2-Allyl-3-benzyloxy-4,6-dimethoxy-5-methyl-phenylamine | 206766-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Allyl-3-benzyloxy-4,6-dimethoxy-5-methyl-phenylamine
• CAS: 206766-58-7
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: AYQLYFDJEAIVAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  53.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allyl-3-benzyloxy-4,6-dimethoxy-5-methyl-phenylamine 在 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三丁基膦 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S,3R)-2-[(3-formyl-5,7-dimethoxy-6-methyl-4-phenylmethoxyindol-1-yl)methyl]-3-(2-sulfanylidenepyridine-1-carbonyl)aziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (+)-9a-desmethoxymitomycin A via aziridinyl radical cyclization

  摘要：

  A synthesis of (+)-desmethoxymitomycin A is described. The critical step is a highly stereoselective cyclization of an aziridinyl radical to afford a tetracycle having the same relative and absolute stereochemistry as mitomycin A and C. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00286-x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-3-甲基-5-硝基苯酚 在 盐酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 生成 2-Allyl-3-benzyloxy-4,6-dimethoxy-5-methyl-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (+)-9a-desmethoxymitomycin A via aziridinyl radical cyclization

  摘要：

  A synthesis of (+)-desmethoxymitomycin A is described. The critical step is a highly stereoselective cyclization of an aziridinyl radical to afford a tetracycle having the same relative and absolute stereochemistry as mitomycin A and C. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00286-x

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-Mitomycin K by a Palladium-Catalyzed Oxidative Tandem Cyclization
  作者：Qiang-Shuai Gu、Dan Yang

  DOI：10.1002/anie.201701895

  日期：2017.5.15

  small molecules, rendering them one of the most formidable targets for total synthesis. We herein report the first enantioselective synthesis of (+)‐mitomycin K, a representative of G series mitomycins. The key step of this synthesis is an enantioselective oxidative cyclization catalyzed by a palladium/(+)‐sparteine system that had previously been developed by our group. The robustness of this method

  丝裂霉素是一种具有生物活性的天然产物，具有紧凑的6/5/5稠合多环结构，密集地装饰有高反应性和/或脆性醌，氨基缩酮和氮丙啶以及氨基甲酸酯部分。正是这一惊人的特征战胜了对这些看似很小的分子的许多合成尝试，使它们成为全合成最强大的靶标之一。我们在此报告了（+）-丝裂霉素K（G系列丝裂霉素的代表）的首次对映选择性合成。该合成的关键步骤是由我们小组先前开发的钯/（+）-天冬氨酸系统催化的对映选择性氧化环化反应。该方法的稳健性预示着其在天然产物的不对称全合成中的进一步应用，