{1-[3-(甲氧基)苯基]环己基}胺 | 125802-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: {1-[3-(甲氧基)苯基]环己基}胺
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)cyclohexan-1-amine
• 英文别名: 1-(3-methoxyphenyl)cyclohexylamine；{1-[3-(methyloxy)phenyl]cyclohexyl}amine；1-(3-Methoxyphenyl)cyclohexanamine
• CAS: 125802-07-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: HCAWFOVQBDALEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {1-[3-(甲氧基)苯基]环己基}胺 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-羟基苯环己哌啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and brain distribution of carbon-11 labeled analogs of antagonists for the NMDA receptor coupled PCP-binding site

  摘要：

  Two phencyclidine (PCP) analogs, (3) under bar and (4) under bar and one thienylcyclohexylpiperidine (TCP) analog, (+/-)(6) under bar, were labeled with positron emitter carbon-ii. These compounds displayed higher in vitro binding affinities than PCP itself for the PCP-binding site located inside the ion channel on the N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptors. Brain distribution studies in mice showed different uptake characteristics between the PCP and TCP analogs, indicating their different in vivo interactions with the brain components including the PCP-binding site probably due to the different physicochemical properties of the molecules.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(1998090)41:9<843::aid-jlcr136>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 {1-[3-(甲氧基)苯基]环己基}胺
  参考文献：
  名称：

  1-苯基环己胺类似物的合成及其抗惊厥活性。

  摘要：

  在小鼠最大电击（MES）癫痫发作试验和运动毒性试验中，检查了38种1-苯基环己胺（PCA），苯环利定（PCP）衍生物的活性。此外，我们确定了化合物对大鼠脑膜中用[3H] -1- [1-（2-（2-噻吩基）环己基]哌啶标记的PCP受体位点的结合亲和力。许多类似物可预防MES发作（ED50为5-41 mg / kg，ip），所有这些化合物均引起运动毒性。运动毒性和MES发作测试的效力与PCP部位的亲和力呈中等程度的相关性。与母体化合物PCA相比，几种类似物在运动毒性和MES癫痫发作试验中表现出更大的效价分离。

  DOI：

  10.1021/jm00167a027

文献信息

• [EN] METHODS OF TREATMENT OF AMYLOIDOSIS USING ASPARTYL-PROTEASE INIHIBITORS<br/>[FR] PROCEDES DE TRAITEMENT D'AMYLOIDOSE UTILISANT DES INHIBITEURS DE PROTEASE ASPARTYLE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2005070407A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention relates to acetyl 2-hydroxy-1,3-diaminospirocyclohexanes and derivatives thereof that are useful in treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及乙酰2-羟基-1,3-二氨基螺环己烷及其衍生物，可用于治疗与淀粉样变性相关的疾病、疾病和症状。淀粉样变性是指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、疾病和症状。
• [EN] HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES D'HYDROXYETHYLAMINE UTILISES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004050619A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds of formula (I): (I) having Asp2 (-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated - amyloid levels or -amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有Asp2（-分泌酶，BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物的化学式（I）：（I），其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗由高β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积所特征的疾病中的应用，特别是阿尔茨海默病。
• [EN] SUBSTITUTED UREA AND CARBAMATE, PHENACYL-2-HYDROXY-3-DIAMINOALKANE, AND BENZAMIDE-2-HYDROXY-3-DIAMINOALKANE ASPARTYL-PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] UREE ET CARBAMATE SUBSTITUES, PHENACYL-2-HYDROXY-3-DIAMINOALCANE, ET BENZAMIDE-2-HYDROXY-3-DIAMINOALCANE INHIBITEURS D'ASPARTYL-PROTEASE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2005087215A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The invention relates to acetyl 2-hydroxy-1,3-diaminospirocyclohexanes and derivatives thereof that are useful in treating at least one disease, disorder, and condition associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and condition associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及乙酰2-羟基-1,3-二氨基螺环己烷及其衍生物，可用于治疗与淀粉样变性相关的至少一种疾病、紊乱和病况。淀粉样变性指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、紊乱和病况。
• Synthesis of 4<i>H</i>-1,3-Benzoxazines via Metal- and Oxidizing Reagent-Free Aromatic C–H Oxygenation
  作者：Fan Xu、Xiang-Yang Qian、Yan-Jie Li、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03152

  日期：2017.12.1

  An unprecedented electrochemical aromatic C–H oxygenation reaction for the synthesis of 4H-1,3-benzoxazines from easily available N-benzylamides is reported. These oxidative cyclization reactions proceed in a transition metal- and oxidizing reagent-free fashion and produce H2 as only theoretical byproduct. Adapting the C–H oxygenation reaction in an electrochemical microreactor has been demonstrated

  据报道，从容易获得的N-苄基酰胺类化合物合成4 H -1,3-苯并恶嗪史无前例的电化学芳族CH氧化反应。这些氧化环化反应以无过渡金属和无氧化剂的方式进行，并仅作为理论副产物产生H 2。已经证明了在电化学微反应器中适应CH氧化反应。
• [EN] BACE-2 INHIBITORY COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE BACE-2 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：JORTAN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017066742A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  Provided herein are novel compounds of Formulae I-III, and methods of using the same to selectively inhibit BACE2.

  本文提供了一种新型化合物的公式I-III，以及使用这些化合物来选择性抑制BACE2的方法。