1-[(E)-3-羟基-1-丙烯基]环己醇 | 87071-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[(E)-3-羟基-1-丙烯基]环己醇
• 英文名称: (E)-1-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 1-[(E)-3-hydroxy-1-propenyl]cyclohexanol；1-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 87071-03-2
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: CJTNFKINCCTDIP-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-3-羟基-1-丙烯基]环己醇 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-tosylimino-4-vinyl-1,3-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化三氯乙酰亚胺酯烯丙基取代合成环状N-甲苯磺酰亚氨基碳酸酯

  摘要：

  由相应的二醇分两步制备带有 δ-N-甲苯磺酰基氨基甲酰氧基的烯丙基三氯乙酰亚胺酯，并研究了它们的布朗斯台德酸和路易斯酸催化的环化反应。发现衍生自带有烷基取代基的仲醇和叔醇的 N-甲苯磺酰氨基甲酸酯经历化学选择性烯丙基烷基化，以良好的分离产率得到 N-甲苯磺酰氨基碳酸酯。反过来，芳基取代的底物往往会通过提取氨基甲酸酯官能团来产生恶唑啉。衍生自仲醇的 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的环化优先得到反式亚氨基碳酸酯。然而，反式选择性变化并取决于取代模式、底物的配置和催化剂。通过使用 TMSOTf 作为催化剂，可以从（E）底物实现高反式选择性。亚氨基碳酸酯的合成效用通过将它们转化为 1,2-二醇和环状碳酸酯以及通过卤化物离子诱导的重排转化为 N-甲苯磺唑啉酮来证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200378
• 作为产物：
  描述：

  1-[(E)-3-(oxan-2-yloxy)prop-1-enyl]cyclohexan-1-ol 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以49%的产率得到1-[(E)-3-羟基-1-丙烯基]环己醇
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific synthesis of hydroxyl-differentiated (E)- and (Z)-1,4-enediols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a051

文献信息

• Atom-Transfer Radical Addition of Alcohols to Aliphatic Alkynes
  作者：Yingxia Xiao、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00804

  日期：2019.8.2

  An intermolecular hydrogen bond-promoted atom-transfer radical addition of simple alcohols to aliphatic alkynes is demonstrated here. Through this strategy, a variety of allyl alcohols can be synthesized in high selectivity and yields. Furthermore, this work reveals the relationship between selectivity and the substrate.

  在此证明了单醇的分子间氢键促进的原子转移自由基加成到脂肪族炔烃上。通过这种策略，可以高选择性和高产率合成多种烯丙醇。此外，这项工作揭示了选择性与底物之间的关系。
• Palladium-Catalyzed Carbon Dioxide Elimination−Fixation Reaction of 4-Methoxycarbonyloxy-2-buten-1-ols
  作者：Masahiro Yoshida、Yusuke Ohsawa、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/jo0353280

  日期：2004.3.1

  A new type of palladium-catalyzed CO2 recycling reaction using allylic carbonates is described. Reaction of trans-4-methoxycarbonyloxy-2-buten-1-ols in the presence of a palladium catalyst produces cyclic carbonates having a vinyl group via a CO2 elimination-fixation process. A variety of allylic carbonates participate in the reaction giving cyclic carbonates with high efficiencies. Stereoselective construction of trans-cyclic carbonates is achieved by using nonsymmetric substrates. An enantiospecific reaction proceeds to give chiral cyclic carbonate when a chiral methyl-substituted substrate is subjected to the reaction conditions.
• MILLER, R. B.;AL-HASSAN, M. I., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 22, 4113-4116
  作者：MILLER, R. B.、AL-HASSAN, M. I.

  DOI：——

  日期：——