1-(1-ethoxy-2-iodoethoxy)-1-ethynylcyclohexane | 848074-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-ethoxy-2-iodoethoxy)-1-ethynylcyclohexane
• CAS: 848074-48-6
• 化学式: C₁₂H₁₉IO₂
• 分子量: 322.186
• InChiKey: VJUVGLWAEDZANW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-ethoxy-2-iodoethoxy)-1-ethynylcyclohexane 在 lithium diisopropyl amide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到1-(1-ethoxy-2-iodoethoxy)-1-(2-iodoethynyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  通过类胡萝卜素链过程的ω-碘-和1，ω-二碘-1-炔烃的碳环化反应而不会损失碘原子

  摘要：

  描述了ω-碘-1-炔和1，ω-二碘-1-炔的原子经济碳环化反应，得到的产品中掺入了碘原子。通过催化量的LDA引发2-（2-丙炔氧基）乙基碘的环异构化，从而以高收率得到3-（碘亚甲基）四氢呋喃。用催化量的1-己炔基锂处理后，1，ω-二碘-1-炔烃有效地进行环异构化，得到（二碘亚甲基）环烷烃。二碘亚甲基产物也可以通过使用1-碘-1-己炔作为外部碘原子源，通过ω-碘-1-炔烃的碘原子转移型环化获得。分别通过使用1-溴-1-辛炔和1-辛炔来进行溴原子转移和质子转移环化。建议这些反应通过类胡萝卜素链过程进行，该过程涉及外的乙炔锂中间体-cyclization给力，我亚烷基卡宾。结果表明，该外型-cyclization立体专一性进行通过立体化学的反转在亲电子碳。

  DOI：

  10.1021/jo7021179
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 、 乙烯基乙醚 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到1-(1-ethoxy-2-iodoethoxy)-1-ethynylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  通过类胡萝卜素链过程的ω-碘-和1，ω-二碘-1-炔烃的碳环化反应而不会损失碘原子

  摘要：

  描述了ω-碘-1-炔和1，ω-二碘-1-炔的原子经济碳环化反应，得到的产品中掺入了碘原子。通过催化量的LDA引发2-（2-丙炔氧基）乙基碘的环异构化，从而以高收率得到3-（碘亚甲基）四氢呋喃。用催化量的1-己炔基锂处理后，1，ω-二碘-1-炔烃有效地进行环异构化，得到（二碘亚甲基）环烷烃。二碘亚甲基产物也可以通过使用1-碘-1-己炔作为外部碘原子源，通过ω-碘-1-炔烃的碘原子转移型环化获得。分别通过使用1-溴-1-辛炔和1-辛炔来进行溴原子转移和质子转移环化。建议这些反应通过类胡萝卜素链过程进行，该过程涉及外的乙炔锂中间体-cyclization给力，我亚烷基卡宾。结果表明，该外型-cyclization立体专一性进行通过立体化学的反转在亲电子碳。

  DOI：

  10.1021/jo7021179

文献信息

• Iodine-Atom-Transfer-Type Carbocyclization of 2-(2-Propynyloxy)ethyl Iodides Involving a Lithium Alkylidene Carbenoid Intermediate
  作者：Toshiro Harada、Chie Kitano、Kenta Mizunashi

  DOI：10.1055/s-2007-973907

  日期：2007.4

  In the presence of 1-hexynyllithium, 2-(2-propynyl-oxy)ethyl iodides undergo carbocyclization with 1-iodo-1-hexyne to afford 3-(diiodomethylene)tetrahydrofurans in an atom-economical manner with incorporation of the two iodine atoms from the substrates and the reagent.

  在 1-己炔基锂的存在下，2-(2-丙炔基-氧基)乙基碘化物与 1-碘-1-己炔发生碳环化反应，以原子经济的方式通过引入两个碘原子得到 3-(二碘亚甲基)四氢呋喃来自底物和试剂。
• LDA-Catalyzed Cycloisomerization of 2-(2-Propynyloxy)ethyl Iodides Leading to 3-(Iodomethylene)tetrahydrofurans
  作者：Toshiro Harada、Keiko Muramatsu、Takayuki Fujiwara、Hiroshi Kataoka、Akira Oku

  DOI：10.1021/ol047570e

  日期：2005.3.1

  LDA catalyzes cycloisomerization of 2-(2-propynyloxy)ethyl iodides to give 3-(iodomethylene)tetrahydrofurans. The reaction is proposed to proceed through a mechanism involving exo-cyclization of an alkynyllithium intermediate and protonation of the resulting alkylidene carbenoid by the starting iodide. [reaction: see text]

  LDA催化2-（2-丙炔氧基）乙基碘的环异构化，得到3-（碘亚甲基）四氢呋喃。提出该反应通过一种机理进行，该机理包括炔基锂中间体的外环化和由起始碘化物使所得的亚烷基类胡萝卜素质子化。[反应：看文字]