((1S,7aS)-3-oxohexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl)methyl benzoate | 1312700-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1S,7aS)-3-oxohexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl)methyl benzoate
• 英文别名: [(1S,8S)-3-oxo-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-1-yl]methyl benzoate
• CAS: 1312700-29-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: LMCZKIOVKFRXDZ-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,7aS)-3-oxohexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl)methyl benzoate 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 倒千里光裂醇
  参考文献：
  名称：

  1-羟基甲基吡咯烷啶生物碱的立体发散合成。

  摘要：

  使用不对称的自我曼尼希反应作为关键步骤，开发了第一种立体异构策略，用于1-羟基甲基吡咯烷啶生物碱的所有立体异构体的不对称合成。成功地优化了4-氧代丁酸甲酯与手性仲胺催化的PMP-胺的抗选择性自曼尼希反应，以实现（+）-异戊烯醇和（-）-异丁烯醇的不对称合成。脯氨酸催化的顺选择性自曼尼希反应用于非对映异构体（+）-laburnine及其对映体（-）-trachelanthamidine的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01375
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 platinum(IV) oxide 、 sodium hypochlorite 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 水 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 74.67h， 生成 ((1S,7aS)-3-oxohexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  吡咯嗪和吲哚并立生物碱的常用方法；（-）-异戊烯醇，（-）-四氢邻苯二甲胺的正式合成以及（-）-5-表异四亚胺和（-）-他四胺的合成方法

  摘要：

  描述了用于吡咯烷立烷生物碱，（-）-异戊烯醇和（-）-曲安chel啶的形式合成的通用且短的立体选择性途径。还描述了从闭环易位开始的利用闭环易位合成吲哚并立生物碱（-）-5-表艾四胺和（-）-tashiromine的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.03.009

文献信息

• Stereodivergent Synthesis of 1-Hydroxymethylpyrrolizidine Alkaloids
  作者：Abhijeet M. Sarkale、Chandrakumar Appayee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01375

  日期：2020.6.5

  stereodivergent strategy for the asymmetric synthesis of all stereoisomers of 1-hydroxymethylpyrrolizidine alkaloids is developed using an asymmetric self-Mannich reaction as a key step. An anti-selective self-Mannich reaction of methyl 4-oxobutanoate with the PMP-amine catalyzed by a chiral secondary amine is successfully optimized for the asymmetric synthesis of (+)-isoretronecanol and (−)-isoretronecanol

  使用不对称的自我曼尼希反应作为关键步骤，开发了第一种立体异构策略，用于1-羟基甲基吡咯烷啶生物碱的所有立体异构体的不对称合成。成功地优化了4-氧代丁酸甲酯与手性仲胺催化的PMP-胺的抗选择性自曼尼希反应，以实现（+）-异戊烯醇和（-）-异丁烯醇的不对称合成。脯氨酸催化的顺选择性自曼尼希反应用于非对映异构体（+）-laburnine及其对映体（-）-trachelanthamidine的不对称合成。
• A common approach to pyrrolizidine and indolizidine alkaloids; formal synthesis of (−)-isoretronecanol, (−)-trachelanthamidine and an approach to the synthesis of (−)-5-epitashiromine and (−)-tashiromine
  作者：Kotha Kapu Sridhar Reddy、Batchu Venkateswara Rao、Sagi Satyanarayana Raju

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.03.009

  日期：2011.3

  A common and short stereoselective route is described for the formal synthesis of pyrrolizidine alkaloids, (−)-isoretronecanol and (−)-trachelanthamidine. An approach to the synthesis of indolizidine alkaloids (−)-5-epitashiromine and (−)-tashiromine utilizing ring closing metathesis is also described starting from commercially available and inexpensive l-proline.

  描述了用于吡咯烷立烷生物碱，（-）-异戊烯醇和（-）-曲安chel啶的形式合成的通用且短的立体选择性途径。还描述了从闭环易位开始的利用闭环易位合成吲哚并立生物碱（-）-5-表艾四胺和（-）-tashiromine的方法。