1-(pyrid-2-ylethynyl)cyclohexanol | 29767-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(pyrid-2-ylethynyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(pyridin-2-ylethynyl)cyclohexanol；1-(2-Pyridin-2-ylethynyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 29767-96-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: JXUQLXMQIXCGGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyrid-2-ylethynyl)cyclohexanol 在 二氧化碳 、 水 、 silver(I) acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 90.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1-(1-hydroxycyclohexyl)-2-(pyridin-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过CO 2促进炔丙醇的区域选择性水合有效合成叔α-羟基酮

  摘要：

  已经开发了二氧化碳促进的和乙酸银催化的炔丙醇的水合，以有效地合成叔α-羟基酮。建议该反应通过将二氧化碳引入到炔丙醇中并随后水解的串联过程来进行。

  DOI：

  10.1039/c4gc00522h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 炔环己醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 生成 1-(pyrid-2-ylethynyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  γ-（2-吡啶基）炔丙基醚衍生的烯基/炔丙基锆配合物的醛加成反应中异常的区域选择性：多取代的α-羟基丙二烯的合成

  摘要：

  锆介导的γ-（2-吡啶基）炔丙基醚与醛的反应通过形成烯基/炔丙基锆物种选择性地提供α-羟基烯丙基。该反应的结果与迄今报道的使用没有吡啶基的炔丙基醚的反应完全不同，其中主要形成高炔丙醇。X射线晶体分析已证实了烯丙基锆中间体的结构，该结构揭示了分子内Zr-N配位。DFT计算表明，与苯环相比，吡啶环的空间效应较小，并且其与Cp配体和醛的氢原子形成氢键的能力可能是观察到的区域选择性的原因。

  DOI：

  10.1021/om301007z

文献信息

• Fused Selenazolinium Salt Derivatives with a Se-N⁺Bond: Preparation and Properties
  作者：Pavel Arsenyan、Jelena Vasiljeva、Sergey Belyakov、Edvards Liepinsh、Marina Petrova

  DOI：10.1002/ejoc.201500582

  日期：2015.9

  Convenient methods for the preparation of stable, fused selenazolinium salt systems with a Se–N+ bond have been developed. The mechanism for the formation of the selenazole cycle was investigated in detail by conducting multinuclear NMR experiments. The ability of these compounds to form stable inner salts was demonstrated. We have shown the glutathione peroxidase (GPx) like properties of selenazolopyridinium

  已经开发了用于制备稳定的、具有 Se-N+ 键的稠合硒唑啉盐体系的便捷方法。通过进行多核核磁共振实验，详细研究了硒唑循环的形成机制。证明了这些化合物形成稳定内盐的能力。我们已经通过氧化含硫的天然氨基酸以及芳香醛和杂芳香醛，展示了硒唑并吡啶鎓盐的类似谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 的特性。大多数化合物的分子结构已通过 X 射线衍射研究证实。
• Visible-light induced copper(<scp>i</scp>)-catalysed denitrogenative oxidative coupling of hydrazinylpyridines with terminal alkynes
  作者：Vaibhav Pramod Charpe、Aniket A. Hande、Arunachalam Sagadevan、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c8gc01180j

  日期：——

  Visible light mediated copper catalysed denitrogenative oxidative coupling of 2-hydrazinopyridines with terminal alkynes to form 2-(alkyl/arylethynyl) pyridines in the presence of O2 at room temperature is reported with 42 examples. This is the first report on visible light stimulated N2 elimination by an in situ generated copper(II) superoxo/peroxo complex. N2 and water are the only by-products. The

  有42个实例报道了在室温下在O 2存在下可见光介导的铜催化的2-肼基吡啶与末端炔烃的铜催化的脱氮氧化偶联，以形成2-（烷基/芳基乙炔基）吡啶。这是关于通过原位生成的铜（II）超氧/过氧配合物消除可见光刺激的N 2的首次报道。N 2和水是唯一的副产物。绿色化学指标评估表明当前的方法是环保的，并且在经济上可行。该方法可以绿色合成mGluR5受体拮抗剂，2-甲基-6-（苯基乙炔基）吡啶（MPEP）和2-（（3-甲氧基苯基）乙炔基）-6-甲基吡啶（M-MPEP）。
• Stereo-controlled <i>anti</i>-hydromagnesiation of aryl alkynes by magnesium hydrides
  作者：Bin Wang、Derek Yiren Ong、Yihang Li、Jia Hao Pang、Kohei Watanabe、Ryo Takita、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/d0sc01773f

  日期：——

  anti-hydromagnesiation of aryl alkynes was established using 1 : 1 molar combination of sodium hydride (NaH) and magnesium iodide (MgI2) without the aid of any transition metal catalysts. The resulting alkenylmagnesium intermediates could be trapped with a series of electrophiles, thus providing facile accesses to stereochemically well-defined functionalized alkenes. Mechanistic studies by experimental

  在不借助任何过渡金属催化剂的情况下，使用氢化钠（NaH）和碘化镁（MgI 2）的1：1摩尔结合物建立了芳基炔烃抗氢放大的简明方案。所得的烯基镁中间体可以被一系列亲电试剂捕获，从而提供了对立体化学上定义明确的官能化烯烃的便捷通道。通过实验和理论方法进行的机理研究表明，从氢化镁（MgH 2）中添加极性氢化物是该过程的原因。
• Carbon Dioxide Triggered and Copper-Catalyzed Domino Reaction: Efficient Construction of Highly Substituted 3(2<i>H</i>)-Furanones from Nitriles and Propargylic Alcohols
  作者：Chaorong Qi、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang、Gaoqing Yuan、Yanwei Ren

  DOI：10.1021/ol202241r

  日期：2011.10.21

  A novel carbon dioxide triggered and copper-catalyzed domino reaction for the efficient synthesis of highly substituted 3(2H)-furanones from readily available nitriles and propargylic alcohols has been developed. Carbon dioxide is a prerequisite for achieving the present catalytic transformation, and one of the oxygen atoms of carbon dioxide is incorporated into the 3(2H)-furanones. Nitriles not only

  已经开发了一种新颖的二氧化碳触发的铜催化的多米诺骨牌反应，用于从容易获得的腈和炔丙醇中高效合成高度取代的3（2 H）-呋喃酮。二氧化碳是实现本催化转化的先决条件，并且二氧化碳的氧原子之一被引入3（2 H）-呋喃酮中。腈不仅充当反应溶剂，而且充当反应物。铜盐在活化炔丙醇和腈中都起着双重作用。
• Cyclohexenyl- and dehydropiperidinyl-alkynyl pyridines as potent metabotropic glutamate subtype 5 (mGlu5) receptor antagonists
  作者：Peter C. Chua、Johnny Y. Nagasawa、Leo S. Bleicher、Benito Munoz、Edwin J. Schweiger、Lida Tehrani、Jeffrey J. Anderson、Merryl Cramer、Janice Chung、Mitchell D. Green、Chris D. King、Grace Reyes-Manalo、Nicholas D.P. Cosford

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.099

  日期：2005.10

  Structure-activity relationship studies leading to the discovery of novel mGlu5 receptor antagonists are described. These compounds show high in vitro potency, have good in vivo receptor occupancy, and a reasonable intravenous pharmacokinetic profile. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.