1-O-ethyl-5-O-(4′-chlorobutyl)-2,3-O-isopropylidene-β-d-ribofuranose | 1427320-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-ethyl-5-O-(4′-chlorobutyl)-2,3-O-isopropylidene-β-d-ribofuranose
• 英文别名: 1-O-ethyl-5-O-(4-chlorobutyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose
• CAS: 1427320-47-5
• 化学式: C₁₄H₂₅ClO₅
• 分子量: 308.803
• InChiKey: ANLXAUUSWZNMCW-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-ethyl-5-O-(4′-chlorobutyl)-2,3-O-isopropylidene-β-d-ribofuranose 在 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 dipyrrolidinomethylaminophosphoric acid triamide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到1-O-ethyl-5-O-n-butyl-2,3-O-isopropylidene-β-d-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  二吡咯烷基甲基氨基磷酸三酰胺（DPMPA）作为二碘化sa介导的烷基卤和芳基卤化物还原的活化剂

  摘要：

  使用dipyrrolidinomethylaminophosphoric磷酰三胺（DPMPA的共轭碱的-被报告为的二碘化钐的活化剂）。该氨基磷酸酯已被证明是非常有效的配体，可以有效，低温地还原烷基和芳基氯化物。还报道了卤代烯基萘的还原环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.025
• 作为产物：
  描述：

  α-D-阿拉伯呋喃糖 在 硫酸 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1-O-ethyl-5-O-(4′-chlorobutyl)-2,3-O-isopropylidene-β-d-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  二吡咯烷基甲基氨基磷酸三酰胺（DPMPA）作为二碘化sa介导的烷基卤和芳基卤化物还原的活化剂

  摘要：

  使用dipyrrolidinomethylaminophosphoric磷酰三胺（DPMPA的共轭碱的-被报告为的二碘化钐的活化剂）。该氨基磷酸酯已被证明是非常有效的配体，可以有效，低温地还原烷基和芳基氯化物。还报道了卤代烯基萘的还原环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.025

文献信息

• The Use of Ureates as Activators for Samarium Diiodide
  作者：Chriss E. McDonald、Jeremy D. Ramsey、Christopher C. McAtee、Joseph R. Mauck、Erin M. Hale、Justin A. Cumens

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00733

  日期：2016.7.15

  substrates of low reactivity such as aryl fluorides. Because of ease of synthesis and low molecular weight, the conjugate base of triethylurea (TEU–) was of primary focus. Visible spectroscopy and reactivity data are consistent with the hypothesis that the same complex is being formed when SmI2 is combined with either 2 or 4 equiv of TEU–, in spite of the greater reactivity of SmI2/4 TEU– with some alkyl

  已经开发了使用尿酸盐作为反应促进剂的SmI 2活化的新模式。已经显示出通过用正丁基锂处理相应的脲而形成的几种脲酸酯在很大程度上活化了SmI 2，从而还原了1-氯癸烷。由SmI 2和各种脲酸酯形成的络合物已显示可用于减少各种有机卤化物，包括低反应性的底物，如芳基氟化物。由于易于合成且分子量低，因此，三乙基脲的共轭碱（TEU –）成为主要关注对象。可见光谱和反应性数据与以下假设相符：在SmI 2时会形成相同的络合物被结合的TEU 2或4当量- ，尽管SMI的更大反应性的2 /4 TEU -一些烷基卤。我们认为活性还原剂是SmI 2和2当量TEU –之间形成的N，O螯合物。