(S)-tert-butyl 2,3-dihydro-2-(iodomethyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1318240-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2,3-dihydro-2-(iodomethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(iodomethyl)-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 1318240-17-3
• 化学式: C₁₄H₁₈INO₂
• 分子量: 359.207
• InChiKey: QWRKRDOJCQTUIJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2,3-dihydro-2-(iodomethyl)-1H-indole-1-carboxylate 、 (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 双(三苯基膦)氯化钴 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到(R)-tert-butyl 2,3-dihydro-2-(3-anisylmethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的碳-碳键形成：对映体纯吡咯烷衍生物的合成及应用[1]

  摘要：

  在钴催化剂和四甲基乙二胺（TMEDA）的存在下，（S）-2-（碘甲基）吡咯烷中的碘原子被相应的格氏试剂中的芳基或炔基取代，得到的偶联产物的质量好于优异的产量（16例； 75-94％的产量）。检查了该协议的范围和局限性。吡咯烷的立体化学不受反应条件的影响。偶联产物是菲咯啉吲哚并立生物碱的重要组成部分。钯催化的2,2'-二碘联苯与这样生成的（S）-2-（3-三甲基甲硅烷基-2-丙炔基）吡咯烷的正式[4 + 2]环加成反应得到的甲硅烷基化菲的收率很高，然后转换为非自然（+）‐（SPictet-Spengler环化产生的酪氨酸）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100220
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-吲哚啉-2-甲酸 在 咪唑 、 tetrafluoroboric acid-diethyl ether complex 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2,3-dihydro-2-(iodomethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的碳-碳键形成：对映体纯吡咯烷衍生物的合成及应用[1]

  摘要：

  在钴催化剂和四甲基乙二胺（TMEDA）的存在下，（S）-2-（碘甲基）吡咯烷中的碘原子被相应的格氏试剂中的芳基或炔基取代，得到的偶联产物的质量好于优异的产量（16例； 75-94％的产量）。检查了该协议的范围和局限性。吡咯烷的立体化学不受反应条件的影响。偶联产物是菲咯啉吲哚并立生物碱的重要组成部分。钯催化的2,2'-二碘联苯与这样生成的（S）-2-（3-三甲基甲硅烷基-2-丙炔基）吡咯烷的正式[4 + 2]环加成反应得到的甲硅烷基化菲的收率很高，然后转换为非自然（+）‐（SPictet-Spengler环化产生的酪氨酸）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100220