1-pivaloyl-3,5-dimethylpyrazole | 155688-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-pivaloyl-3,5-dimethylpyrazole
• 英文别名: 1-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 155688-68-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O
• 分子量: 180.25
• InChiKey: RFKBERDBOSLFHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 1-pivaloyl-3,5-dimethylpyrazole 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以11%的产率得到特戊酰基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Kashima, Choji; Kita, Isanobu; Takahashi, Katsumi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 723 - 726

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到1-pivaloyl-3,5-dimethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  The Preparation ofN-Acylpyrazoles and Their Behavior Toward Alcohols

  摘要：

  根据四种不同的方法，从相应的吡唑和羧酸或其酰氯制备了多种类型的N-酰基吡唑。尽管在中性或弱碱性条件下，N-酰基吡唑对醇呈惰性，但强酸或碱的作用下，醇解反应显著加速。基于这些化学性质，通过选择性保护和功能化羧酸衍生物，成功实现了甲基苄基2,2-二甲基戊二酸酯的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25406

文献信息

• Preparation of Heteroaromatic (Aryl)iodonium Imides as I−N Bond-Containing Hypervalent Iodine
  作者：Kazuma Ishida、Hideo Togo、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1002/asia.201601349

  日期：2016.12.19

  Hypervalent iodine(III) compounds containing iodine–nitrogen bonds are very attractive amination reagents in organic synthesis. Heteroaromatic (aryl)iodonium imides containing a iodine–nitrogen bond and a hypervalent iodine(III) atom were prepared from heteroarenes, bis(sulfon)imides and (diacetoxyiodo)arenes under mild conditions. These compounds were stable under air and in organic solvents, and

  含有碘-氮键的高价碘（III）化合物是有机合成中非常有吸引力的胺化试剂。在温和的条件下，由杂芳烃，双（磺）酰亚胺和（二乙酰氧基碘）芳烃制得含有碘-氮键和高价碘（III）原子的杂芳族（芳基）碘化亚胺。这些化合物在空气和有机溶剂中均稳定，并且可以通过沉淀轻松纯化。X射线晶体结构分析表明，N-新戊酰基吲哚基（苯基）碘化双（甲苯磺酰基）酰亚胺和N新戊酰吲哚基（2-丁氧基苯基）碘鎓双（甲苯磺酰基）酰亚胺是一个二聚体，其碘原子上的T形与一个吲哚基相连，一个双（甲苯磺酰基）酰亚胺则由一个单体单元连接。而且，使用取代的碘代芳烃促进了一些杂芳族（芳基）碘鎓酰亚胺的纯化。
• Copper-catalyzed C–N cross-coupling of arylboronic acids with N-acylpyrazoles
  作者：Jin Zhang、Run-Ping Jia、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.044

  日期：2016.8

  A copper-catalyzed C–N bond forming reaction of arylboronic acids and N-acylpyrazoles was developed. This procedure used N-acetyl protected pyrazoles as starting material instead of free pyrazoles (NH). The reaction worked under neutral conditions and did not require any base or ligand. The reaction showed good functional group tolerance.

  开发了一种铜催化的芳基硼酸与N-酰基吡唑的CN键形成反应。该方法使用N-乙酰基保护的吡唑代替游离吡唑（NH）作为起始原料。该反应在中性条件下进行，不需要任何碱或配体。反应显示出良好的官能团耐受性。
• Diastereoselective .alpha.-Alkylation of 2-Acyl-3-phenyl-l-menthopyrazoles
  作者：Choji Kashima、Iwao Fukuchi、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/jo00104a045

  日期：1994.12

  N-Acylpyrazoles were alpha-alkylated in good yields by the treatment with alkyl halides after metalation with LDA or LiHMDS, In the case of chiral N-acylpyrazoles, e.g., 2-acyl-3-phenyl-l-menthopyrazoles (4), the alpha-alkylation was highly diastereoselective. The subsequent alpha-alkylation products could be converted into esters in good yield in the presence of BF3.OEt(2) without the loss of the optical purity.
• The Preparation of<i>N</i>-Acylpyrazoles and Their Behavior Toward Alcohols
  作者：Choji Kashima、Hajime Harada、Isanobu Kita、Iwao Fukuchi、Akira Hosomi

  DOI：10.1055/s-1994-25406

  日期：——

  According to four different methods, various types of N-acylpyrazoles were prepared from the corresponding pyrazoles and carboxylic acids or their acid chlorides. Although N-acylpyrazoles were inert to alcohols under neutral or weakly basic conditions, the alcoholysis was dramatically accelerated by the action of strong acid or base. On the basis of these chemical properties, the regioselective synthesis of methyl benzyl 2,2-dimethylglutarate was achieved by selective protection and functionalization of a carboxylic acid derivative using N-acylpyrazoles.

  根据四种不同的方法，从相应的吡唑和羧酸或其酰氯制备了多种类型的N-酰基吡唑。尽管在中性或弱碱性条件下，N-酰基吡唑对醇呈惰性，但强酸或碱的作用下，醇解反应显著加速。基于这些化学性质，通过选择性保护和功能化羧酸衍生物，成功实现了甲基苄基2,2-二甲基戊二酸酯的区域选择性合成。
• Kashima, Choji; Kita, Isanobu; Takahashi, Katsumi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 723 - 726
  作者：Kashima, Choji、Kita, Isanobu、Takahashi, Katsumi、Hosomi, Akira

  DOI：——

  日期：——