(S)-3-(对硝基苯磺酰基)氨基-4-苯基丁酸 | 312311-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-3-(对硝基苯磺酰基)氨基-4-苯基丁酸
• 英文名称: (S)-3-(p-nitrobenzenesulfonyl)amino-4-phenylbutanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 312311-67-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 364.379
• InChiKey: ODCRTKHLPUPQAX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(对硝基苯磺酰基)氨基-4-苯基丁酸 在 lithium hydroxide 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 巯基乙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (S)-3-benzyloxycarbonylamino-4-phenylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  β 3 -氨基酸由亲核开环Ñ -nosyl氮丙啶

  摘要：

  N- Nosyl氮丙啶可以容易地由衍生自α-氨基酸的1,2-氨基醇制备。的亲核开环Ñ -nosyl与氰化物离子，随后相应的腈的水解氮丙啶导致Ñ -nosylβ 3 -氨基酸，其可容易地转化成各种衍生物轴承用于肽合成的足够的功能的。所提出的方法简单，有效，并且适合大规模制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00731-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[p-nitrobenzenesulfonyl]amino-4-phenylbutanenitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 (S)-3-(对硝基苯磺酰基)氨基-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  β 3 -氨基酸由亲核开环Ñ -nosyl氮丙啶

  摘要：

  N- Nosyl氮丙啶可以容易地由衍生自α-氨基酸的1,2-氨基醇制备。的亲核开环Ñ -nosyl与氰化物离子，随后相应的腈的水解氮丙啶导致Ñ -nosylβ 3 -氨基酸，其可容易地转化成各种衍生物轴承用于肽合成的足够的功能的。所提出的方法简单，有效，并且适合大规模制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00731-1

文献信息

• Pseudoaxially Disubstituted Cyclo-β3-tetrapeptide Scaffolds
  作者：P Sutton

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00666-9

  日期：2000.9.29

  An N,N-disubstituted cyclo-beta(3)-tetrapeptide, identified as a potential molecular scaffold, has been synthesised on a multigram scale from beta-homophenylalanine by employing a nosylate-based protection strategy. C-2-Symmetric derivatives containing pseudoaxial, combinatorially addressable functionalities have been prepared from the parent cyclopeptide. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• β3-Amino acids by nucleophilic ring-opening of N-nosyl aziridines
  作者：Jaume Farràs、Xavier Ginesta、Peter W Sutton、Joan Taltavull、Frank Egeler、Pedro Romea、Fèlix Urpı́、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00731-1

  日期：2001.9

  N-Nosyl aziridines can be easily prepared from 1,2-amino alcohols derived from α-amino acids. Nucleophilic ring-opening of N-nosyl aziridines with cyanide ions followed by hydrolysis of the corresponding nitriles lead to N-nosyl β3-amino acids, which can be readily converted into a variety of derivatives bearing adequate functionality for peptide synthesis. The proposed methodology is simple, efficient

  N- Nosyl氮丙啶可以容易地由衍生自α-氨基酸的1,2-氨基醇制备。的亲核开环Ñ -nosyl与氰化物离子，随后相应的腈的水解氮丙啶导致Ñ -nosylβ 3 -氨基酸，其可容易地转化成各种衍生物轴承用于肽合成的足够的功能的。所提出的方法简单，有效，并且适合大规模制备。