methyl 4,6-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside | 88713-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
• CAS: 88713-96-6
• 化学式: C₄₂H₅₄O₆Si₂
• 分子量: 711.058
• InChiKey: PQOYOHHHLFSBAA-QRBPUMSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以87.2%的产率得到methyl 4,6-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有各种取代基的甲基2,3-O-甘氨二亚烷基-α-d-甘露吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要标题化合物是通过将d-葡萄糖酸-，d-半乳糖基-或l-甘油-d-葡萄糖-庚基-1,5-内酯与2,3-二甲基O-（三甲基甲硅烷基）-α缩合而获得的。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为催化剂的存在下，在C-4和C-6上具有各种取代基的-d-甘露吡喃糖苷。除了内酯组分上的6-乙酰氧基和（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）基团外，常用的C-取代基，例如苄氧基，烯丙氧基，叠氮基，酰氧基，（甲硫基）甲氧基和甲氧基，均不能阻止这种情况的发生。缩合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84016-6
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 甲基2,3-O-异亚丙基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90.7%的产率得到methyl 4,6-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有各种取代基的甲基2,3-O-甘氨二亚烷基-α-d-甘露吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要标题化合物是通过将d-葡萄糖酸-，d-半乳糖基-或l-甘油-d-葡萄糖-庚基-1,5-内酯与2,3-二甲基O-（三甲基甲硅烷基）-α缩合而获得的。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为催化剂的存在下，在C-4和C-6上具有各种取代基的-d-甘露吡喃糖苷。除了内酯组分上的6-乙酰氧基和（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）基团外，常用的C-取代基，例如苄氧基，烯丙氧基，叠氮基，酰氧基，（甲硫基）甲氧基和甲氧基，均不能阻止这种情况的发生。缩合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84016-6