1-<5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-3-(N-hydroxyimino)-β-D-glycero-pentofuranosyl>thymine | 147043-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-<5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-3-(N-hydroxyimino)-β-D-glycero-pentofuranosyl>thymine
• 英文别名: 1-((2R,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-(hydroxyimino)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 147043-61-6
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O₅Si
• 分子量: 369.493
• InChiKey: GTHHLJZFMUPXBQ-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  105.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-3-(N-hydroxyimino)-β-D-glycero-pentofuranosyl>thymine 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3'-氨基-2',3'-双脱氧胸苷
  参考文献：
  名称：

  3'-羟基氨基-和3'-甲氧基氨基-2'，3'-二脱氧核苷的立体选择性合成。

  摘要：

  氨基核苷被用作药物和生物缀合物化学中的关键基序。但是，现有的针对3'-超亲核胺系统的策略不能轻易提供脱氧核糖构型的产品。我们报告了从3'-亚胺中间体的脱氧核糖和脱氧木糖配置的3'-羟基氨基-和3'-甲氧基氨基-noselosides的非对映选择性合成。5'-羟基保护基的存在与否决定了从BH3（硼烷）中氢化物的分子间或分子内递送对面部的选择性。保护基的筛选使人们能够获得一种以前未知的3'-甲氧基氨基-脱氧鸟苷衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03474
• 作为产物：
  描述：

  5’-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)胸苷 在 重铬酸吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-<5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-3-(N-hydroxyimino)-β-D-glycero-pentofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  Anti-HIV Derivatives of 1-(2,3-Dideoxy-3-N-hydroxyamino-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine

  摘要：

  Representative examples of the title compounds including bicyclic analogs (7-9) in which a perhydro-1,3-oxazine is ortho-fused to the furanose ring, have been prepared in good to excellent yields. Compounds 5 and 7 showed marked activity against HIV-1 and HIV-2 replication in CEM cells (50% inhibitory concentration: 0.80-4.3 mu g/mL). Their di-O-acetylated (6) and mono-O-acetylated (8) derivatives were considerably less effective. To the best of our knowledge, these beta-D-threo anti-HIV nucleoside analogs constitute the first examples of anti-HIV active nucleosides bearing this configuration.

  DOI：

  10.1080/15257779408010670