(4S,8S)-1-(hydroxymethyl)hexahydropyrrolizin-3-one | 228711-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (4S,8S)-1-(hydroxymethyl)hexahydropyrrolizin-3-one
• 英文别名: (1S,7aS)-1-(hydroxymethyl)hexahydro-3H-pyrrolizin-3-one；3-Oxoisoretronecanol；(1S,7aS)-1-(hydroxymethyl)-tetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one；(1S,8S)-1-(hydroxymethyl)-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 228711-44-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: COZNEIXMDSBBND-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,8S)-1-(hydroxymethyl)hexahydropyrrolizin-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以86%的产率得到倒千里光裂醇
  参考文献：
  名称：

  叔胺立体选择性自由基加成到（5 R）-5-薄荷氧基-2 [5 H ]-呋喃酮：在对映选择性合成（-）-异戊烯醇和（+）-亚麻花碱中的应用

  摘要：

  通过三个步骤将叔胺与（5 R）-5-薄荷基氧基-2 [5 H ]-呋喃酮立体选择性自由基加成的加合物非常有效地转化为对映体纯的吡咯并立定和吲哚并立定生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00452-9
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 platinum(IV) oxide 、 sodium hypochlorite 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 水 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 74.67h， 生成 (4S,8S)-1-(hydroxymethyl)hexahydropyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯嗪和吲哚并立生物碱的常用方法；（-）-异戊烯醇，（-）-四氢邻苯二甲胺的正式合成以及（-）-5-表异四亚胺和（-）-他四胺的合成方法

  摘要：

  描述了用于吡咯烷立烷生物碱，（-）-异戊烯醇和（-）-曲安chel啶的形式合成的通用且短的立体选择性途径。还描述了从闭环易位开始的利用闭环易位合成吲哚并立生物碱（-）-5-表艾四胺和（-）-tashiromine的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.03.009

文献信息

• Stereoselective radical addition of tertiary amines to (5R)-5-menthyloxy-2[5H]-furanone: Application to the enantioselective synthesis of (−)-isoretronecanol and (+)-laburnine
  作者：Samuel Bertrand、Norbert Hoffmann、Jean-Pierre Pete

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00452-9

  日期：1999.4

  The adducts of a stereoselective radical addition of tertiary amines with (5R)-5-menthyloxy-2[5H]-furanone were transformed very efficiently into enantiomerically pure pyrrolizidine and indolizidine alkaloids, through a three steps sequence.

  通过三个步骤将叔胺与（5 R）-5-薄荷基氧基-2 [5 H ]-呋喃酮立体选择性自由基加成的加合物非常有效地转化为对映体纯的吡咯并立定和吲哚并立定生物碱。
• Formal syntheses of (−)-isoretronecanol, (+)-laburnine, and a concise enantioselective synthesis of (+)-turneforcidine
  作者：Yu-Fu Liang、Chuang-Chung Chung、Meng-Wen Huang、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1038/s41429-019-0169-9

  日期：2019.6

  Michael addition reaction of iminoglycinate 7 to ethyl γ-silyloxycrotonate with >98:<2 diastereoselectivity followed by hydrolysis and lactamization. Formal syntheses of (-)-isoretronecanol and (+)-laburnine as well as a concise enantioselective synthesis of (+)-turneforcidine could be achieved from functionalized pyroglutamates 15 or 16.

  官能化的焦谷氨酸盐15和16的合成可通过应用最近开发的亚氨基甘氨酸盐7与非对映异构体的非对映迈克尔不对称迈克尔加成反应与非对映异构体> 98：<2的γ-甲硅烷基巴豆酸乙酯进行水解和内酰胺化来实现。从功能化的焦谷氨酸酯15或16可以实现（-）-异戊烯醇和（+）-玫瑰花碱的形式合成以及（+）-turneforcidine的简明对映选择性合成。
• Highly Efficient and Stereoselective Radical Addition of Tertiary Amines to Electron-Deficient Alkenes − Application to the Enantioselective Synthesis of Necine Bases
  作者：Samuel Bertrand、Norbert Hoffmann、Jean-Pierre Pete

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2227::aid-ejoc2227>3.3.co;2-#

  日期：2000.6
• Stereodivergent Synthesis of 1-Hydroxymethylpyrrolizidine Alkaloids
  作者：Abhijeet M. Sarkale、Chandrakumar Appayee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01375

  日期：2020.6.5

  stereodivergent strategy for the asymmetric synthesis of all stereoisomers of 1-hydroxymethylpyrrolizidine alkaloids is developed using an asymmetric self-Mannich reaction as a key step. An anti-selective self-Mannich reaction of methyl 4-oxobutanoate with the PMP-amine catalyzed by a chiral secondary amine is successfully optimized for the asymmetric synthesis of (+)-isoretronecanol and (−)-isoretronecanol

  使用不对称的自我曼尼希反应作为关键步骤，开发了第一种立体异构策略，用于1-羟基甲基吡咯烷啶生物碱的所有立体异构体的不对称合成。成功地优化了4-氧代丁酸甲酯与手性仲胺催化的PMP-胺的抗选择性自曼尼希反应，以实现（+）-异戊烯醇和（-）-异丁烯醇的不对称合成。脯氨酸催化的顺选择性自曼尼希反应用于非对映异构体（+）-laburnine及其对映体（-）-trachelanthamidine的不对称合成。
• A common approach to pyrrolizidine and indolizidine alkaloids; formal synthesis of (−)-isoretronecanol, (−)-trachelanthamidine and an approach to the synthesis of (−)-5-epitashiromine and (−)-tashiromine
  作者：Kotha Kapu Sridhar Reddy、Batchu Venkateswara Rao、Sagi Satyanarayana Raju

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.03.009

  日期：2011.3

  A common and short stereoselective route is described for the formal synthesis of pyrrolizidine alkaloids, (−)-isoretronecanol and (−)-trachelanthamidine. An approach to the synthesis of indolizidine alkaloids (−)-5-epitashiromine and (−)-tashiromine utilizing ring closing metathesis is also described starting from commercially available and inexpensive l-proline.

  描述了用于吡咯烷立烷生物碱，（-）-异戊烯醇和（-）-曲安chel啶的形式合成的通用且短的立体选择性途径。还描述了从闭环易位开始的利用闭环易位合成吲哚并立生物碱（-）-5-表艾四胺和（-）-tashiromine的方法。