O-dimethyl-4-(10'-phenyldecyl)catechol | 105419-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-dimethyl-4-(10'-phenyldecyl)catechol
• 英文别名: 4-(10-phenyldecyl)veratrole；1,2-dimethoxy-4-(10-phenyldecyl)benzene
• CAS: 105419-03-2
• 化学式: C₂₄H₃₄O₂
• 分子量: 354.533
• InChiKey: WMFOMLSALICMCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-dimethyl-4-(10'-phenyldecyl)catechol 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到4-(10'-phenyldecyl)catechol
  参考文献：
  名称：

  3-和4-(ω-苯基烷基)儿茶酚的合成，从缅甸紫胶树渗出的汁液，黑带病

  摘要：

  缅甸紫胶中 3- 和 4-(ω-苯基烷基) 儿茶酚的存在已通过它们的合成得到证实。3-(ω-苯基烷基)藜芦醇是通过ω-苯基烷基溴与衍生自藜芦的芳基锂烷基化合成的。4-(ω-苯基烷基)藜芦醇类似地从ω-苯基烷基溴化物和4-溴代藜芦醇获得。用三溴化硼对 3- 和 4-（ω-苯基烷基）藜芦醇进行去甲基化，得到相应的儿茶酚，收率良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1054
• 作为产物：
  描述：

  2-[(10-溴癸基)氧基]四氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 硫酸 、 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 O-dimethyl-4-(10'-phenyldecyl)catechol
  参考文献：
  名称：

  3-和4-(ω-苯基烷基)儿茶酚的合成，从缅甸紫胶树渗出的汁液，黑带病

  摘要：

  缅甸紫胶中 3- 和 4-(ω-苯基烷基) 儿茶酚的存在已通过它们的合成得到证实。3-(ω-苯基烷基)藜芦醇是通过ω-苯基烷基溴与衍生自藜芦的芳基锂烷基化合成的。4-(ω-苯基烷基)藜芦醇类似地从ω-苯基烷基溴化物和4-溴代藜芦醇获得。用三溴化硼对 3- 和 4-（ω-苯基烷基）藜芦醇进行去甲基化，得到相应的儿茶酚，收率良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1054

文献信息

• Long chain phenols from the Burmese lac tree, Melanorrhoea usitate
  作者：Yumin Du、Ryuichi Oshima、Yoshio Yamauchi、Ju Kumanotani、Tetsuo Miyakoshiji

  DOI：10.1016/0031-9422(86)80094-2

  日期：1986.1

  constituents of the sap of the Burmese lac tree, Melanorrhoea usitate have been identified. The sap consists of homologues of thitsiol ( ca 20 %), laccol ( ca 10 %), urushiol (4 %), 3-substituted catechols with 12-phenyldodecyl ( ca 30 %), or 10-phenyldecyl groups ( ca 8 %), 4-substituted catechols ( ca 3 %), and 5-substituted resorcinols ( ca 1 %), with the same substituents. 3-Substituted phenols with characteristic

  摘要 缅甸紫胶树 Melanorrhoea usitate 的 28 种成分已被鉴定。树液由噻硫醇 (ca 20 %)、laccol (ca 10 %)、漆酚 (4 %)、具有 12-苯基十二烷基的 3-取代邻苯二酚 (ca 30 %) 或 10-苯基癸基 (ca 8 %) 的同系物组成、4-取代的儿茶酚 (ca 3%) 和 5-取代的间苯二酚 (ca 1%)，具有相同的取代基。含有特征侧链基团的 3-取代酚也较少。讨论了这些次生植物代谢物的生物合成途径，尤其是具有 (ω-苯基烷基侧链) 的新型酚类脂质。
• STUMPF, RENATE;LEMMEN, PETER, Z. NATURFORSCH. B , 45,(1990) N2, C. 1729-1731
  作者：STUMPF, RENATE、LEMMEN, PETER

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3- and 4-(ω-Phenylalkyl)catechols, the Sap Exuded from a Burmese Lac Tree,<i>Melanorrhoea Usitate</i>
  作者：Tetsuo Miyakoshi、Yumin Du、Ju Kumanotani

  DOI：10.1246/bcsj.64.1054

  日期：1991.3

  The presence of 3- and 4-(ω-phenylalkyl)catechols in Burmese lac has been confirmed by their synthesis. 3-(ω-Phenylalkyl)veratroles were synthesized by alkylation of ω-phenylalkyl bromide with aryl lithium derived from veratrole. 4-(ω-Phenylalkyl)veratroles were similarly obtained from ω-phenylalkyl bromide and 4-bromoveratrole. Demethylation of 3- and 4-(ω-phenylalkyl)veratroles with boron tribromide

  缅甸紫胶中 3- 和 4-(ω-苯基烷基) 儿茶酚的存在已通过它们的合成得到证实。3-(ω-苯基烷基)藜芦醇是通过ω-苯基烷基溴与衍生自藜芦的芳基锂烷基化合成的。4-(ω-苯基烷基)藜芦醇类似地从ω-苯基烷基溴化物和4-溴代藜芦醇获得。用三溴化硼对 3- 和 4-（ω-苯基烷基）藜芦醇进行去甲基化，得到相应的儿茶酚，收率良好。