2-methylpropyl 2-methyl-3-oxopropionate | 115992-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylpropyl 2-methyl-3-oxopropionate
• 英文别名: 2-Methylpropyl 2-methyl-3-oxopropanoate
• CAS: 115992-41-1
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: ASUMHYCJOZDDMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylpropyl 2-methyl-3-oxopropionate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methylpropyl 2-methyl-3-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  面包师酵母对 2-Methyl-3-oxopropionate 的对映选择性还原

  摘要：

  2-甲基-3-氧代丙酸的各种酯用面包酵母进行还原。研究了底物的醇部分的大小和体积以及疏水性对还原的对映选择性的影响。具有庞大酯基团的底物产生具有高对映选择性的(R)-羟基酯。提出了一种改变还原立体选择性的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2089
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸异丁酯 、 一氧化碳 在 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 氢气 、 1,3,5,7-四甲基-6-苯基-2,4,8-三氧杂-6-磷酰金刚烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 2-methylpropyl 2-methyl-3-oxopropionate
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸酯的串联和一锅加氢甲酰化/迈克尔反应

  摘要：

  为了纪念玛塔·萨利索瓦（MartaSališová）教授，她一生致力于培养和激励年轻科学家 抽象的 在一个操作步骤中进行各种反应的组合会在合成策略中带来许多优势，例如可以避免间歇性的后处理和纯化步骤，从而降低了资源，精力和时间的消耗。丙烯酸酯的加氢甲酰化反应可得到2-甲酰基丙酸酯，由于其结构特征，它们在合成更复杂的化合物中构成有用的中间体。本文中，我们报告了一种简单方便的一锅策略，可通过串联或一锅加氢甲酰化反应，迈克尔加成反应和醛醇缩合反应，从这些易得的底物开始合成官能化的羰基化合物。 在一个操作步骤中进行各种反应的组合会在合成策略中带来许多优势，例如可以避免间歇性的后处理和纯化步骤，从而降低了资源，精力和时间的消耗。丙烯酸酯的加氢甲酰化反应可得到2-甲酰基丙酸酯，由于其结构特征，它们在合成更复杂的化合物中构成有用的中间体。本文中，我们报告了一种简单方便的一锅策略，可通过串联或一锅加氢甲酰

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588394

文献信息

• Selective hydroformylation of alkyl acrylates using [2,2′-bis(dipyrrolylphosphinooxy)-1,1′-(±)-binaphthyl]/Rh catalyst: reversal of regioselectivity
  作者：Xiao Shu、Haoran Liang、Qianhui Wu、Fanding Zhou、Xueli Zheng、Haiyan Fu、Bin Xu、Ruixiang Li、Chunchun Zhang、Hua Chen

  DOI：10.1039/c7ra01649b

  日期：——

  catalyst could give good conversion of ethyl acrylate (82.9%) in 12 h and exclusive branched aldehyde selectivity of >99.0%. More importantly, on elevating the temperature to 90 °C, this Rh system could preferentially afford the linear aldehyde with 96.1% regioselectivity, and the TOF could reach up to 9000 h−1. Deuterioformylation was conducted to explore the mechanism of regioselectivity reversal, and

  本文研究了铑催化的具有不同PN N二膦配体的丙烯酸烷基酯的加氢甲酰化。在温和的条件下（合成气压力：2 MPa，20°C），2,2'-双（二吡咯基膦酰氧基）-1,1'-（±）-联萘基（L1）铑催化剂可产生良好的丙烯酸乙酯转化率（82.9％ ）在12小时内，专有的支链醛选择性> 99.0％。更重要的是，在将温度升至90°C时，该Rh系统可以优先提供具有96.1％区域选择性的线性醛，并且TOF可以达到9000 h -1。进行了氘代甲酰化以研究区域选择性逆转的机理，结果表明，可逆的氢化铑加成形成Rh-烷基物种可能在这种逆转中起重要作用。在升高的温度下，支链Rh-烷基物质的β-氢化物消除相对强于线性的Rh-烷基，这可能是因为L1由于其庞大而刚性的联萘骨架而在高温下可导致在分支的Rh-烷基物质中相对较大的空间排斥特征。继而，促进了线性Rh-烷基物质向线性醛的发展。
• NAKAMURA, KAORU;MIYAI, TAKEHIKO;USHIO, KAZUTOSHI;OKA, SHINZABURO;OHNO, AT+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 6, 2089-2093
  作者：NAKAMURA, KAORU、MIYAI, TAKEHIKO、USHIO, KAZUTOSHI、OKA, SHINZABURO、OHNO, AT+

  DOI：——

  日期：——