4-chloro-5-methoxy-3-phenylisoxazole | 62847-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-5-methoxy-3-phenylisoxazole
• 英文别名: 4-chloro-5-methoxy-3-phenyl-isoxazole；4-Chlor-5-methoxy-3-phenylisoxazol；4-chloro-5-methoxy-3-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 62847-66-9
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: VMXTUTAATJLAOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-methoxy-3-phenylisoxazole 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-氯-3-苯基-2H-1,2-恶唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Isoxazole anthelmintics

  摘要：

  A series of 3-halo-5-phenyl- and 3-phenyl-5-haloisoxazoles has demonstrated anthelmintic activity at doses ranging from 16 to 500 mg/kg orally against the rat roundworm, Nippostrongylus braziliensis. In the 5-phenyl series a halogen at the 3 position of the isoxazole ring was required for activity. However, in the 3-phenyl series activity was maintained after replacement of the 5-halogen with certain alkoxyl, thioalkoxyl, or amino groups. The 3-phenyl and 5-phenyl series apparently are not acting biologically at a common receptor site. Synthetic methods and structure-activity relationships are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm00217a014
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-苯基恶唑 在 磺酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 4-chloro-5-methoxy-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  金属催化的5-杂原子取代的异恶唑的异构化为2-卤代-2H-叠氮基的新途径

  摘要：

  摘要 开发了一种方便的克级方法，该方法通过5-杂原子取代的4-卤代恶唑的金属催化异构化反应制备2-卤代-2 H-叠氮基-2-羧酸酯，硫代酸酯和酰胺。Rh 2（Piv）4可有效催化酯和酰胺的形成，而FeCl 2 ·4H 2 O是硫代酯合成的选择催化剂。此外，铑催化已成功地用于由非卤代的5-烷氧基异恶唑合成叠氮基-2-羧酸盐。 开发了一种方便的克级方法，该方法通过5-杂原子取代的4-卤代恶唑的金属催化异构化反应制备2-卤代-2 H-叠氮基-2-羧酸酯，硫代酸酯和酰胺。Rh 2（Piv）4可有效催化酯和酰胺的形成，而FeCl 2 ·4H 2 O是硫代酯合成的选择催化剂。此外，铑催化已成功地用于由非卤代的5-烷氧基异恶唑合成叠氮基-2-羧酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590822

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2<i>H</i> -Azirines with a Tetrasubstituted Stereocenter by Enantioselective Ring Contraction of Isoxazoles
  作者：Kazuhiro Okamoto、Atsushi Nanya、Akira Eguchi、Kouichi Ohe

  DOI：10.1002/anie.201710920

  日期：2018.1.22

  Highly strained 2H‐azirines with a tetrasubstituted stereocenter were synthesized by the enantioselective isomerization of isoxazoles with a chiral diene–rhodium catalyst system. The effect of ligands and the coordination behavior support the proposed catalytic cycle in which the coordination site is fixed in favor of efficient enantiodiscrimination by a bulky substituent of the ligand. In silico studies

  通过手性二烯-铑催化剂体系对异恶唑进行对映选择性异构化反应，合成了具有四取代立体中心的高应变2 H-叠氮基。配体的作用和配位行为支持了拟议的催化循环，其中配位位点固定，有利于配体的庞大取代基有效地对映歧化。硅计算机研究也支持铑-亚氨基复合物作为对映异构的关键中间体的存在。
• [2 + 1 + 1] Assembly of spiro β-lactams by Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed reaction of diazocarbonyl compounds with azirines/isoxazoles
  作者：Artem A. Golubev、Ilia A. Smetanin、Anastasiya V. Agafonova、Nikolai V. Rostovskii、Alexander F. Khlebnikov、Galina L. Starova、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1039/c9ob01301f

  日期：——

  A domino synthesis of dispiro-fused N-vinyl β-lactams from diazo-Meldrum's acid and 2H-azirines or 5-alkoxyisoxazoles via the "2-azabuta-1,3-diene formation/Staudinger ketene-imine cycloaddition" sequence is described. The Rh2(Piv)4-catalyzed formation of the 2-azabuta-1,3-diene intermediates in the first stage of the reaction sequence proceeds via addition of the rhodium carbenoid to the azirines/isoxazoles

  描述了通过“ 2-azabuta-1，3-二烯形成/ Staudinger烯酮-亚胺环加成”序列由重氮-Meldrum's酸和2H-叠氮基或5-烷氧基异恶唑合成二螺环稠合的N-乙烯基β-内酰胺的多米诺骨牌。在反应顺序的第一阶段，Rh2（Piv）4催化的2-azabuta-1,3-diene中间体的形成过程是通过将铑类胡萝卜素添加到叠氮基/异恶唑中而进行的，并提供了生成来自重氮-梅德鲁姆酸的亚胺基型烷基化物。该方法扩展到单螺-β-内酰胺，在形成2-azabuta-1,3-二烯的阶段中，使用无环α-重氮羰基化合物分两步合成了单螺-β-内酰胺。该方法仅允许由重氮化合物快速组装氮杂环丁烷-2-酮系统的碳部分，并以中等收率提供螺-和螺-β-内酰胺。合成的β-内酰胺的2-溴烯基部分中的溴原子可以在催化氢化条件下容易地被氢取代，或通过Stille交叉偶联反应被2-吡啶基取代基取代。
• Synthesis of 2-halo-2Н-azirine-2-carboxylic acid amides and esters by isomerization of 5-(dialkylamino/alkoxy)-substituted isoxazoles, catalyzed by iron(II) sulfate
  作者：Anastasiya V. Agafonova、Ilia A. Smetanin、Nikolai V. Rostovskii、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1007/s10593-017-2172-z

  日期：2017.10

  N,N-Dialkylamides and esters of 2-(chloro/bromo/iodo)-2H-azirine-2-carboxylic acids were synthesized by isomerization of 4-halo-5-(dialkylamino/alkoxy)isoxazoles in the presence of catalytic amounts of FeSO4·7H2O. The use of iron(II) sulfate as catalyst, compared to its chloride, provides the advantage of avoiding halide exchange products in isomerization reactions of 4-bromo- and 4-iodoisoxazoles

  Ñ，Ñ -Dialkylamides和2-酯（氯/溴/碘）-2- ħ -azirine -2-羧酸通过异构化合成4-卤代-5-（二烷基氨基/烷氧基）异恶唑在催化量存在FeSO 4 ·7H 2 O的制备。与氯化物相比，使用硫酸亚铁（II）作为催化剂，具有避免4-溴和4-碘异恶唑异构化反应中避免卤化物交换产物的优点，并防止了催化剂的产生。与羧酸铑（II）相比，异恶唑的5-氨基取代基可降低活性。
• Trading Symmetry for Stereoinduction in Tetradentate, non‐<i>C</i>₂‐Symmetric Fe(II)‐Complexes for Asymmetric Catalysis
  作者：Philipp S. Steinlandt、Marcel Hemming、Xiulan Xie、Sergei I. Ivlev、Eric Meggers

  DOI：10.1002/chem.202300267

  日期：2023.6.7

  A series of C1-symmetric bench-stable stereogenic-at-iron complexes comprising a linear, tetradentate ligand scaffold are introduced. The possibility of lowering the overall symmetry is scrutinized for an enantioselective ring-contraction of isoxazoles to furnish chiral 2H-azirines under open-flask conditions with the products serving as useful building blocks to access α-disubstituted α-amino acid

  介绍了一系列包含线性四齿配体支架的 C 1对称稳定型铁立体异构复合物。降低整体对称性的可能性被仔细检查异恶唑的对映选择性缩环以在开放烧瓶条件下提供手性 2 H-氮杂环丙烷，产物用作获得 α-二取代的 α-氨基酸衍生物的有用构建单元。
• CARR J. B.; DURHAM H. G.; HASS D. K., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 7, 934-939
  作者：CARR J. B.、 DURHAM H. G.、 HASS D. K.

  DOI：——

  日期：——