(E)-3-[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidinyl]-2-propenoic acid | 179040-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-3-[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidinyl]-2-propenoic acid
• 英文别名: (E)-3-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 179040-15-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: WVZOWSAYQHINTR-UCUJLANTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidinyl]-2-propenoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 21.33h， 生成 tert-butyl (2S)-2-(4-diazo-3-oxobutyl)-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Trifluoroacetic acid-mediated intramolecular formal N-H insertion reactions with amino-α-diazoketones: a facile and efficient synthesis of optically pure pyrrolidinones and piperidinones

  摘要：

  三氟乙酸（TFA）被发现促进分子内正式N-H插入反应。经TFA处理后，光学纯的N-Boc-β'-氨基-α-重氮酮（5a-c）和N-Boc-γ'-氨基-α-重氮酮（10a-d）可以保持手性转化为吡咯烷酮（11a-c）和哌啶酮（12a-d），同时去除Boc基团，产率良好至优良。关键词：α-重氮酮，氨基酸，吡咯烷酮，哌啶酮，N-H插入。

  DOI：

  10.1139/v00-066
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (E)-3-[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidinyl]-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Trifluoroacetic acid-mediated intramolecular formal N-H insertion reactions with amino-α-diazoketones: a facile and efficient synthesis of optically pure pyrrolidinones and piperidinones

  摘要：

  三氟乙酸（TFA）被发现促进分子内正式N-H插入反应。经TFA处理后，光学纯的N-Boc-β'-氨基-α-重氮酮（5a-c）和N-Boc-γ'-氨基-α-重氮酮（10a-d）可以保持手性转化为吡咯烷酮（11a-c）和哌啶酮（12a-d），同时去除Boc基团，产率良好至优良。关键词：α-重氮酮，氨基酸，吡咯烷酮，哌啶酮，N-H插入。

  DOI：

  10.1139/v00-066

文献信息

• Nucleation of <i>β</i>-Hairpin Structures with Cis Amide Bonds in <i>E</i>-Vinylogous Proline-Containing Peptides
  作者：Tushar K. Chakraborty、Animesh Ghosh、S. Kiran Kumar、Ajit C. Kunwar

  DOI：10.1021/jo034361j

  日期：2003.8.1

  Synthesis and conformational studies of peptides containing the E-vinylogous prolines 1 (VPro1) and 2 (VPro2), Boc-Ala-Val-VPro1-Xaa-Leu-OMe (3, Xaa = Gly; 4, Xaa = Phe), Boc-Ala-Val-VPro2-Xaa-Leu-OMe (5, Xaa = Gly; 6, Xaa = Phe), Boc-Leu-Ile-Val-VPro1-Xaa-Leu-OMe (7, Xaa = Gly; 8, Xaa = Phe), and Boc-Leu-Ile-Val-VPro2-Xaa-Leu-OMe (9, Xaa = Gly; 10, Xaa = Phe), were carried out. It has been shown that both VPro1 and VPro2 lead to the formation of 12-membered intramolecularly hydrogen bonded structures very similar to type VI beta-turns with a cis Xaa-VPro amide bond in the major conformers in all the peptides 3-10, resulting in the nucleation of beta-hairpin type structures in these molecules in CDCl3.
• Trifluoroacetic acid-mediated intramolecular formal N-H insertion reactions with amino-α-diazoketones: a facile and efficient synthesis of optically pure pyrrolidinones and piperidinones
  作者：Hua Yang、Valdas Jurkauskas、Nicole Mackintosh、Tobias Mogren、Corey RJ Stephenson、Katherine Foster、William Brown、Edward Roberts

  DOI：10.1139/v00-066

  日期：2000.6.1

  Trifluoroacetic acid (TFA) was found to promote intramolecular formal N-H insertion reactions. Upon treatment with TFA, optically pure N-Boc-β'-amino-α-diazoketones (5a-c) and N-Boc-γ'-amino-α-diazoketones (10a-d) can be converted, with retention of chirality, into pyrrolidinones (11a-c) and piperidinones (12a-d), respectively, with concomitant removal of the Boc group, in good to excellent yields.Key words: α-diazoketone, amino acid, pyrrolidinone, piperidinone, N-H insertion.

  三氟乙酸（TFA）被发现促进分子内正式N-H插入反应。经TFA处理后，光学纯的N-Boc-β'-氨基-α-重氮酮（5a-c）和N-Boc-γ'-氨基-α-重氮酮（10a-d）可以保持手性转化为吡咯烷酮（11a-c）和哌啶酮（12a-d），同时去除Boc基团，产率良好至优良。关键词：α-重氮酮，氨基酸，吡咯烷酮，哌啶酮，N-H插入。