1-(2'-Methyl)propanoyl-3,5-dimethylpyrazole | 155688-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2'-Methyl)propanoyl-3,5-dimethylpyrazole
• 英文别名: 1-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-2-methylpropan-1-one
• CAS: 155688-65-6
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• 分子量: 166.223
• InChiKey: UZYJFVURZUSJFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-Methyl)propanoyl-3,5-dimethylpyrazole 、 2-溴丙酸乙酯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2,4-二甲基-3-氧代戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Kashima, Choji; Kita, Isanobu; Takahashi, Katsumi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 723 - 726

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4H-1,2-恶唑-5-醇 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 1-(2'-Methyl)propanoyl-3,5-dimethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Ring-ring tautomerism in 1,3-alkanoylhydrazonoximes of acetylacetone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02297682

文献信息

• The Preparation of<i>N</i>-Acylpyrazoles and Their Behavior Toward Alcohols
  作者：Choji Kashima、Hajime Harada、Isanobu Kita、Iwao Fukuchi、Akira Hosomi

  DOI：10.1055/s-1994-25406

  日期：——

  According to four different methods, various types of N-acylpyrazoles were prepared from the corresponding pyrazoles and carboxylic acids or their acid chlorides. Although N-acylpyrazoles were inert to alcohols under neutral or weakly basic conditions, the alcoholysis was dramatically accelerated by the action of strong acid or base. On the basis of these chemical properties, the regioselective synthesis of methyl benzyl 2,2-dimethylglutarate was achieved by selective protection and functionalization of a carboxylic acid derivative using N-acylpyrazoles.

  根据四种不同的方法，从相应的吡唑和羧酸或其酰氯制备了多种类型的N-酰基吡唑。尽管在中性或弱碱性条件下，N-酰基吡唑对醇呈惰性，但强酸或碱的作用下，醇解反应显著加速。基于这些化学性质，通过选择性保护和功能化羧酸衍生物，成功实现了甲基苄基2,2-二甲基戊二酸酯的区域选择性合成。
• Diastereoselective .alpha.-Alkylation of 2-Acyl-3-phenyl-l-menthopyrazoles
  作者：Choji Kashima、Iwao Fukuchi、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/jo00104a045

  日期：1994.12

  N-Acylpyrazoles were alpha-alkylated in good yields by the treatment with alkyl halides after metalation with LDA or LiHMDS, In the case of chiral N-acylpyrazoles, e.g., 2-acyl-3-phenyl-l-menthopyrazoles (4), the alpha-alkylation was highly diastereoselective. The subsequent alpha-alkylation products could be converted into esters in good yield in the presence of BF3.OEt(2) without the loss of the optical purity.