trans-2-(hydroxymethyl)cyclohexaneethanol | 24112-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-(hydroxymethyl)cyclohexaneethanol
• 英文别名: trans-2-(hydroxymethylcyclohexyl)ethanol；trans-2-Methylol-1-ethylol-cyclohexan；2-[(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclohexyl]ethanol
• CAS: 24112-80-9
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: BDYWLCROBLWDER-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(hydroxymethyl)cyclohexaneethanol 在 sodium sulfide 、 三溴化磷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 trans-2-thiadecalin 2a-oxide
  参考文献：
  名称：

  4-(p-Chlorophenyl)thiane 1-Oxides and trans-1-Thiadecalin 1-Oxides and 2-Thiadecalin 2-Oxides 与乙酸酐的分子间立体选择性普默勒反应

  摘要：

  构象固定的 4-(p-氯苯基) 噻烷 1-氧化物和反式-1-噻吩烷烃 1-氧化物和反式-2-噻吩烷烃 2-氧化物与乙酸酐的 Pummerer 反应是立体选择性或立体特异性的存在乙酸清除剂，例如二环己基碳二亚胺 (DCC) 或 2,6-二甲基吡啶。然而，使用 18O 标记的亚砜的 18O 示踪剂实验表明反应是分子间重排，而使用 α-氘化 4-（对氯苯基）噻烷 1-氧化物的动力学实验给出了相当大的动力学同位素效应值，即，顺式异构体为 2.8，反式异构体为 3.4。在 4-芳基噻烷 1-氧化物与乙酸酐的反应中，热力学控制的产物是轴向 2-乙酰氧基-4-(对氯苯基)噻烷，而动力学控制的产物是在酸清除剂 DCC 存在下形成的赤道异构体。在硫氢化物 S-氧化物的普默勒反应中，赤道 α-乙酰氧基......

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.270
• 作为产物：
  描述：

  trans-2,3-tetramethylene-δ-valerolactone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-2-(hydroxymethyl)cyclohexaneethanol
  参考文献：
  名称：

  4-(p-Chlorophenyl)thiane 1-Oxides and trans-1-Thiadecalin 1-Oxides and 2-Thiadecalin 2-Oxides 与乙酸酐的分子间立体选择性普默勒反应

  摘要：

  构象固定的 4-(p-氯苯基) 噻烷 1-氧化物和反式-1-噻吩烷烃 1-氧化物和反式-2-噻吩烷烃 2-氧化物与乙酸酐的 Pummerer 反应是立体选择性或立体特异性的存在乙酸清除剂，例如二环己基碳二亚胺 (DCC) 或 2,6-二甲基吡啶。然而，使用 18O 标记的亚砜的 18O 示踪剂实验表明反应是分子间重排，而使用 α-氘化 4-（对氯苯基）噻烷 1-氧化物的动力学实验给出了相当大的动力学同位素效应值，即，顺式异构体为 2.8，反式异构体为 3.4。在 4-芳基噻烷 1-氧化物与乙酸酐的反应中，热力学控制的产物是轴向 2-乙酰氧基-4-(对氯苯基)噻烷，而动力学控制的产物是在酸清除剂 DCC 存在下形成的赤道异构体。在硫氢化物 S-氧化物的普默勒反应中，赤道 α-乙酰氧基......

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.270

文献信息

• Jackson, W. Roy; Moffat, Mark R.; Perlmutter, Patrick, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 5, p. 823 - 834
  作者：Jackson, W. Roy、Moffat, Mark R.、Perlmutter, Patrick、Tasdelen, E. Elizabeth

  DOI：——

  日期：——
• Granger,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2801 - 2806
  作者：Granger,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Models for glycoside hydrolysis. Synthesis and hydrolytic studies of the anomers of a conformationally rigid acetal
  作者：Paul Van Eikeren

  DOI：10.1021/jo01311a018

  日期：1980.11