5-allyloxyindole | 51086-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-allyloxyindole
• 英文别名: 5-(allyloxy)-1H-indole；5-Allyloxy-indol；5-(prop-2-en-1-yloxy)-1H-indole；5-prop-2-enoxy-1H-indole
• CAS: 51086-08-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: CJOAAJIGYICLNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyloxyindole 在 邻苯二甲酸亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(2-二甲氨基乙基)-5-羟基-4-(3-羟基丙基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a dihydropyrano[3,2-e]indole as a rotationally restricted phenolic analog of the neurotransmitter serotonin

  摘要：

  1-(2-Dimethylaminoethyl)-8,9-dihydropyrano[3,2-e]indole (1) has been synthesized via a six step procedure involving a Claisen rearrangement of a 5-allyloxyindole-3-glyoxamide. This novel heterocycle (1) represents a rotationally restricted phenolic analog of the neurotransmitter serotonin [3-(2-aminoethyl)-5-hydroxyindole].

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92702-3
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基间甲苯酚 在 盐酸 、 1-[二(哌啶-1-基)甲基]哌啶 、 ammonium acetate 、 titanium chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 110.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 15.17h， 生成 5-allyloxyindole
  参考文献：
  名称：

  Sainsbury, Malcolm; Smith, Andrew D.; Vong, Kuok K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2945 - 2954

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Serotobenine
  作者：Yasuaki Koizumi、Hideki Kobayashi、Toshiyuki Wakimoto、Takumi Furuta、Tohru Fukuyama、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1021/ja807676v

  日期：2008.12.17

  The efficient total synthesis of (-)-serotobenine (1) has been achieved by constructing an optically active dihydrobenzofuran ring via a rhodium carbenoid mediated intramolecular C-H insertion reaction, which was developed by our group. Then the possibility of racemization of 1 was investigated using optically active synthetic 1.

  (-)-serotobenine (1) 的有效全合成是通过我们小组开发的，通过铑卡宾介导的分子内 CH 插入反应构建光学活性二氢苯并呋喃环来实现的。然后使用光学活性合成 1 研究了 1 外消旋化的可能性。
• [EN] INDOLE COMPOUNDS OR ANALOGUES THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF AGE-RELATED MACULAR DEGENERATION (AMD)<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLIQUES OU ANALOGUES DE CEUX-CI UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA DÉGÉNÉRESCENCE MACULAIRE LIÉE À L'ÂGE (DMLA)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012093101A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention provides a compound of formula (I): a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和一种药物组合物。
• Antidiabetic agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05859051A1

  公开（公告）日：1999-01-12

  The instant invention is concerned with acetylphenols which are useful as antiobesity and antidiabetic compounds. Compositions and methods for the use of the compounds in the treatment of diabetes and obesity and for lowering or modulating triglyceride levels and cholesterol levels or raising high density lipoprotein levels or for increasing gut motility or for treating atherosclerosis are also disclosed.

  该发明涉及乙酰苯酚，可用作抗肥胖和抗糖尿病化合物。还公开了在治疗糖尿病和肥胖中使用这些化合物的组合物和方法，以及降低或调节甘油三酯水平和胆固醇水平，或提高高密度脂蛋白水平，或增加肠道蠕动或治疗动脉粥样硬化的方法。
• 一种吲哚醌衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN110437124B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明公开了一种吲哚醌衍生物及其制备方法。该方法以醌类衍生物(Ⅰ)和吲哚衍生物(Ⅱ)为原料，采用非金属的路易斯酸为催化剂，无毒不易挥发的溶剂作为反应溶剂，得到了一系列吲哚醌衍生物(Ⅲ)。本发明的制备方法避免了传统的需要金属催化和使用毒性较大的有机溶剂等问题，具有更广的底物适应性和官能团耐受性，且具有反应时间短、产率高、反应条件温和、环境友好等优点，值得一提的是，本发明反应溶剂和催化剂均可循环利用，综上，本发明的吲哚醌衍生物的制备方法是一种经济型且易于工业化的绿色方法。
• The synthesis of pyrano[3,2-e]indoles and pryano[2,3-f]indoles as rotationally restricted phenolic analogs of the neurotransmitter serotonin
  作者：John E. Macor、Kevin Ryan、Michael E. Newman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88200-4

  日期：1992.1

  The synthesis of two rotationally restricted phenolic analogs (1a and 1b) of the neurotransmitter serotonin have been accomplished. The syntheses of 8.9-dihydropyrano[3,2-e]indole (13a) and 7,8-dihydropyrano[2,3-f]indole (13b), which formed the template for these targets, are outlined. These novel fused-indoles represent rotationally restricted phenolic analogs of 5-hydroxyindole. The reaction sequence

  已经完成了神经递质5-羟色胺的两个受旋转限制的酚类类似物（1a和1b）的合成。概述了形成这些靶标模板的8.9-二氢吡喃并[3,2-e]吲哚（13a）和7,8-二氢吡喃并[2,3-f]吲哚（13b）的合成。这些新颖的熔融吲哚代表5-羟基吲哚的旋转受限的酚类似物。使用克莱森重排，烯烃羟基化和分子内Mitsunobu反应的反应序列形成稠合的二氢吡喃环。