(1S*,2R*)-2-Vinyl-1-cyclohexanol | 612040-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S*,2R*)-2-Vinyl-1-cyclohexanol
• 英文别名: trans-2-Vinylcyclohexanol；(1S,2R)-2-ethenylcyclohexan-1-ol
• CAS: 612040-76-3
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: CEBPBNSXJDTCPS-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,2R*)-2-Vinyl-1-cyclohexanol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 [(1S,2R)-2-ethenylcyclohexyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Conformational effects on lipase-mediated acylations of 2-substituted cyclohexanols

  摘要：

  Lipase-mediated acetylations of trans- and cis-2-substituted cyclohexanols gave the corresponding (1R)-cyclohexyl acetates and (IS)-cyclohexanols in high yields and ee, but c-4-tert-butyl-c-2-ethenyl-r-l-cyclohexanoI was unreactive owing to the steric interaction between the axial OH group and the axial H atoms at the 3- and 5-positions. In the cis-isomer the OH group occupies an equatorial position to bind to the lipase, and less bulky axial alkenyl and alkynyl groups might not so much prevent acetylations than an alkyl group. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01514-4
• 作为产物：
  描述：

  (E)-8-(Phenylsulfonyl)-6-octenal 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到(1S*,2R*)-2-Vinyl-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Cyclization Mediated by Samarium(II) Iodide Using Allyl Sulfides and Sulfones as Ketyl Radical Acceptors

  摘要：

  This paper describes the new types of completely stereoselective cyclizations induced by samarium-(II) iodide using allyl sulfides or sulfones as a ketyl radical acceptor.

  DOI：

  10.1021/jo00097a001

文献信息

• C−H Bond Functionalization via Hydride Transfer: Lewis Acid Catalyzed Alkylation Reactions by Direct Intramolecular Coupling of sp³ C−H Bonds and Reactive Alkenyl Oxocarbenium Intermediates
  作者：Kevin M. McQuaid、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja806068h

  日期：2009.1.21

  beta-unsaturated aldehydes and ketones with Lewis acid triggers intramolecular hydride transfer, leading to a zwitterionic intermediate, which in turn undergoes ionic cyclization to afford the cyclic alkylation product. The scope of this method is expanded by the generation of alkenyl-oxocarbenium species as highly activated alkene intermediates capable of abstracting a hydride from unreactive carbon

  CH 键功能化使合成复杂有机分子（包括生物活性化合物、研究探针和功能有机材料）的战略性新方法成为可能。为了解决过渡金属催化过程的缺点，我们开发了一种基于路易斯酸促进氢化物转移直接耦合 sp(3) CH 键和烯烃的新方法。用路易斯酸激活 α、β-不饱和醛和酮会触发分子内氢化物转移，产生两性离子中间体，进而进行离子环化，得到环状烷基化产物。通过生成烯基-氧代碳鎓物种作为高度活化的烯烃中间体，能够从非反应性碳中心提取氢化物，包括苄基-、烯丙基-、和巴豆基醚，以及伯烷基醚，在室温下。与相应的羰基化合物相比，烯基缩醛和缩酮底物显示出显着更快的环化速率，以及更高的化学产率和非对映选择性。此外，使用三氟化硼醚合物作为路易斯酸和乙二醇作为有机催化剂提供了一个高活性的催化系统，大概是通过原位形成烯基-氧代碳鎓中间体，这消除了对昂贵的过渡金属路易斯酸或制备的需要缩酮底物。这种二元催化体系极大地提高了氢化物转移
• TOBIA, DAVID;RICKBORN, BRUCE, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 777-782
  作者：TOBIA, DAVID、RICKBORN, BRUCE

  DOI：——

  日期：——
• CRICH, DAVID;EUSTACE, K. ANGELINE;FORTT, SIMON M.;RITCHIE, TIMOTHY J., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2135-2148
  作者：CRICH, DAVID、EUSTACE, K. ANGELINE、FORTT, SIMON M.、RITCHIE, TIMOTHY J.

  DOI：——

  日期：——
• BULLIARD, M.;BALME, G.;MONTEIRO, N.;GORE, J., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1991) N, C. 222-231
  作者：BULLIARD, M.、BALME, G.、MONTEIRO, N.、GORE, J.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Oxidant Dependent Switchable Aza-Wacker Cyclization and Oxidative Dimerization of Benzimidates
  作者：Rodney A. Fernandes、Ashvin J. Gangani

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02942

  日期：2022.10.14