮唑类化合物、式III所示炔烃化合物、碱、氧化剂及催化剂混匀，进行环化-脱氮串联反应，反应完毕得到所述式I所示化合物。该方法具有以下特点：(1)经济；(2)便捷；反应只需一步、一次投料和一次分离步骤即可得到最终产物，由于反应具有很高的化学选择性，使得分离过程亦非常简单。(3)普适；(4)绿色。得到的产物是反应中间体放出一份子氮气所得，无其他废气放出，对环境没有污染。更重要的是，反应的副产物氮腈基苯胺可以作为一个新的化工原料参与其他的反应。反应的原子利用率较高，对环境没有污染。